PRÁCTICA 08

ALCOHOLES Y FENOLES

I. COMPETENCIAS

Reconoce las diferentes reacciones químicas de los alcoholes.

Identifica la presencia de hidrogeno en el grupo oxidrilo.

Diferencia monoles y polialcoholes.

Diferencia alcoholes 1º, 2° y 3°.

Identifica la presencia de agua en alcoholes.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcoholes pueden ser considerados como derivados del agua en la cuál un átomo de hidrógeno
es reemplazado por un grupo alquilo.

H H H CH3
| | | |
H–C–OH H–C–C–OH CH3–C –CH2–OH
| | | |
H H H CH3
Metanol Etanol Alcohol neopentil

(Alcohol metílico) (Alcohol etílico) (Primario)

(Primario) (Primario)

Los alcoholes son ligeramente menos ácidos que agua y mucho menos ácidos que los fenoles. No se
disuelven en bases acuosas diluidas (excepto, por supuesto, aquellos que son solubles en agua pura)
aunque reaccionaran en alguna extensión can álcali cáustico muy concentrado o sólido.

CH3 - O - H + OH-Na+ CH3 – O-Na+ + H - O – H

Las sales de los alcoholes (alcóxidos) resultan mediante reacción con metales, estos desplazan al
Hidrógeno del grupo Oxhidrilo.

CH3-CH2 - O - H + Na CH3 – CH2- O-Na+ + 12H2

Etóxido sódico

Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados rápidamente de manera total. Los alcoholes
primaros dan inicialmente Aldehídos, pero estos son oxidados tan rápidamente a ácidos carboxílicos
que el rendimiento en aldehído es malo a menos que se separe de la mezcla reaccionante tan pronto
como se forma o que se use un exceso considerable de alcohol sobre el oxidante.

H OH
CrO3 CrO3
CH OH C = 0
2
C= O
Alchol Bencilicol Benzaldehido Ac. Benzoico

Las cetonas resultan mediante la oxidación o deshidrogenación de alcoholes secundarios. Ellas

resisten una ulterior oxidación excepto bajo condiciones vigorosas.
 CH3
CH3
CrO3
C-O-H C = 0

H Cu/250º

1- Feniletanol Metil Fenil cetona

(Acetofenona)

Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos en el proceso de
esterificación, de cualquier forma es necesario añadir un catalizador (H 2SO4, HCl) para acelerar la
reacción.

Los alcoholes y fenoles reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc. Produciendo
sales (ALCOXIDO) con desprendimiento de hidrógeno (reacción de sustitución).

Los alcoholes y fenoles reaccionan con ácidos para reaccionar y formar esteres, los cuales poseen
olores característicos. También se obtienen esteres halógenos haciendo reaccionar los alcoholes con
anhídrido y ácidos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS.

 06 Tubos de ensayos. * Equipo de baño María.
 01Gradilla para tubo de ensayo. * Termómetro.
 30 ml Reactivo de nitrato cèrico amoniacal. * 1 lenteja de KOH
 50 ml H2SO4 concentrado * Sodio metálico.
 100 ml Bicromato de sodio 1% * Éter etílico
 01Mechero * Sulfuro de carbono
 01caja de Fósforo. * Cu(OH)2
 100 ml Permanganato de Potasio 0.1% * Carburo de Calcio.
 100 ml NaOH al 20% * HCl cc
 100 ml yodo en ioduro de potasio, 10 %. * Cloruro de zinc anhídrido
 100 ml reactivo de Lucas * Ácido acético glacial
 10 g cristalito de permanganato de potasio. * 50 ml Sulfato de Cobre Anhidro.
* CuSO4 anhídrido en lenteja.
 100 ml Alcohol: etilico, ciclohexanol, butilico, ter butanol, sec- butanol, 2- propanol y 2 octanol,etc.
 Acetona.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Reacciones Químicas de los Alcoholes

Video: https://www.youtube.com/watch?v=vU9yuJgbD2w

1. Reacciones de Identificación
 1.1 Reacción, con Nitrato Cérico Amoniacal: Tratar 1 ml. de la muestra problema con gotas del
reactivo de Nitrato Cérico Amoniacal. Si existe función alcohol se obtendrá coloración rojiza.

1.2 Oxidación con Bicromato de sodio: Tomar 5 ml. de bicromato de sodio al 1% añadir una gota,
de H2SO4 concentrado y agite, adicione 1 ml de alcohol problema y caliente ligeramente
percibir el olor y observar cualquier cambio en la colaboración de la solución.

1.3 Oxidación con Permanganato de Potasio: A 1 ml del alcohol problema agregar una gota de
una solución al 0,1% de permanganato de potasio calentar en baño de agua hirviente y se
observan los colores producidos.

1.4 Reacción de Yodofomo: A 2 ml. de etanol añadir 2 ml. de agua y 3 ml. de una solución al 10
% de yodo en yoduro de potasio, luego a agregar solución de NaOH al 20% gota a gota hasta que
el color marrón del lodo desaparezca y el líquido tenga un color amarillo. Si no produce
precipitado de yodoformo caliente el tubo a 60 °C en baño María por 2 minutos y enfríe.

2. Reacciones del Hidrogeno del Grupo Oxihidrilo

2.1 Esterificación.- Mezclar 3 ml. de etanol 2 ml de ácido acético glacial añadir con cuidado 1 ml
de Ac, sulfúrico concentrado agitar y calentar ligeramente Añada 3 ml. de agua note el olor
del vapor con precaución.
2.2 Sodio Metálico.- A 3 ml. de etanol agregue un trocito de sodio metálico observe y comprueba
el desprendimiento de hidrógeno.
2.3 Reacción de Xantato.- Tratar 0,5 ml. de etanol con 1 lenteja de KOH y calentar hasta
disolución luego enfriar, agregar 1ml. de éter etílico mas sulfuro de carbono gota a gota hasta
que se forme un precipitado amarillo pálido de xantato de potasio.

3. Diferenciación de Monoles y Polialcoholes

Los polialcoholes al ser calentados en presencia de Cu(OH) 2 impide, la formación de CuO de

color negro, y la solución permanece azul.

A 1 ml. de sulfato de cobre adicionarle 1ml. de NaOH para formar el reactivo luego agrega la
muestra problema y calentar. La formación de un precipitado negro indicara, la presencia de un
monol: si prevalece el color azul indicara presencia de un polialcohol.

4. Diferenciación de los Alcoholes Iº, 2° Y 3° con el Reactivo de Lucas.-

Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente (después de 24 h.) con el HCl en, presencia de
cloruro de zinc anhídrido los alcoholes 2º reacciona pasado los 5 minutos y los 3º reaccionan
inmediatamente formando una suspensión de aspecto lechoso.

A 1 ml. del alcohol problema agregar 6 ml de reactivo de Lucas y calentar a Baño Maria( 26-27
ºC), se tapa el tubo y se observa tomando el tiempo de reacción anotar los resultados en el
cuadro respectivo.

5. Presencia de Agua en los Alcoholes

5.1 Permanganato.- A 1 ml. del alcohol agregarle un cristalito de permanganato de potasio la

formación de un color violeta indica presencia de agua.

5.2 Carburo de Calcio.- A 1 ml del. alcohol agregue un trocito de carburo de calcio la formación
de acetileno indicara lo presencia de agua.

5.3 Sulfato de Cobre Anhidro.- A 1 ml. del alcohol agregue aproximadamente 0,4 g de CuSO 4
anhídrido la formación di color celeste en la solución indicara presencia de agua.
6. Prueba de Esterificación

Enumere dos tubos de ensayo y coloque 1 ml de ácido acético.

Al tubo 1, agregue etanol y al otro 0.5 g de fenol. Agite vigorosamente hasta la disolución.


Luego añade 2 o 3 gotas de H2SO4cc.


Someta a BM durante 5 minutos.


Luego vierta el contenido en hielo molido.

¿Qué olor característico tienen los dos tubos? ¿Qué reacción se dió?

7. Prueba de Solubilidad.

Enumere 4 tubos. Y luego coloque 3 ml de alcohol en tres tubos y al 4º tubo, fenol.

Luego adicione 2 ml de agua destilada en cada tubo. Agite vigorosamente hasta la disolución.


Anote lo observado.

Ver video:
https://www.youtube.com/watch?v=zQJSrqLM9RE
Experiencia 1: Acidez relativa:
Realiza el procedimiento de la acidez relativa

Contesté las preguntas vista en el video

 ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?
Una reacción de neutralización
  ¿Qué función cumple la fenolftaleína?
Cumple la función de neutralizar la solución.
 ¿Los alcoholes son capaces de neutralizar ácidos?
Sí, porque según se ve el video al echar el fenol de decolare el ácido.

Experiencia 2: Identificación de fenoles

Realiza el procedimiento de identificación de fenoles

Contesté las preguntas:

- ¿ De qué color son la prueba de tricloruro de hierro en los fenoles y alcoholes? ¿Cómo
identificaría ud. si es positivo?
El en fenol es de color azul, y en alcohol es de color amarillo que pertenece al tricloruro.

Experiencia 3: Reactividad relativa entre fenol y benceno

Realiza el procedimiento de identificación de fenol y benceno
Contesté las preguntas vista en el video
 ¿Cómo se comprueba la halogenación?
Cuando la solución de bromo se decolora se puede afirmar que la halogenación es
correcta.
 ¿Cuál es la diferencia entre el fenol y el benceno para que uno reaccione y el otro no? Se
observa que los átomos del bromo se unen a las cadenas carbonadas del fenol se
decolora, pero en el benceno no ocurre para que ocurra se necesitaría un catalizador.
Experiencia4: Nitración de fenol
Realiza el procedimiento de nitración de fenol

Contesté las preguntas vista en el video

¿Qué tipo de reacción se da?
Ocurre una reacción múltiple del anillo aromático, por lo que el producto obtenido es un 2,4,6
trinito fenol.
Experiencia 5: Efecto del solvente en la halogenación del fenol
Realiza el procedimiento en la halogenación del fenol

Contesté las preguntas vista en el video

- ¿Qué tipo de reacción se da?
Una halogenacion de un fenol

Experiencia6: Esterificación
Realiza el procedimiento de identificación de fenol y benceno
Contesté las preguntas vista en el video

PREGUNTAS
¿Qué tipo de reaccion ocurre en
esta prueba?
Ocurrio una esterificacion.
¿Qué es un ester?
Este compuesto formado por la
sustitución del hidrógeno de un
ácido orgánico por un radical
alcohólico; se designa por el
nombre del ácido del que
proviene acabado en -ato,
seguido del nombre del radical.
 ¿Todos los acidos producen esteres al reaccionar con alcoholes?
R–COOH–R–OH + H–OH

Experiencia7: Oxidación de alcoholes (Realiza el procedimiento de oxidación de alcoholes

Contesté las preguntas vista en el video

 ¿Cuál es el agente oxidante utilizado?
El Ácido crómico.
 ¿Por qué los alcoholes presentan diferencias de reactividad?
 El compuesto usado es diferente en los tubos.
Experiencia8: Prueba de Lucas
Realiza el procedimiento de Lucas

Contesté las preguntas vista en el video

 ¿Qué tipo de reacción ocurre?
Sustitución del OH del alcohol por un Alógeno .
 ¿Cuál es la utilidad de la reacción de Lucas?
Esto sirve para diferenciar alcoholes terciarios de primarios y secundarios.
 ¿Cuál es el producto formado?
Se forma Alocar buros en los 3 tubos.

Discusión:
¿Qué tipo de pruebas darías en las siguientes muestras?
- Fenol: Acidez de los fenoles
- Benceno: Reactividad del benceno y fenol
- Diclorometano: Halogenación del fenol y efecto del solvente
- Butanol: Esterificación
- 3-etilpenteno: Oxidación de alcoholes
- 2-metil-2- butanol: Prueba de Lucas

CUESTIONARIO.

1. Realice Dos Ejemplos De Alcohol Primario, Secundario, Terciario Y Polialcohol.

ALCOHOL PRIMARIO
* Etanol
CH3-CH2- OH

* Propanol
CH3-CH2–CH2-OH

ALCOHOL SECUANDARIO
* 2 Butanol
CH3-CH2-CH-CH3
I
OH

* Isopropanol
CH3
CH-----OH
CH3
ALCOHOL TERCIARIO
* Terbutanol
CH3
I
CH3-C-CH3
I
OH

* Ácido Fórmico
O=CH-OH

POLIALCOHOL
* Glicerol
CH2-CH-CH2
I I I
OH OH OH

* Arabitol
CH2-CH-CH-CH-CH2
I I I I I
OH OH OH OH OH

2. Mencione 10 Usos De Alcohol En Las Diferentes Industrias.

1. La n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas
de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos.
2. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como
anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización
de alcoholes y en perfumes.
3. El isobutanol, un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea
en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos.
4. El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cueroy como
homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas.
5. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la
fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos
con capa de resina sintética, cristal inastillable y
productos impermeabilizantes.
6. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices,
decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos
hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.
7. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la
fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos
con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes.
8. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices,
decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos
hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.
9. El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes productos farmacéuticos,
cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos.
10. El terc-butanol se utiliza para la eliminación del agua de los productos, como
disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico
intermedio.
11.
 PRÁCTICA 09

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. COMPETENCIAS

1.1 Identifica las propiedades físicas y químicas de aldehidos y cetonas

1.2 Determina y diferenciar mediante reacciones químicas las características de los
aldehidos y cetonas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Estos compuestos contienen el grupo carbonilo C=O, como los ácidos carboxílicos y sus
derivados (esteres, cloruros de ácido, amidas), pero solamente con átomos de hidrógeno o
carbono unidos al átomo de carbono del carbonilo.

R–C=O Ó R–C=O
Aldehídos Cetona

Los Aldehidos tienen por lo menos un átomo de hidrogeno unido al átomo de carbono del
carbonilo mientras que las cetonas no tienen ninguno.

Los compuestos con grupo carbonilo reaccionan más seguro y útilmente, para la producción de
derivados sólidos teniendo estructura predecible, reaccionando con amino compuestos tales
como Hidroxilamina, fenilhidrazina, semicarbazida y 2,4 – dinitrofenilhidrazina.

Fenilhidrazina Semicarbazida 2,4 – dinitrofenilhidrazina

La Hidroxilamina, fenilhidracina y semicarbacida reaccionan suavemente en reacción neutra.
En contraste, la reacción suavemente en reacción neutra. En contraste, la reacción con 2,4 –
dinitrofenilhidracina se produce incluso en medio fuertemente ácido y están características que
la formación de un precipitado naranja cristalino con éste reactivo es usada como reacción de
identificación para Aldehídos y cetonas.

Reacción con otros núcleofilos. Los aldehídos reaccionan rápidamente con el ión bisulfito
para dar ácidos – hidroxi sulfónicos.

- + - +
CHO + HSO3 Na CH2-O-SO2-O -Na
Los átomos a los cuales esta unido directamente el carbono del carbonilo son más reactivos que el
resto de la molécula. Los aldehídos son oxidados rápidamente par muchos agentes oxidantes. El ión
argentamina (óxido de plata disuelto en amoniaco) y el ión cúprico (en disolución alcalina,
complejado con tartrato o citrato) son utilizados especialmente con fines de identificación.

R – CHO + 2 Ag (NH3)2+ +3OH R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O

R -- CHO + 2Cu2+ + 5OH R-COO- + Cu2O + 3H2O

 El precipitado pardo rojizo de óxido cuproso y el espejo de plata metálica sobre las paredes
del tubo de ensayo son totalmente característicos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

▪
Dicromato de potasio 10%
▪ 100 ml de acetaldehído * 100 ml de NaOH 1N
▪ N2SO4 cc * Cocina eléctrica.
▪ 100 ml de etanol * 06 tubos de ensayo.
▪ Reactivo DHF. * 03 pinzas de madera.
▪ Benzaldehído. * 02 vasos precipitado.
▪ 01 fehling A y 01 fehling B. * Pipeta de 5ml y 10 ml.
▪ Acetona * 01 bagueta
▪ 100ml Soluc. Nitrato de plata 10% * Bombilla
▪ 100 ml de bisulfito de sodio * Reactivo Tollens.
▪ Reactivo de Schiff * gradilla para tubo de ensayo.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIEMNTAL

1.1 REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO

a. Condensación con Bisulfito de Sodio.- Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de la

muestra, luego agregue gotas del reactivo, deje en reposo por 15 minutos. La
presencia del cristal indicará la presencia del compuesto bisulfito – carbonilo.
b. Ensayo con ácido crómico
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.

3 R-CHO 2 CrO3 3 RCOOH + 3 H2O + Cr2(SO4)

3 H2SO4
verde
1. Disuelva 3 gotas ó 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona
2. Añada 0.5 ml de la disolución de ácido crómico recién preparada.
3. Un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado verde o azul
de sales cromosas.
Con los aldehídos alifáticos, la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y
aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos.
Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para
la formación del precipitado.

c. Reacción de Condensación con Reactivos con Agrupación:

  
2,4 Dinitro Fenil Hidracina (2,4 DFH)

1. En un tubo de ensayo disolver 0.5 ml de muestra

problema en 2 ml de etanol.
2. Luego agregue gota a gota el reactivo de 2,4 DFH. Si en
caso no observa un precipitado agregue 2 gotas del
reactivo. Dejar reposar por 15 minutos.

Observación: Precipitado amarillo al naranja.

3. En un tubo de ensayo agregue 0.5 ml de

muestra problema con gotas del reactivo.
4. Luego adicione 1 ml de acetato de sodio, agitar y
calentar a BM. Por 15 minutos.

Observación: cristales blanco o amarillo.

 1.2 DIFERENCIACIÓN : ALDEHIDOS Y CETONAS
 Reacción de Schiff 

1.En un tubo de ensayo agregue 2 ml del eh Schiff.

2. Luego agregue 5 gotas de muestra problema.

Luego agitar vigorosamente.
 3. Dejar en reposo dentro de 3 ó 4 minutos. Observación:
La coloración violeta, indica la presencia del aldehído.

 
Reacción de reducción:

a. Reacción de Fehling

 Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra y 1 ml de

Fehling A y B.
 
Luego lleve a BM por 5 minutos.

Observación: La colocación verde o precipitado rojo

de óxido cúprico, indica la presencia del aldehído.
b. Reacción de Tollens

1. Colocar 1 ml de muestra (benzaldehído) y 1 ml

de reactivo de Tollens.

2. Luego agite bien y caliente a BM por 10 minutos.

 Observación: La presencia de precipitado de plata o
espejo de plata, indica la presencia de aldehído.

Video 1
https://www.youtube.com/watch?v=sB_gIjvKUyA
Video 2

https://www.youtube.com/watch?v=XraSO4I5Za8