COMPUESTOS

AROMATICOS
grupo # 5
• BALDERRAMA GONZALES YELTSA CARLA
• CABRERA ROCHA MELODY ANAHI
• CANO ALMENDRAS LUZ MARIA
• CHIQUIE ARANDA KATHERNE MICHELLE
• MICASIO JUAN CARLOS
DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO

 En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, con punto de

ebullición de 80 °C, de la mezcla oleosa que se condensaba del gas de
alumbrado, el combustible de las lámparas de gas. Encontró que su
fórmula empírica es CH. También usó una medición de densidad de
vapor, y determinó una masa molecular aproximada de 78, que
corresponde a la fórmula molecular C6H6. En vista de que el nuevo
compuesto se derivaba de la benzoína lo llamó bencina, y ahora se
llama benceno.
 También tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y aromas
agradables; se podían convertir en benceno o compuestos relacionados.
A este grupo de compuestos se le llamó aromáticos, por sus olores
agradables. A otros compuestos orgánicos que no tienen estas
propiedades se les llamó alifáticos, que significa “como grasa.” A
medida que se investigaba la estabilidad excepcional de los compuestos
aromáticos, el término aromático se empezó a aplicar a compuestos
con esa estabilidad, independientemente de sus olores.
DEFINICION ,ESTRUCTURA Y
PROPIEDADES
 Los compuestos Aromáticos son Hidrocarburos, que están conformados
únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman un compuesto
cíclico y con dobles enlaces resonantes que están asociados.
 Son compuestos que tienen estabilidad excepcional. Por su intenso y
agradable aroma de un gran número de sus derivados son llamados
compuestos aromáticos
La estructura de Kekulé
 En 1866, Friedrich Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con
tres enlaces dobles. Considerando que en aquella época (1859) se habían
propuesto los enlaces múltiples, la estructura cíclica con enlaces sencillos y
dobles alternados se consideró algo extravagante. Sin embargo, la estructura
de Kekulé tiene sus limitaciones. Por ejemplo, indica que hay dos 1,2-
diclorobencenos, pero sólo se conoce la existencia de uno. Kekulé sugirió (en
forma incorrecta) que un rápido equilibrio interconvierte a los dos isómeros
del 1,2-diclorobenceno
La representación de la resonancia

 La imagen de resonancia del benceno es una extensión natural de la hipótesis

de Kekulé. En la estructura de Kekulé, los enlaces sencillos C-C serían más
largos que los enlaces dobles.
Propiedades físicas del benceno

 Los derivados del benceno tienden a ser más simétricos que los compuestos
alifáticos similares, por lo que se empacan mejor y forman cristales que
tienen mayores puntos de fusión. Por ejemplo, el benceno funde a 6 °C,
mientras que el hexano funde a 95 °C. De igual manera, los bencenos
disustituidos en posición para , son más simétricos que sus isómeros en las
posiciones orto y meta, y también se empacan mejor para formar cristales
que tienen mayores puntos de fusión. Los puntos de ebullición relativos de
muchos derivados del benceno se relacionan con sus momentos dipolares
. Por ejemplo, los diclorobencenos tienen puntos de ebullición que siguen sus
momentos dipolares. El p-diclorobenceno simétrico tiene un momento dipolar cero,
y el punto de ebullición más bajo. El m-diclorobenceno tiene un pequeño momento
dipolar, y un punto de ebullición que es un poco mayor. El o-diclorobenceno tiene el
mayor momento dipolar y el mayor punto de ebullición. Aun cuando el p-
diclorobenceno tiene el punto de ebullición mínimo, tiene el punto de fusión
máximo
 NOMENCLATURA
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados..

Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una posición definida, en
consecuencia, para el benceno se suele usar el siguiente símbolo:
MODO DE NOMBRARLOS
 REGLA 1: En bencenos monosustituidos.
 REGLA 2: Bencenos disustituidos.
 REGLA 3: Bencenos con mas de dos sustituyentes.
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL
BENCENO

Fenol tolueno Anilina

(bencenol) (metilbenceno) (bencenamina)
 Anisol Estireno Acetofenona
(metoxibenceno) (vinilbenceno) (metil-fenil-cetona)
Benzaldehido Acido Benzoico
COMPUESTOS AROMÁTICOS,
ANTIAROMÁTICOS Y NO AROMÁTICOS.
 Aromaticos:
• La estructura debe ser cíclica y contener cierta cantidad de enlaces pi.
• Cada átomo del anillo debe tener una hibridación sp2 u ocasionalmente sp con al
menos un orbital p no hibridado.
• Los orbitales p sin hibridar deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales
paralelos.
• Debe cumplir la regla de Hückel.
 Antiaromáticos:
• Es aquel que cumple los 3 primeros criterios, pero la deslocalización de los electrones
pi incrementa la energía electrónica.

 No Aromáticos:
• Un compuesto cíclico que no tenga un anillo continuo de orbitales p traslapados no
puede ser aromático o antiaromático.
REGLA DE HÜCKEL
Erich Hückel desarrollo un método simple para determinar cuáles de los anulenos
y compuestos relacionados son aromáticos y cuales son antiaromáticos.

Si el número de electrones pi en el sistema cíclico es:

 (4N+2), el sistema es aromático.
 (4N), el sistema es antiaromático.
 N es un entero, normalmente 0, 1, 2 o 3.
 Ejemplos de compuestos aromáticos:
 Ejemplos de compuestos antiaromáticos:

4 N= 4 4N=8
4 N +2 =4; N= Fracción. 4 N + 2 = 8; N= fracción.
 MECANISMOS DE REACCION
Sustitución electrofilica
aromática
La reacción global es la sustitución de un
protón (H+) por el electrófilo (E+) en el
anillo aromático.
Es el método más importante para llevar a
cabo la síntesis de los compuestos
aromáticos.
Mecanismo global:
Las reacciones que se presentan
en la sustitución electrofilica son:

Halogenación
Sulfunación
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Crafts
Halogenación del benceno
Sulfunación del benceno
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Crafts

electrófilo Ion acilo

 Sustitución nucleofilica
aromática
El nucleofilo desplaza a un buen grupo saliente,
como un haluro, en un anillo aromático. Esto
ocurre fácilmente cuando en las posiciones orto y
para hay grupos tractores de densidad
electrónica.
Los mecanismos de reacción de la
sustitución nucleofilica son:

Adición-eliminación
Eliminación-adición
(Bencino).
Adición-eliminación
Eliminación-adición
(Bencino)
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL
OBTENCION DEL ALFA
NITRONAFTALENO
REACTIVOS

 ACIDO NITRICO CONCENTRADO ( 10 ml)

 ACIDO SULFURICO CONCENTRADO ( 10 ml)
 NAFTALENO 12 g
MATERIALES
MECANISMO

 REACCION
PASO PRELIMINAR :
 PROCEDIMIENTO
Pequeñas
porciones y
agitando

Baño de hielo

Enfriar la
mezcla agua
fría 150 ml
HERVIR POR UN
TIEMPO DE 20
min
OBTENCIÓN DEL m-
DINITRO BENCENO
REACTIVOS
 Ácido nítrico concentrado

 Ácido sulfúrico concentrado

 Nitrobenceno

 Metanol

 Agua destilada

 Hielo picado
MATERIALES Y EQUIPOS
Matraz Erlenmeyer Termómetro de mercurio Vasos de precipitado

Hornilla Peras y pipetas

Bol
Equipo de filtración al vacío Equipo de método de Thiele
MECANISMO
REACCIÓN:

C6H5NO2 + H2SO4 + HNO3 m C6H4(NO2)2

MECANISMO
Etapa 1:

+
Etapa 2:
PROCEDIMIENTO

25g hielo
50ml agua destilada

Punto de Fusión
90°C
OBTENCIÓN DEL p-
NITRO ACETANILIDA
REACTIVOS
 Ácido nítrico concentrado

 Ácido sulfúrico

 Acetanilida

 Metanol

 Agua destilada
 Hielo picado
 MATERIALES Y EQUIPOS
Matraz Erlenmeyer Termómetro de mercurio Vasos de precipitado

Embudo de separación Peras y pipetas

Hornilla Bol
Equipo de filtración al vacío Equipo de método de Thiele
MECANISMO
REACCIÓN:
C6H5NHCOCH3 + H2SO4 + HNO3 p O2NC6H4NHCOCH3
MECANISMO:
PROCEDIMIENTO

H2SO4
Acetanilida
10ml HNO3
2g

4Og hielo
80ml agua destilada
Punto de Fusión
214-215°C
OBTENCION DEL P-
NITROBROMO BENCENO
REACTIVOS
 Ácido nítrico concentrado (5 ml).
 Ácido sulfúrico concentrado (5 ml).
 Bromo benceno (2 ml).

MATERIALES
 Matraz Erlenmeyer pequeño.
 Vaso de precipitado pequeño.
 Embudo
 Papel filtro.
 Hornilla
 Varilla de vidrio
 Soporte universal
 Anillo de hierro.
MECANISMO
Reacción:
C6H5-Br + H2SO4 P O2N-C6H4-Br

Mecanismo de la reacción:
PROCEDIMIENTO
OBTENCIÓN:
 Introducir en un matraz Erlenmeyer pequeño 5 ml de ácido sulfúrico, 5 ml de
ácido nítrico y 2 ml de bromobenceno. Hacerlo lentamente porque la reacción
es exotérmica
 Agitar la mezcla alrededor de 15 minutos. A medida que se enfría el matraz se
forma el p-nitrobromobenceno en la superficie de la mezcla y posteriormente
en toda ella.

PURIFICACIÓN:
 Verter la mezcla de reacción en 75 o 100 ml de agua fría y dejar en reposo
para que se forme el precipitado (usar un baño de hielo para enfriar).
 Separar el precipitado por decantación.
 Secar el precipitado y proceder a recristalizar.

CARACTERIZACIÓN:
 Secar los cristales y caracterizar mediante la determinación de su
temperatura de fusión.
Obtención de 2,4
dihidroxibenzoico (síntesis
de Kolbe-Schmitt)
REACTIVOS
 Resorcinol (2 g).
 Bicarbonato de sodio (5 g).
 Acido clorhídrico conc. (20 ml).
 Hexano (40 ml).

MATERIALES
 Matraz pera de una boca.
 Pinzas de 3 dedos con nuez.
 Espátula.
 Vidrio reloj.
 Pobreta graduada de 25 ml.
 Vaso de precipitado de 250 ml y
150ml.
 Matraz Erlenmeyer 125 ml.
 Refrigerante de agua con mangueras.
 Embudo Buchner con alargadera.
 Matraz Kitasato de 250 ml con
mangueras.
 Mechero.
 Anillo metálico.
 Tela de alambre con placa de asbesto
 Recipiente de peltre
MECANISMO
REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN
SÍNTESIS DE KOLBE-SCHMITT
PROCEDIMIENTO
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO

a) Colocar 2 g de Resorcinol en un matraz bola de una boca. Agregar 5 g de bicarbonato

de sodio y 15 mL de agua.

b) Adaptar el refrigerante en posición de reflujo y llevar a ebullición suave con el

mechero durante una hora.

c) Enfriar mezcla de reacción a temperatura ambiente y verter en vaso de precipitados

de 250 mL que contenga 30 mL de H2O fría.

d) Agregar gota a gota y con agitación ácido clorhídrico concentrado hasta un pH = 1.

e) Enfriar a baño de hielo, hasta cristalizar el ácido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido.

f) Filtrar a vacío, lavar con agua fría y secar producto.

g) Determinar punto de fusión.

USOS Y APLICACIONES DE LOS
COMPUESTOS AROMATICOS
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y
una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la
destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las
series más bajas.
 Benceno.
 Fenol
 Tolueno.
 Anilina.

 Estireno.
GRACIAS