ESIQIE-IPN LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Escuela Superior de Ingenieria Quimica e

Industrias Extractivas
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
“Obtención de butiraldehido por oxidación de n-
butanol”
Profesor de Laboratorio
Ing.Tierrablanca Gudiño Berenice
Integrantes del Equipo # 9
López Bernabé Aldair
Román Vázquez Daniel
Juárez Israel Hernández
Grupo
2IV45
Fecha de Entrega
028/03/16

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INDICE
Resumen...(pag.3)
Marco Teorico...(pag.4)
Objetivo...(pag.8)
Materiales y metodos ...(pag.9)
Desarrollo experimental...(pag.10)
Calculos ....(pag.12)
Conclusión...(pag.14)
Discusión...(pag.15)
Bibliografia...(pag.16)

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Resumen

Mediante la experimentación obtuvimos el buteraldehido , esta comenzó con matraz de tres vías al
cual le conectamos un corcho con un termómetro ,un conector de tres vías el cual estaba unido a el
condensador y un embudo de separación.

Se agrego alcohol butilico a el matraz de tres vias , en este proceso se cuido que fuera rapido , ya
que hacia mucho calor en el laboratotio provocando la evaporacion del alcohol ,hicimos que el
alcochol llegara a su punto de ebullición procurando que la temp. fuera de 75-80 grados celsius,
despues se preparo una solución de cromato de potasio, una vez que nuestro alcohol empezara a
condenzar se agrego la solucion mediante el embudo de separación de forma lenta y constante todo
este proceso ocurrio con agitación.

La reaccion se forzo a una temp de 89 grados ya que no se obtuvo mucho producto despúes se
mezcló con una solución de carbonato , para luego volver a separar la mezcla y pesar la parte
organica.

La parte organica que obtuvimos fue liquida y tenia un aspecto un poco aceitoso con un olor a
platano .

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Marco teorico
Caracteristicas y aplicaciones del butiraldehido.

El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y

plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.

Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes
orgánicos.Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico.
A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas
explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.
El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis. Reacciona con agentes oxidantes,
ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

Oxidación y reducción en química orgánica

La oxidación se define como la perdida de electrones por parte de una especie, y la reducción se
refiere a la ganancia de estos por parte de una especie complementaria.

Existen tres criterios para definir la oxidación y su complementario, la reducción.

En los sistemas inorgánicos el proceso de perdida – ganancia electrónica es comúnmente

usado para distinguir fenómenos de óxido – reducción.

En los procesos que involucran sustancias orgánicas, la oxidación se distingue si se observa

ganancia de oxígenos o pérdida de hidrógenos y la reducción se distingue por la ganancia de
hidrógenos o pérdida de oxígenos.

Oxidación Reducción
Perdida de electrones Ganancia de electrones

Ganancia de oxígenos Perdida de oxígenos

Perdida de hidrógenos Ganancia de hidrógenos

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Preparación de aldehidos y cetonas

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas.
Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma
cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por
su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar

aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de
alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes
que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el
clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

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Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

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Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con
dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida
alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando

cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la

preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

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OBJETIVOS

* Generales.
1.- Conocer e identificar la importancia de la oxidación de alcoholes en el estudio de
la química orgánica y la aplicación a nivel industrial para la obtención de una gran
variedad de productos.

2.- Desarrollar los conocimientos necesarios para el desarrollo de la síntesis de la

Butanal (Butaldehido), a partir de Butanol mediante el uso de una reacción de
oxidación.

*Particulares
1.- Conocer las principales características y condiciones para el desarrollo y
funcionamiento de una reacción de oxidación.

2.- Identificar, conocer y valorar el uso y aplicaciones de los aldehídos y alcoholes en

nuestra vida cotidiana.

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MATERIALES Y MÉTODOS

* Materiales
- Vaso de Precipitado 10 mL.
- Vaso de Precipitado 25 mL.
- Probeta 10 mL.
- Parrilla de Agitación y Calentamiento.
- Agitador Magnético.
- Termómetro.
- Matraz de 3 bocas.
- Embudo de separación.
- Pinzas de 3 dedos.
- Porta termómetro.
- Refrigerante de reflujo.
- Bomba de agua.
- Tina.
- Mangueras de látex.

* Sustancias
- Agua Helada.
- 2.6 mL de alcohol butílico.
- 2.8 g de 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 con 15 mL de agua.
- 2 mL de 𝐻2 𝑆𝑂4.

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*DESARROLLO EXPERIMENTAL.

1.- Montamos el equipo de

acuerdo a la imagen. 2.- Se midieron 3.- El Volumen medido
los 2.6 mL de de Alcohol Butílico se
Alcohol Butílico. agregó al equipo y se
sometió a calentamiento,
para que empezara a
hervir, para adicionarle la
solución acuosa de
𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 /𝐻2 𝑆𝑂4 .

Nota: La temperara no
debe sobrepasar los
80°C.
5.- Se agregó la 4.- Mientras el butanol
solución sulfocrómica alcanzaba la el punto
al embudo de adición. óptimo de adición. Se
Nota: La solución de preparó la solución
estar bien disuelta. acuosa 𝐾2 𝐶𝑟2𝑂7 /𝐻2𝑆𝑂4.

Con 2.8 g de 𝐾2 𝐶𝑟2𝑂7,

15mL de Agua y 2
mL de 𝐻2 𝑆𝑂4.

6.- Adicionamos las primeras gotas

de la solución sulfocrómica al
ButOH. Se observó un cambio de
color de incoloro a verde perla. Este
cambio indico el inicio de la
reacción de oxidación.

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7.- Después que se 8.- Como producto se

agregó toda la solución obtuvo una mezcla de
sulfocrómica. Se forzó Ácido Butanoico y
la obtención del butanal Butanal. Con fin de
aumentando la eliminar el Ac. Butanoico
temperatura más de se agregó una solución de
80°C por 10 min.
𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 , constituida por
un 1g de 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 y 5 mL
de agua.

9.- Para finalizar después de haber

separado la fase orgánica de la acuosa con
el embudo de separación se obtuvo 0.6 mL
de Butanal.

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CÁLCULOS.
DATOS EXPERIMENTALES:

SUSTANCIA VOLUMEN (mL)

Alcohol Butílico. 2.6
Buteraldehído. 0.6
DATOS TEÓRICOS:

SUSTANCIA PM ( g/mol) DENSIDAD (g/mL)

Alcohol Butílico 74.12 0.869
Buteraldehído. 72.1 0.8

DESARROLLO

𝒎𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯
𝟏 … … … ʆ𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 = ∴ 𝒎𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 = ʆ𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 ∗ 𝑽𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯
𝑽𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯
𝒈
𝒎𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 = 𝟎. 𝟖𝟔𝟗 ∗ 𝟐. 𝟔 𝒎𝑳
𝒎𝑳
𝒎𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 = 𝟐. 𝟐𝟓𝟗𝟒 𝒈

𝒎𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯
𝟐 … … … 𝒏𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 =
𝑷𝑴𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯
𝟐. 𝟐𝟓𝟗𝟒 𝒈
𝒏𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 = 𝐠
𝟕𝟒. 𝟏𝟐
𝐦𝐨𝐥

𝒏𝑩𝒖𝒕𝑶𝑯 = 𝟎. 𝟎𝟑𝟎𝟒𝟖𝟑 𝒎𝒐𝒍

𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 𝑶 + 𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 / 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 ⋯⋯ → 𝑪𝟒 𝑯𝟖 𝑶

𝟎. 𝟎𝟑𝟎𝟒𝟖𝟑 𝒎𝒐𝒍 𝟎. 𝟎𝟑𝟎𝟒𝟖𝟑 𝒎𝒐𝒍

La reacción 1:1.
𝒎𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍
𝟑 … … … 𝒏𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 = ∴ 𝒎𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 = 𝒏𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 ∗ 𝑷𝑴𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍
𝑷𝑴𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍

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𝐠
𝒎𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 = 𝟎. 𝟎𝟑𝟎𝟒𝟖𝟑 𝒎𝒐𝒍 ∗ 𝟕𝟐. 𝟏
𝐦𝐨𝐥
𝒎𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 = 𝟐. 𝟏𝟗𝟕𝟖𝟐 𝒈

𝒎𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 𝒎𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍
𝟒 … … … ʆ𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 = ∴ 𝑽𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 =
𝑽𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 ʆ𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍
𝟐. 𝟏𝟗𝟕𝟖𝟐 𝒈
𝑽𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 = 𝐠
𝟎. 𝟖
𝐦𝐋
𝑽𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 𝑻𝒆𝒐 = 𝟐. 𝟕𝟒𝟕𝟐𝟖𝟎 𝐦𝐋

𝑽𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 𝑬𝒙𝒑.
%𝑹𝑬𝑵𝑫𝑰𝑴𝑰𝑬𝑵𝑻𝑶 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝑽𝑩𝒖𝒕𝒂𝒏𝒂𝒍 𝑻𝒆𝒐
𝟎. 𝟔 𝐦𝐋
%𝑹𝑬𝑵𝑫𝑰𝑴𝑰𝑬𝑵𝑻𝑶 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝟐. 𝟕𝟒𝟕𝟐𝟖𝟎 𝐦𝐋
%𝑹𝑬𝑵𝑫𝑰𝑴𝑰𝑬𝑵𝑻𝑶 = 𝟐𝟏. 𝟖𝟑𝟗𝟕 %

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CONCLUSIONES
El butiraldehído obtenido es poco soluble en agua y tiene un olor distintivo un poco penetrante, la cantidad
lograda fue muy pequeña, por lo cual se puede concluir que este método de obtención es poco eficiente en
cuanto a cantidad, ya que utiliza bastante calor y el resultado es pequeño en proporción a los reactivos
alimentados.

En cuanto a calidad, este proceso presenta la ventaja de obtener una mezcla de relativamente fácil separación,
sin embargo esto dependerá del equipo utilizado y la cantidad que se desee obtener.

Los equipos de protección son primordiales, ya que se maneja ácido sulfúrico, además de que el vapor
desprendido tiene un aroma penetrante, y será nociva la inhalación prolongada de dicho elemento.

Por último se puede concluir en base a los tres puntos anteriores que el proceso es más útil llevado a cabo
dentro de un laboratorio, ya que habrá el equipo necesario así como el de protección, y no se requerirá
cantidades de nivel industrial.

JUAREZ HERNANDEZ ISRAEL

LOPEZ BERNABE ALDAIR

ROMAN VAZQUEZ DANIEL

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DISCUSIÓN
El proceso es bastante lento, además de que requiere una constante agitación y se ve afectado por factores
como la temperatura del refrigerante, ya que al carecer de hielo hubo que hacerse por medio de prácticamente
agua a temperatura ambiente, lo cual afectó de manera negativa el proceso, además de que la distancia del
matraz a la entrada del refrigerante era muy grande por lo que algunas gotas se condensaban antes de ser
destiladas adecuadamente.

Otro aspecto negativo fue la cantidad obtenida, ya que al ser menos de 2 ml cualquier pérdida durante el
proceso resulta significativa, lo cual se produjo al momento de la separación, ya que, al ser más viscoso que
el agua, se quedaba adherido a las paredes del equipo, y en el embudo de separación quedó un poco en la
boquilla sin poder ser recolectado.

El producto sin embargo fue bastante fácil de distinguir ya que al ser poco soluble es bastante distinguible en
la fase acuosa.

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BIBLIOGRAFÍA
1.-

LMcMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001

2.-

Arrazola Domínguez Flor del Monte, Ávila Salazar José trinidad, Flores Rangel Roberto, Gómez Sierra César
Gustavo, Hernández Garrido Sergio, Hernández Luna Heliodoro, Martínez Hernández Manuel, Martínez
Reyes Víctor Manuel, Peralta Huitrado Rosa María, Vázquez Labastida Eloy. (2014). Química orgánica
experimental a escala semi-micro y fundamento de la espectroscopía. México, DF: Instituto Politécnico
Nacional. pp. 189-193

3.-

Robert Thornton Morrison, Robert Neylson Boyd. (1998). Química orgánica. México: Pearson Educación

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