CLASIFICACIÓN DE

COMPUESTOS
ORGÁNICOS POR
REACTIVIDAD

PRÁCTICA DE LABORATORIO No. 1

Mariana Cabrera
Juan Henao
Ximena Ortiz
Karen Portal
 INFORME

MARIANA CABRERA
mecabrera@unbosque.edu.co

JUAN HENAO
jhenaot@unbosque.edu.co

XIMENA ORTIZ
kortizb@unbosque.edu.co

KAREN PORTAL
kportal@unbosque.edu.co

GRUPO: 1

Profesora
Jeymy Tatiana Sarmiento Monsalve

UNIVERSIDAD EL BOSQUE
FACULTAD DE CIENCIAS
QUÍMICA FARMACÉUTICA
ORGÁNICA II
BOGOTÁ
2020
 Resumen:
En esta práctica se tuvo como objetivo principal reconocer los grupos funcionales de
compuestos de interés biológico y asimismo clasificar estos compuestos dentro de una familia
orgánica. Lo anterior se realizó con las distintas reacciones que se pueden trabajar en el
simulador virtual (OLabs) que ofrece la Universidad AMRITA. Este simulador permite la
“evaluación basada en el aprendizaje” ya que facilita la evaluación de: habilidades de
manipulación experimental, los conceptos y la comprensión de la práctica.
A lo largo de la experiencia se evidenció que existe la posibilidad de que una misma reacción
3.1
colorimétrica puede dar el mismo color a diferentes sustancias, como es el caso del indicador
universal que puede dar una tonalidad amarilla si la muestra que se dispone es un: alcano,
alqueno, alcohol, aldehído o cetona, por esta razón, será necesario realizar otra prueba
característica para identificar con más certeza la naturaleza del compuesto. Por otro lado,
también se realizó la identificación de una muestra desconocida, para esto generalmente se
realizan pruebas relacionadas con las propiedades físicas: solubilidad, punto de fusión, punto
de ebullición, entre otras. Aunque si la muestra problema de la cual se dispone es un isómero,
las propiedades físicas resultan iguales para ambos; para este caso deberá usarse una ruta que
no sólo permita identificar el grupo funcional, sino que también identifique qué compuesto
orgánico se tiene. Finalmente se concluye que el simulador OLabs permite el aprendizaje de
las pruebas experimentales de forma virtual, esto como una alternativa al no tener acceso a un
laboratorio de forma presencial.
 Tabla 1. Pruebas de identificación de grupos funcionales 4.1
4.2

GRUPO
PRUEBA POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES EVIDENCIA
FUNCIONAL

Agitar el tubo de ensayo

para eliminar cualquier
contenido de agua en el
compuesto orgánico.
Hidroxilo Sin
Sodio metálico Efervescencia Los alcoholes reaccionan
(alcoholes) efervescencia
con metales activos como
el sodio para producir
efervescencia,
debido a la liberación de
gas hidrógeno.

Los alcoholes reaccionan

con ácidos carboxílicos en
No se produce presencia de ácido
Hidroxilo Se produce un
Éster un olor sulfúrico conc.
(alcoholes) olor afrutado
afrutado para formar compuestos
de olor afrutado, llamados
ésteres.

Los alcoholes reaccionan

con nitrato de amonio
Nitrato de amonio Hidroxilo Se produce un No se produce cérico brindando una
sérico (alcoholes) color rojo un color rojo coloración roja, debido a
la formación del complejo
alcoxi cerio (IV).

Agitar el tubo de ensayo

para eliminar cualquier
contenido de agua en el
compuesto orgánico.

El alcohol reacciona con

Se generan No se generan
Hidroxilo cloruro de acetilo
Cloruro de acetilo vapores vapores
(alcoholes) produciendo un gas
blancos blancos
denominado cloruro de
hidrógeno. Después, este
reacciona con hidróxido
de amonio, liberando
cloruro de amonio en
forma de vapores blancos.

Cuando se adiciona
hidróxido de sodio, el
color café del yodo
No se genera desaparece.
Se genera un
Hidroxilo un precipitado
Yodoformo precipitado de
(alcoholes) de color Los alcoholes que
color amarillo
amarillo contienen el grupo CH3-
CH-OH, al calentarse con
una solución de hidróxido
de sodio y yodo. Forman
 un precipitado amarillo de
yodoformo.

Se requieren alcoholes
primarios, secundarios y
terciarios para realizar el
test.

Los alcoholes terciarios

reaccionan
instantáneamente con el
reactivo de Lucas para Alcohol terciario:
formar cloruro de alquilo,
que, al ser insoluble, da
como resultado
nubosidad en la solución.

Los alcoholes secundarios

5.1 No hay reaccionan en
Hidroxilo Nubosidad en Alcohol secundario:
Lucas nubosidad en aproximadamente 1-5
(alcoholes) la solución
la solución minutos con el reactivo
Lucas para
formar cloruro de alquilo,
que, al ser insoluble, da
como resultado
nubosidad en la solución.
Alcohol primario:
Al calentarse, los
alcoholes primarios
reaccionan con el reactivo
de Lucas
para formar cloruro de
alquilo, que, al ser
insoluble,
da como resultado una
nubosidad en la solución.

Se genera un No se genera El reactivo de schiff da un

Carbonilo
Schiff color rosa o un color rosa o color rosa característico o
(Aldehídos)
magenta magenta magenta con aldehídos.
5.2

Al reaccionar el nitrato de
plata con el hidróxido de
sodio, se forma un
precipitado de color
marrón de óxido de plata
Se produce un No se produce
Carbonilo Los iones de plata en el
Tollens espejo un espejo
(Aldehídos) reactivo de prueba
plateado plateado
se reducen a plata
elemental y se acumulan
en el interior de la
superficie del recipiente de
reacción, produciendo un
espejo plateado.
 Los aldehídos reducen los
iones Cu (II) en el reactivo
de prueba
a un precipitado rojo de
óxido de cobre (I).
Se produce un No se produce
Carbonilo
Fehling precipitado un precipitado Precauciones:
(Aldehídos)
rojo rojo
-Manipular los reactivos
con cuidado.
-El calentamiento debe
realizarse en un baño de
agua.

La 2,4 -
Dinitrofenilhidrazina, al
reaccionar con el
carbonilo
Se genera un No se genera grupo presente en el
2,4-dinitrofenil- Carbonilo precipitado un precipitado aldehído, genera un
hidrazina (Aldehídos) amarillo o amarillo o precipitado de color
naranja naranja amarillo o naranja
dependiendo si es
aromático o alifático,
correspondiente a la 2,4 -
dinitrofenilhidrazona.

Los aldehídos dan un

No se
Se producen producto de adición con
Carbonilo producen
Bisulfito de sodio cristales bisulfito de sodio,
(Aldehídos) cristales
blancos que es de naturaleza
blancos
cristalina blanca.

Al agitar el tubo de ensayo

donde se encuentran los
compuestos insaturados, el
bromo reacciona con
alquenos para producir
dibromoalcanos y con
No se genera
alquinos para producir
Desaparece el un cambio del
tetrabromoalcanos
Agua con Bromo Insaturación color rojo- color marrón
marrón oscuro del agua de
Al reaccionar se consume
bromo
el bromo molecular, por
ende, se reduce el color
rojo-marrón hasta
desaparecer.

Desaparece el Al reaccionar el
color rosado No se genera permanganato con
del un cambio en compuestos insaturados,
permanganato el color rosado oxida el doble enlace
Baeyer Insaturación
y se genera un del carbono-carbono para
precipitado permanganato producir alcanodioles y el
marrón de de potasio triple enlace carbono-
dióxido de carbono carbono para
 manganeso producir ácidos
producido carboxílicos.
Adicional se forma un
precipitado marrón y se
pierde el color rosa del
permanganato de potasio.

El papel litmus azul debe

estar húmedo

Si la coloración del papel

cambia a rojo, quiere decir
que hubo un incremento
en la acidez del hidroxilo,
es decir, el grupo
carboxilo se ioniza
suficientemente en agua
No se
Se genera una para volver rojo al papel
producen
Ácidos coloración roja de litmus. Esto se debe a
Litmus cambios en el
carboxílicos en el papel de que los ácidos forman
papel de
litmus azul enlaces de hidrógeno más
litmus azul
fuertes que la de los
alcoholes, ya que en sus
enlaces O-H están
fuertemente polarizados y
el puente de hidrógeno
puede unirse al oxígeno
carbonílico cargado
mucho más negativamente
en lugar de unirse al
oxígeno del otro hidroxilo.

La reacción que se
produce entre alcoholes y
ácidos carboxílicos, para
producir ésteres, debe ser
en medio ácido

Al entrar en contacto el
Se genera un
ácido sulfúrico con el
pequeño
alcohol etílico, se produce
burbujeo al
efervescencia por unos
momento de
segundos (mientras cae la
que cae la gota
No se generan gota), esto se debe a que
de ácido
Ácidos cambios ni en se produce el gas eteno.
Ester sulfúrico en la
carboxílicos el color, ni en
solución de
el aroma Es necesario calentar la
alcohol etílico
reacción en un baño de
y se produce
agua, durante 10 minutos,
un aroma
con el fin de facilitar su
frutal al final
reactividad.
de la reacción
El ácido sulfúrico tiene la
propiedad de que en frío
reacciona con todos los
metales que hayan, en este
caso, al verter la solución
anterior en agua destilada
 generará hidróxido de
sodio. Adicionalmente
desprende un aroma
afrutado, pero muy nocivo
para la nariz y la garganta.

Al agregar el bicarbonato
de sodio, este
automáticamente
Se genera una
reacciona con el ácido
Carbonato de Ácidos efervescencia No se generan
carboxílico, produciendo
hidrógeno y sodio carboxílicos bastante cambios
dióxido de carbono, lo que
significativa
se observa como una
efervescencia bastante
notoria.

Debido a que las aminas

son de naturaleza básica,
reaccionan muy fácilmente
con los ácidos,
Solubilidad Aminas Soluble Insoluble específicamente
disolviéndose para formar
sales solubles como
nitratos, de sodio, potasio,
etc.

El cambio en la coloración
ocurre debido a que la
Cambio en el No cambia la
naturaleza de las aminas es
papel litmus coloración del
Litmus Aminas básica, por ende cambiará
de rojo a un papel de
de color rojo a un color
color azul litmus rojo
azul para indicar ese
aumento de basicidad.

Identifica aminas
primarias alifáticas y
aromáticas

El producto de hacer
No se generan
Se produce un reaccionar etanol,
cambios
Carbilaminas Aminas olor cloroformo, e hidróxido de
significativos
desagradable potasio con la muestra, y
en el olor
sometiéndolo a calor, da
como producto isocianuro,
el cual tiene un olor muy
desagradable.

Cambio en la Al agregar el hidróxido de

coloración sodio al β-naftol, el
final del β- precipitado que tenía se
naftol a un No se observa desaparece completamente
rojo escarlata, cambio en la después de agitarlo.
Colorante azoico Aminas
indicando la coloración
presencia de final Después de poner los 3
una amina tubos de ensayo en baño
primaria de hielo durante 10
aromática minutos, se vierte el
 nitrato de sodio en la
muestra, el nitrito de sodio
reacciona con el ácido
clorhídrico para producir
la sal de diazonio.
Se observa que al traspasar
la mezcla de (muestra y
nitrito de sodio), sobre el
β-naftol, este se empareja
para dar finalmente un
color rojo escarlata.

Al agitar el nitrito de sodio

con el agua destilada,
desaparece el precipitado
formado inicialmente.

Se produce Después de introducir

efervescencia ambos tubos de ensayo en
producto de baño de hielo por 10
Aminas liberación de minutos, se verterá la
No se produce
Ácido nitroso (Amina gas nitrógeno, solución de agua destilada
efervescencia
primaria) indicando la en la solución de amina
presencia de primaria, generando
una amina efervescencia, debido a
primaria. que la amina primaria
reacciona con el nitrito de
sodio y ácido clorhídrico
dando como producto
liberación de burbujas de
gas nitrógeno.

Al agitar el nitrito de sodio

con el agua destilada,
desaparece el precipitado
Se genera una
formado inicialmente.
solución
bifásica, donde
Después de introducir
existe una
ambos tubos de ensayo en
Aminas capa amarilla No se genera
baño de hielo por 10
Ácido nitroso (Amina y aceitosa de ningún cambio
minutos, se verterá la
secundaria) nitrosamina, significativo
solución de agua destilada
indicando la
en la solución de amina
presencia de
secundaria, generando una
una aminas
solución bifásica, en este
secundaria
caso una capa amarilla y
aceitosa de nitrosamina.

Al agitar el nitrito de sodio

con el agua destilada,
No se genera desaparece el precipitado
Se genera
ningún cambio formado inicialmente.
Aminas algún cambio
visible, indica
Ácido nitroso (Amina de los
la presencia de Después de introducir
terciaria) mencionados
una amina ambos tubos de ensayo en
anteriormente.
terciaria. baño de hielo por 10
minutos, se verterá la
solución de agua destilada
 en la solución de amina
terciaria, generando la
formación de sal de nitrito
al reaccionar con el ácido
presente, sin embargo, no
se producen cambios
visibles.

Al agregar cloruro de
Se produce un bencenosulfonilo e
precipitado hidróxido de sodio, se
después de produce una sal
agregar ácido No se produce sulfonamida soluble
Aminas
clorhídrico cambio en el (posiblemente nitrato de
Hinsberg (Amina
diluido, color, ni sodio) , la cual precipita
primaria)
indicando la precipitado después de adicionar el
presencia de ácido clorhídrico diluido
una amina generando un opacamiento
primaria. y precipitado en la
solución.

Se produce Al agregar cloruro de

una sal bencenosulfonilo e
sulfonamida hidróxido de sodio, se
Aminas No se produce
insoluble, produce una sal
(Amina cambio
indicando la sulfonamida insoluble, la
secundaria) significativo
presencia de cual después de adicionar
una amina el ácido clorhídrico
secundaria. diluido no reacciona.

No reacciona con la
No se produce sulfonamida, pero es
reacción, insoluble. Después de
Aminas Se produce
indicando la agregar el ácido
(Amina algún cambio
presencia de clorhídrico diluido, la
terciaria) significativo.
una amina amina insoluble se
terciaria. convierte en una sal de
amonio soluble.

Coloración No cambia de El fenol es un ácido débil,

Litmus Fenol roja en el coloración el este vuelve rojo el color
papel tornasol papel azul del papel tornasol

El fenol al reaccionar con

cloruro férrico neutro, da
Se genera un No se genera
Cloruro férrico Fenol un color violeta debido a
color violeta color violeta
la formación de un
complejo

El fenol al reaccionar con

nitrito de sodio en
Se produce No se produce presencia de ácido
Liebermann Fenol una coloración coloración sulfúrico da un producto
azul o verde azul o verde de coloración azul intensa
o verde.
Luego este cambia a rojo o
 marrón en tratamiento con
agua debido a la
formación de indofenol.
Después, este cambia de
nuevo a azul o verde
mediante la adición de una
base fuerte, debido a la
formación del anión
indofenol.

Al calentar la muestra, el
fenol reacciona con el
anhídrido ftálico en
Se genera una No se genera presencia de ácido
Tinte de ftaleína Fenol coloración una coloración sulfúrico para producir
rosada rosada fenolftaleína, que es
incolora. La fenolftaleína
da un color rosado con
álcali como el NaOH

Se genera una La 2,,4-

coloración dinitrofenilhidrazina, al
amarilla- No se genera reaccionar con el
2,4-dinitrofenil- naranja con la coloración carbonilo grupo presente
Cetona
hidrazina precipitado de amarilla- en aldehídos o cetonas, da
2,4- naranja un color amarillo o naranja
dinitrofenilhi- precipitando de 2,4-
drazona dinitrofenilhidrazona

Los aldehídos dan un

Se generan No se generan producto de adición de
Bisulfito de sodio Cetona cristales cristales bisulfito con bisulfito de
blancos blancos sodio, que es de naturaleza
cristalina blanca

Se presenta Las cetonas, en reacción

una coloración No se presenta con m-dinitrobenceno e
m-Dinitrobenceno Cetona violeta que al cambio de hidróxido de sodio, da una
agitarla se color coloración violeta que se
desvanece desvanece lentamente

Esta prueba se realiza

mediante metilcetonas. El
Se forma un No se anión de la cetona formada
Nitroprusiato de
Cetona complejo de evidencia la por la base, reacciona con
Sodio
coloración roja coloración roja el ion nitroprusiato para
formar un complejo de
color rojo

11.1
 Preguntas asociadas a la práctica

 ¿Cómo se puede diferenciar el etanol y el etano? ¿Qué importancia tiene el disolvente

en esta prueba? Justifique la respuesta con reacciones.
Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción
del correspondiente alcohol con sodio metálico. Con estos dos alcoholes primarios, metanol y
etanol la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida ya que se produce efervescencia
debido a la liberación del gas hidrógeno.

Esquema 1. Prueba de sodio metálico

Tomado de: http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=1

Por otra parte, los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios y los
alcoholes terciarios como el terbutanol, al reaccionar con el sodio lo hace de manera muy lenta,
por esto se emplea potasio que es más reactivo que el sodio, para generar el anión terc-butóxido.
La reacción de alcoholes con hidruros metálicos como NaH o KH, también permite transformar
cuantitativamente a los alcoholes en los correspondientes alcóxidos. (Tema 3. Alcoholes, s.f.)
El alcano simplemente no reacciona.
Esquema 2. Prueba de sodio metálico

12.1

Tomado de: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

 ¿Cómo identificar un fenol y diferenciarlo de un alcohol alifático? Responda con un

ejemplo específico.

Los fenoles dan prueba positiva en presencia de una solución de cloruro férrico al cambiar
de color amarillo-naranja a verde-violeta o pardo. Solo los fenoles dan positivo a esta prueba.
Esquema 3: Reacción Cloruro férrico

Tomado de: http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/fidelmun/practica8aa.pdf

 Tabla 2: Ejemplo específico identificación del fenol

Tomado de:
http://repositorio.usil.edu.pe/bitstream/123456789/242/1/2013_Loayza_Qu%C3%ADmica%20org%C3%A1nic
a-%20Pr%C3%A1ctica%204-%20Alcoholes%20y%20fenoles.pdf

 ¿Qué pruebas identifican compuestos insaturados? Realicé un ejemplo con una reacción
específica.

Reacción de bromo, disuelto en tetracloruro de carbono con 2-metil-2-buteno y

ciclohexeno.

[A] Reacción de bromo con 2-metil-2-buteno

La halogenación de alquenos para este caso con bromo, es una reacción de adición. Puede
ocurrir fácilmente a temperatura ambiente y es utilizada como un método de reconocimiento
de alquenos, ya que se produce un cambio de coloración de anaranjado a incoloro.

Esquema 4. Reacción general de bromo con 2-metil-2-buteno.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc

Mecanismo: La reacción tiene inicio cuando el Br 2 se aproxima a los electrones del enlace 13.1
“pi”, se induce la polaridad de la molécula de Br 2 por la repulsión entre electrones “pi” y los
electrones de la molécula Br2. Conforme el enlace Br-Br se polariza, se hace más débil, hasta
su ruptura. El resultado es un ión organohalogenado, el ión bromonio. La reacción se completa
con el ataque de un nucleófilo; Un Br- cargado negativamente no puede atacar al carbono del
intermediario, entonces el Br- ataca del lado opuesto del intermediario. El resultado es una
Anti-adición de Br2 al doble enlace.

NOTA: Es importante destacar que cuando el alqueno no es simétrico (como en este caso), el
bromo con la carga positiva es llevado sobre el carbono más sustituido.
 Esquema 5. Mecanismo de reacción del bromo con 2-metil-2-buteno.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc

[B] Reacción de bromo con ciclohexeno

La halogenación de alquenos (ciclohexeno) con bromo, es una reacción de adición. Como

anteriormente se había mencionado, esta reacción puede ocurrir fácilmente a temperatura
ambiente y es utilizada como un método de reconocimiento de alquenos, dado que el color
característico del bromo es desvanecido, es decir, cambia de anaranjado a incoloro.

Esquema 6. Reacción general de bromo con ciclohexano.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc

Mecanismo: La reacción tiene inicio al momento que la molécula de bromo es atacada por el 14.1

enlace “pi”, generando un intermediario que es el ion bromonio. Posteriormente, el ion bromuro
que se mantenía libre ataca al intermediario en la posición adyacente al carbono que soporta al
ión bromonio.

Esquema 7. Mecanismo de reacción del bromo con ciclohexano .

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc
Reacción de Baeyer (solución de permanganato de potasio) con 2-metil-2-buteno y
ciclohexeno

[A] Reacción de Baeyer con 2-metil-2-buteno

Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en 1,2-dioles: dihidroxialcoholes que

contienen dos grupos OH en carbonos adyacentes (también conocido como glicoles), su
formación se reduce a la adición de dos grupos hidroxilo al doble enlace.

Esquema 8. Reacción general de Baeyer con 2-metil-2-buteno.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc

Mecanismo: Ocurre reacción de hidroxilación de alquenos, es decir, una adición de un grupo

OH a cada uno de los carbonos que presentan doble enlace, mediante el empleo de
permanganato de potasio (KMnO4). El ión permanganato se adiciona al doble enlace mediante
la hidroxilación, formando un éster cíclico como intermediario, y finalmente la formación de
un diol con estereoquímica SIN. Toda esta reacción ocurre en medio levemente básico,
generalmente se agrega una pequeña cantidad de carbonato de sodio (Na 2CO3).

La oxidación con permanganato permite detectar la presencia de un hidrocarburo insaturado.

Esto se evidencia por el cambio de coloración de color violeta a marrón, debido a la reducción
del permanganato y a la formación de un precipitado (MnO2).

Esquema 9. Mecanismo de reacción de Baeyer con 2-metil-2-buteno.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc
[B] Reacción de Baeyer con ciclohexeno

El permanganato de potasio es un poderoso agente oxidante, este convierte los alquenos en

dihidroxialcoholes, que a su vez contienen dos grupos OH en carbonos adyacentes (también
conocido como glicoles). Su formación se reduce a la adición de dos grupos hidroxilo al doble
enlace.

Esquema 10. Reacción general de Baeyer con ciclohexeno.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc

Mecanismo: El ión permanganato se adiciona al doble enlace del hidrocarburo cíclico

mediante un mecanismo de hidroxilación, generando un intermediario cíclico. Con esto cada
grupo OH se une a cada carbono donde se presenta el doble enlace. Al adicionar la disolución
de permanganato de potasio al alqueno, la disolución cambia su color violeta característico a
marrón, ya que se forma un precipitado (MnO2).

Esquema 11. Mecanismo de reacción general de Baeyer con ciclohexeno.

Tomado de: https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1PrLZ9UXyzr8txuZjqpYJTxGc-

dlF6MZZxkJKt27Jofc

Reacción con Ácido Sulfúrico

Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos, ya que estos últimos
no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente. Mientras que el enlace doble sufre la
rápida adición de H2SO4.
 Esquema 12. Reacción general de etileno y propileno con ácido sulfúrico.

Tomado de: https://es.slideshare.net/jonathanHC1/reacciones-de-hidrocarburos

 Según la figura 1, describa ¿porque la prueba de KMnO4 es positiva para alquenos? y

¿cómo relacionar esta prueba con la vista en la simulación para identificar
instauraciones, específicamente el agua de bromo?

Debido a que la solución de KMnO4 es de color púrpura. Cuando se adiciona un alqueno, la

solución se torna incolora y se forma un precipitado de color marrón de óxido de manganeso.
Esta se relaciona en cuanto a que ambas pueden ser usadas efectivamente al momento de querer
determinar compuestos insaturados, específicamente alquenos. Respecto a la prueba del bromo,
esta consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua
de bromo. Con el alqueno se produce una adición electrofílica rompiendo el enlace doble y
generando un dihaloalcano. Además, con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica
aromática, formando bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración
(pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

 ¿Qué sucedería con un alquino en la secuencia de reacciones propuesta en la figura 1?

El alquino reaccionaria con KMnO4, haciéndolo cambiar de coloración morada a incolora, en 17.1

el que se generaría un precipitado de color negro. En este caso, es muy similar a la

identificación de los alquenos, por esto se necesita una prueba adicional para diferenciar los
alquinos.

 ¿Cómo podríamos diferenciar azúcares con la prueba de Fehling, por ejemplo, la

glucosa de la sacarosa?

La prueba de Fehling, es importante para diferenciar los aldehídos de las cetonas. En esta, los
iones de cobre (II) forman un complejo con iones de tartrato en álcali. (Amrita, 2013)
 Esquema 13. Prueba de Fehling

Tomado de: http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=1

La glucosa es un monosacárido, que al tener seis carbonos se clasifica como una hexosa y
18.1
además, es una aldosa ya que posee un grupo carbonilo en el extremo de la molécula, es decir,
un grupo aldehído. Por otro lado, la sacarosa es un disacárido que está formado por la unión de
una molécula de β - D - fructosa con una de α - D - glucosa mediante un enlace glucosídico β
- 2 —> 1. (Martínez, s.f.) Con base en lo anterior, la glucosa al tener ese grupo aldehído
disponible reduce los iones de cobre (II) en la solución de Fehling a un precipitado rojo de
óxido de cobre (I). (Amrita, 2013) La sacarosa en cambio, al no tener grupos reductores
disponibles no reacciona con el reactivo de Fehling, demostrando una coloración azul.

Ilustración 1. Molécula de glucosa

Tomado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Glucosa

Ilustración 2. Molécula de sacarosa

Tomado de: https://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-12-otras-vias/estructura-y-funcion-de-la.html

 ¿Qué otras pruebas se podrían añadir para identificar los compuestos heterocíclicos?

PROCEDIMIENTO: Para evaluar la generalidad de la reacción entre DMDBTA (4) y

disulfuro de carbono, se decidió usar diferentes alcoholes como disolventes. Las condiciones
de reacción que se emplearon para estas reacciones son las mismas de la reacción en etanol
luego de ser optimizadas.
 1. Reacción de DMDBTA con CS2 en metanol: Siguiendo el procedimiento indicado
anteriormente se pudo establecer que el uso de este alcohol disminuyó el tiempo de
reacción, ya que antes de cumplir las 72 horas se había consumido todo el DMDBTA.
Sin embargo, generó una gran cantidad de subproductos secundarios de difícil
purificación, luego de realizar la cromatografía en columna de esta reacción se logró
aislar 1-(metoximetil)-1H- benzimidazol-2-tiona (25) y 1-(metoximetil)-1H-
benzimidazol. (26)

Esquema 14. Reacción de DMDBTA con CS2 en metanol para identificación de compuestos heterocíclicos.

Tomado de: http://bdigital.unal.edu.co/2983/1/197466.2010.pdf

2. Prueba de compuestos heterocíclicos con CS2 en isopropanol

Siguiendo el procedimiento indicado anteriormente, se realizó la reacción en
isopropanol, El uso de este alcohol secundario mostró un aumento significativo en el
tiempo de reacción ya que a las 72 horas aún no se había completado la reacción. Sin
embargo, solo se evidenció la formación de 2 productos 1,3- bis(isopropoximetil)-1H-
benzimidazol-2-tiona (27) y 1-(isopropoximetil)-1Hbenzimidazol (28), los cuales
lograron ser aislados y caracterizados.

Esquema 15. Reacción de DMDBTA con CS2 en isopropanol para identificación de compuestos heterocíclicos.

Tomado de: http://bdigital.unal.edu.co/2983/1/197466.2010.pdf

3. Prueba de compuestos heterocíclicos con CS2 en terbutanol

Siguiendo el procedimiento indicado anteriormente, se realizó la reacción en terbutanol,
El uso de este alcohol terciario no condujo a la formación de ningún subproducto, ya
que al cumplir las 72 horas se pudo ver la existencia de DMDBTA y no se formó
 ninguno de los alcoxidos análogos a los encontrados en las otras reacciones. Estos
resultados son comprensibles dada la baja capacidad nucleofílica de este alcohol.
4. Prueba de Ehrlich para identificar pirroles: Es una reacción utilizada para
determinar la presencia de pirroles, para lo cual se adiciona el 4-
dimetilaminobenzaldehido en condiciones ácidas a la solución en donde se considera
que existe la presencia de pirroles, al reaccionar el aldehído con un pirrol se forma el
catión imínico, así como una sal de azafulvenio de color púrpura: NMe2

Esquema 16. Reacción del reactivo de Ehrlich para la identificación de pirroles.

Tomado de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/REACCIONESFURANO,PIRROLYTIOFENO_10845.pdf
Análisis muestra problema

21.1
 Ilustración 3. Muestra problema, según grupo de laboratorio

Por medio del procedimiento anterior se pudo determinar que la muestra tenía como grupos
funcionales alquenos, ya que en la prueba de Baeyer cuando el KMnO 4 reacciona con
compuestos insaturados como los alquenos o alquinos, se oxida el doble enlace carbono-
carbono para formar alcanos y el triple enlace carbono-carbono para dar ácidos carboxílicos.
Lo anterior genera que el color rosa-violeta propio del permanganato se reemplace por un
precipitado marrón de MnO2 producido. Los productos de esta reacción de oxidación se
depositarán en los disolventes no halogenados. Ahora bien, como el KMnO4 es un oxidante
fuerte podría oxidar también otros grupos funcionales, para tener certeza de que la muestra solo
tiene insaturaciones como grupos funcionales, se puede llevar a cabo una reacción en la que el
alqueno no reaccione con dicha sustancia. Se tiene como ejemplo la prueba de tollens, donde
22.1
los productos de esta prueba se depositarán en el envase de “disoluciones y residuos de plata”

Como el método previamente explicado sólo permite identificar los grupos funcionales que
tiene la molécula se recurre a las propiedades organolépticas de la misma. Estas propiedades
“son aquellas particularidades naturales que poseen todos los alimentos, y que consiguen
diferenciarlos unos de otros” (Álamo, 2019), estas propiedades se pueden captar a través del
sentido del gusto, la vista o el olfato. Debido a lo mencionado anteriormente, se puede inferir
que la muestra presenta un olor fuerte a cítrico y además es un líquido incoloro. Al disponerse
de las propiedades físicas de la sustancia, tras una revisión bibliográfica se estimó que la
muestra desconocida es el limoneno. Sin embargo, como estas propiedades son percibidas de
manera individual, no se puede saber con completa seguridad si se dispone de una mezcla 22.2

racémica o de un estereoisómero en específico, ya que cada isómero presenta características

diferentes por ejemplo “El isómero-D (también llamado R o alfa) de limoneno posee un intenso
aroma a cítricos como la naranja o el limón, mientras que el del isómero-L (llamado a su vez
S o beta) es más parecido al pino” (Mirshahi, 2014) pero como cada uno actúa de forma
diferente en los receptores de cada individuo no es posible llegar a establecer un diagnóstico
totalmente claro.

Por el motivo previo se puede recurrir al uso del polarímetro que es “un instrumento que brinda 22.3

información sobre la estructura molecular de la sustancia, su concentración, y en ocasiones

puede dar información sobre el solvente utilizado” (ANALÍTICA S.A., 2020). Lo anterior es
posible por medio de un rayo de luz, que pasa a través de un filtro polarizador. Esto permite
que se obtenga luz polarizada. Esta atraviesa por un portamuestras que contiene el
estereoisómero en disolución. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros
polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no, y eso cambiará la dirección de
la luz, permitiendo identificar que isómero es la muestra. Se identificó que la muestra
corresponde al R-limoneno, ya que desvía la luz hacia la derecha.

Conclusiones

1) Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la 23.1
reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico produciendo efervescencia
debido a la liberación del gas hidrógeno. Los alcanos como el etano, sin embargo, no
reaccionan.
2) En la prueba de Fehling es importante identificar los grupos cetona y aldehído
disponibles en las moléculas como la glucosa o la sacarosa, con el fin de percibir su
carácter reductor cuando reaccionan con los iones de cobre (II).
3) En la prueba de litmus para el reconocimiento de ácidos carboxílicos, es necesario que
el papel azul de litmus esté húmedo, ya que los ácidos carboxílicos al ser una
combinación entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo generan un gran incremento de
la acidez del hidroxilo.
4) Las aminas terciarias al no tener un átomo de hidrógeno unido a sus átomos de
nitrógeno, no pueden formar puentes de hidrógeno. Sin embargo, pueden aceptar
puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
5) Se infiere que en la prueba de Baeyer es difícil distinguir un alqueno de un alquino ya
que para ambos grupos la prueba resulta positiva. Por lo anterior, es necesario la
realización de otras pruebas como la de formación de aldehídos para identificar el
alquino.
6) La muestra problema analizada corresponde al isómero R-limoneno, debido a que sus
grupos funcionales son alquenos. Además, sus propiedades organolépticas sugieren un
olor similar al de los cítricos y su interacción con el polarímetro genera una desviación
de la luz hacia la derecha.
 Bibliografía

 AGS ANALÍTICA S.A. (2020). ¿Para qué sirve un Polarímetro? | AGS ANALÍTICA.
https://www.agsanalitica.com/para-que-sirve-un-polarimetro

 Álamo, A. (2019, May 31). Qué son las propiedades organolépticas y sus
características. https://www.bonviveur.es/preguntas/que-son-las-propiedades-
organolepticas

 Alchimiaweb S.L. (2017, July 22). Limoneno: Un terpeno esencial en la Naturaleza-

Alchimiaweb. https://www.alchimiaweb.com/blog/limoneno/

 Amrita.olabs.edu.in,. (2013). Tests for the functional groups. Retrieved 6 September

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PRACTICA # 3 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. [online]
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%20aminas%20terciarias%20%C3%BAnicamente%20aceptan,a%20sus%20%C3%A
1tomos%20de%20nitr%C3%B3geno.&text=Las%20aminas%20de%20bajo%20peso,
un%20car%C3%A1cter%20no%20polar%20mayor. [Accessed 9 September 2020].

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 Universidad Autónoma Metropolitana, 2018. [online] Sgpwe.izt.uam.mx. Available at:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/cfmc/Quimica_Organica_III/Aminas_QO3.p
df [Accessed 9 September 2020].

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 Índice de comentarios

3.1 Muy buen resumen.

4.1 sería interante conocer en las observaciones que tipo de reacción se genero

4.2 Muy bien por la evidencia

5.1 No es nubosidad es turbidez y se da por la sal que se genera

5.2 a que se deberá esto?

11.1 Muy bien las evidencias demuestran que el trabajos e realizó de forma correcta y sistemática

12.1 Nos falto escribir la importancia del disolvente centrada en que disolventes de carácter apolar en la prueba de
sodio nos daría un falso positivos al igual que alcoholes ne la prueba de alcoholes

13.1 Excelente, esto es una apropiación clara del conocimiento, no olvidar ir citando las fuentes bibliográficas.

14.1 Ir citando las referencias

17.1 Buen análísis con relación a la similitud con alquenos y la necesidad de una segunda prueba para descartar el
grupo funcional

18.1 Ir citando, es muy importante

21.1 Muy buen esquema, pero al igual debemos darle una numeración y titulo correspondiente

22.1 Tolens es una prueba de alquinos terminales y aldehidos, así que nos ería útil

22.2 Esto es un análísis que se aproxima, pero cuantas muestras pueden oler a naranja o límón.?? recordar que
nos e tenía idea de la muestra problema

22.3 Muy apropiado

23.1 Hace falta una conclusión más general

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