Alumna: Alvez, Macarena Belén

El objetivo de la práctica de laboratorio fue ensayar reacciones características de los derivados de ácidos
que son: hidrólisis, alcohólisis y reacción frente a la anilina.

Para esto se utilizó como reactivos:

 Como representante de los Haluros de acilo: cloruro de acetilo

 Como representante de los Anhídridos: anhídrido acético
 Como representante de Ésteres: acetato de butilo
 Como representante de las Amidas: acetamida, urea.

Comparación de la Velocidad de Hidrólisis

1) Tubo 1: 1 ml de Cloruro de acetilo + 5 ml de agua

Cloruro de acetilo Agua Ácido acético Cloruro de hidrogeno

• La hidrólisis del cloruro de acetilo es muy exotérmica porque forma vapores de cloruro de
hidrógeno que son peligrosos y tóxicos. Estos vapores de HCl son peligrosos porque se empieza
a formar en la superficie del líquido, es decir, que cuando la gota de cloruro de acetilo va
cayendo hacia el tubo, ya el agua comienza a reaccionar con los vapores del cloruro de acetilo
(son tóxicos) ya que éste es una sustancia muy volátil y se empieza a formar el cloruro de
hidrógeno; por este motivo es tan exotérmica. De las reacciones del agua, con los derivados de
ácido, esta reacción es la más rápida de todas y transcurre a temperatura ambiente, sin
necesidad de catálisis ácida o básica.

Tubo 2: 1 ml de anhidrido acético + 5 ml de agua

Anhidrido acético Ácido acético

• La hidrólisis del anhidrido de acetilo es más lenta que la reacción del agua con los haluros de
acilo, pero sigue siendo una reacción exotérmica. Para que transcurra requiere de agitación
constante y un pequeño aumento de temperatura para que las fases puedan tener contacto y
así producirse la reacción. Esto ocurre porque los anhidridos no se disuelven demasiado en agua
por la longitud de las cadenas de estos anhidridos y con agitación y aumento de la temperatura
se produce una cierta solubilidad parcial produciéndose la reacción formando el ácido
carboxílico. Podríamos visualizar mejor la reacción, usando un indicador que provocará que la
coloración de la mezcla aumente y sea más intenso, al producirse la reacción. Se puede
favorecer la reacción con catálisis acida o básica pero igualmente requerirá de agitación. Con la
reacción se forma un pequeño burbujeo de vapores que se vuelven a solubilizar en el medio
acuoso. Si dejáramos descansar el tubo, las fases volverían a separarse por eso la solubilidad es
parcial y no al 100%.

Tubo 3: 1 ml de acetato de butilo + 5 ml de agua

+ H2O
Acetato de butilo
Agua

 La hidrolisis del acetato de butilo es mucho más lenta que la reacción del agua con el
cloruro de acetilo y más lenta que con el anhidrido acético, pero tiene rendimientos
aceptables. Transcurre en medio neutro y con calentamiento. Es la reacción inversa a la
esterificación y, por lo tanto, es una reacción reversible. Puede verificarse la reacción por
la desaparición paulatina del olor característico de dicho éster al calentarse la mezcla. El
rendimiento no del 100% y si queda porción de éster sin reaccionar con agua, se
observa, al finalizar la reacción que aparecerán 2 fases: acuosa (con el alcohol y el ácido
formados y un remante de agua) y la orgánica con el éster que no reaccionó.

2) Hidrólisis de amidas
*Acetamida
En medio ácido:

Acetamida Acido acético Amonio

En medio ácido, la hidrólisis de la acetamida produce vapores acidos que al ensayarlos con un papel
de tornasol, este vira a un color rojo por la presencia del ácido.

En medio básico:

Acetamida Acetato de sodio Amoniaco

En medio básico los vapores que se liberan son alcalinos por la presencia del amoniaco y con
olor particular del amoniaco.

 Las amidas requieren de condiciones más drásticas para que se lleve a cabo la hidrolisis
ya que tienen una reactividad bastante reducida frente al agua y las reacciones que
se producen son bastantes lentas y no ocurren en condiciones medioambientales,
necesitan calentamiento en ambos medios.

*Urea
En medio ácido:

 Es una reacción muy energética a diferencia de la reacción del agua con acetamida. Se
observa desprendimiento de dióxido de carbono. Esta reacción podemos detectarla
por el cambio de aroma de los vapores. Inicialmente sonde olor semejante a orina
por la urea y al finalizar la reacción pasan a un olor más agrio o avinagrado.

En medio básico:

 Podemos identificar que ocurrió la reacción por los olores. El olor muy fuerte que se
produce, al finalizar la reacción, es por la formación amoníaco. Es un olor similar al
pis de gato y es tóxico.
Alcohólisis

 Haluros de acilo

Cloruro de acetilo Alcohol etílico Acetato de etilo

 Es una reacción muy violenta y enérgica que implica la formación de un éster y cloruro
de hidrogeno. Libera un olor característico por el éster formado generalmente de
olor similar a un quitaesmalte.

 Anhidridos

Anhidrido acético Alcohol etilico Acetato de etilo

Acido acético

 Es menos energética que la reacción anterior y por la formacion del éster y el ácido carboxílico,
se forma un olor feo, similar al olor a aceite quemado.

Reacción con Anilina

 Haluros de acilo

+ HCl
 Anilina Cloruro de acetilo Acetanilida

 Es una reacción energética y libera muchos vapores que forma como producto principal una
amida, la acetanilida. Se visualiza la formacion de la acetanilida porque en el tubo de ensayo
se forman pequeñas esferitas de color amarillo.

 Anhidridos

Anilina Anhidrido acético Acetanilida Acido acético

 También se forma como producto la acetanilida que la visualizaremos por la aparición de

esferitas pequeñas de color amarillo.

 Los haluros de acilo y los anhídridos sobre la anilina hacen una reaccion de proteccion del
grupo amino, muy útil para las reacciones de sales de diazonio.

Reactivos Hidrólisis Alcohólisis Frente a

la Anilina
Haluros de acilo Muy exotérmica y rápida Muy exotérmica y Muy exotérmica y libera
por la formacion de libera olor vapores toxicos.
vapores de HCl tóxicos. caracteristico del éster
Ocurre en medio neutro formado.
y en condiciones
medioambientales.
Anhidrido Exotérmica y más lenta Menos exotérmica que Exotérmica
que la anterior. la anterior y libera olor
Ocurre en medio neutro a rancio.
y con constante agitación
Éster Más lenta que las
anteriores.
Ocurre en medio neutro
y con calentamiento
Amida La más lenta y
endotérmica.
 Requiere calentamiento
tanto en medio ácido
como en medio básico.

Describir los ensayos químicos que sirvan para diferenciar:

1) Ácido propiónico y acetato de metilo.
Realizaría un ensayo con bicarbonato de sodio. El bicarbonato de sodio es una base débil y
reacciona solamente con ácidos relativamente fuertes y esto se observa por el
desprendimiento de dióxido de carbono.
Los ácidos carboxílicos son ácidos menos fuertes que los inorgánicos, pero igualmente tiene
la fuerza para reaccionar con bases débiles como el bicarbonato. El pka de estos ácidos
están comprendidos entre 4 y 5.

Los ésteres no reaccionan con el bicarbonato de sodio porque tienen un pka alrededor de 25
porque estos tienen como grupo saliente un alcóxido que liberan cuando reaccionan. Este
alcóxido es de carácter básico y, por ende, los esteres no tienen comportamiento ácido.
Por lo tanto, el bicarbonato de sodio
solamente reaccionará con el ácido
propiónico y en el tubo de ensayo
se

observará burbujeo de dióxido de carbono y se formará propanoato de

sodio.

2) Cloruro de n-butirilo y cloruro de n-butilo.

Realizaría un ensayo de alcohólisis con alcohol etílico. El cloruro de n-butirilo reaccionaría
formando un éster (butanoato de etilo) que podemos distinguir por el aroma del éster que
se forma y los vapores que se liberan.
 Butanoato de etilo

+ HCL

El cloruro de n-butilo no reaccionaría porque los haluros de alquilo primario dan

reacciones de SN2 que requieren de nucleófilos buenos. El alcohol es un nucleófilo
débil y malo, que puede dar reacciones SN1 con halogenuros de alquilo terciarios.

3) p-nitrobenzamida y p-nitrobenzoato de etilo.

Realizaría un ensayo con agua oxígenada H2O2 y FeCl3 que es una prueba que solo dan
positiva las amidas primarias aromáticas. La amida aromática, al reaccionar con H202 (agua
oxigenada) forma el ácido hidroxámico correspondiente y éste en presencia de FeCl3 forma
un complejo de hidroxomato férrico y al formarse, colorea la solución del tubo de ensayo a
color magenta. De forma general;

Por lo tanto, sólo reaccionará la p-nitrobenzamida y en el tubo de ensayo, la mezcla se

pondrá de color magenta.
Bibliografía sobre el ensayo: https://www.youtube.com/watch?v=9T89WuOx1_0

4) Benzonitrilo y nitrobenceno.
Realizaría una hidrolisis básica.
+ NH3

El benzonitrilo al hidrolizarse, en medio básico, forma el benzoato de sodio y amoniaco

gaseoso. Por lo que podríamos distinguir por el aroma que se forma debido al amoniaco,
que es un olor fuerte y similar a pis de gato. Mientras que, en el tubo de ensayo con
nitrobenceno, no ocurrirá ninguna reacción y no presentará ningún cambio o aroma.

5) Anhídrido acético y alcohol n-butílico.

Realizaría un ensayo con anilina. Esta reacción es característica de los derivados de ácido.
Por lo tanto, solamente el anhidrido acético reaccionará y lo podemos distinguir por la
formación de esferitas pequeñas de color amarillo, lo que nos indica la formación de
acetanilida. El alcohol no reaccionará con la anilina y no habrá cambios en el tubo de ensayo.

Anilina Anhidrido acético Acetanilida Acido acético

6) Benzoato de amonio y benzamida.

Realizaría un ensayo con agua
oxígenada H2O2 y FeCl3 que es
una prueba que solo dan positiva
las amidas primarias aromáticas.
La amida
aromática, al
reaccionar
con H202
(agua
oxigenada)
forma el
ácido hidroxámico correspondiente y éste en presencia de FeCl3 forma un complejo de
hidroxomato férrico y al formarse, colorea la solución del tubo de ensayo a color magenta.
De forma general:

Por lo tanto, sólo reaccionará la benzamida y en el tubo de ensayo, la mezcla se pondrá de

color magenta.
Bibliografía sobre el ensayo: https://www.youtube.com/watch?v=9T89WuOx1_0

7) Ácido p-bromobenzoico y brumuro de benzoílo.

Realizaría un ensayo con hidróxido de sodio y fenoftaleína.
En general los ácidos carboxílicos son débiles en comparación con los ácidos inorgánicos
fuertes; pero son lo suficientemente fuertes como para reaccionar con hidróxido de sodio.
En presencia de fenolftaleína la base toma color magenta:

El color magenta de la fenolftaleína indica un medio alcalino.

Cuando se agrega el ácido carboxílico, el indicador cambiaría de color debido al medio ácido:

El ácido benzoico sin la presencia del bromo, tiene un pka de 4,24 aprox y la presencia del
halógeno en la molécula incrementará su acidez por el efecto inductivo del bromo debido a
la electronegatividad. Por lo que tendrá más fuerza para decolorar la solución. Mientras que
el bromuro de benzoilo no decolorará y permanecerá de color magenta.

Br

P-BROMOBENZOATO DE SODIO