PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Melarik Valencia (2224011), Octavio Viafara (202226398)

melarik.valencia@correounivalle.edu.co,
Octavio.viafara@correounivalle.edu.co

Laboratorio de Química Orgánica General

Fecha de realización: de Noviembre 2022

Fecha de entrega: de Noviembre 2022
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RESUMEN
Mediante esta práctica se estudiaron diferentes propiedades de los alcoholes que son un tipo de compuesto
orgánico que lleva al menos un grupo funcional hidroxilo unido a un átomo de carbono saturado, de los y
fenoles, que son compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo
bencénico,esto con el fin de reconocer la reactividad de los mismos,identificar las propiedades características de
sus reacciones y determinar sus diferencias comparativas.
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alcoh incolo 731 0.82 131

ol C5H11 ro
1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS isope O
ntilic
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de los o
compuestos empleados en la práctica.
alcoh incolo 97.0 0.85 58.6
comp estruc color P.E. Densi m. ol C3H6 ro
uesto tura °C dad molar alílico O
molec g/mL g/mol
ular
M-cre incolo 203 1.03 108
etanol incolo 78.4 0.19 46.1 sol C7H8 ro
C2H6 ro O
O

etilen incolo 197 1.11 62.1

glicol C2H6O2 ro
Oxidación del etanol con permanganato de
glicer incolo 290 1.26 92.1 potasio (KMnO4) : para la primera reacción
ol C3H8 ro realizada en la práctica se tomó un tubo de ensayo
O3 al cual se le agrego 1.0 mL de etanol y se le
adicionaron 0.5 mL de solución acuosa
permanganato de potasio (KMnO4), primeramente
no se observó reacción tornándose la mezcla de un
1
color púrpura siendo este color, el color del
permanganato de potasio (KMnO4), se puso a
calentar la mezcla suavemente por un minuto para
acelera la reacción, dando como resultado que la
muestra tomase un color café, esto indicando que la
sustancia si reacciono y hubo oxidación.Esto se dio
debido a que el etanol es un alcohol primario y al
someterlo a una oxidación bajo calor formara un
ácido carboxílico , esto se puede evidenciar en la
figura 1.

Figura 2. Reacción de alcohol alílico con agua de

bromo.

REACCIÓN DE ETILENGLICOL CON

Figura 1. Oxidación del etanol con permanganato
de potasio (KMnO4)
Reacción de alcohol alílico con agua de bromo:
en esta prueba se utilizó un tubo de ensayo al cual
se le agrego 1.0 mL de agua de bromo al 0.1 %, y 5
gotas de alcohol alilico y se agitó la sustancia hasta
que se diera la reacción, dando como resultado que
la sustancia se tornase transparente confirmando
que sí hubo una reacción, la halogenación de un
alcohol primario tarda un largo tiempo y la
decoloración rápida del agua de bromo indica que la
bromación se efectuó sobre el doble enlace del
alcohol alílico. Se evidencia en la figura 2
2
SODIO: Al agregar el sodio se evidencia que la
reacción es exotérmica por la cantidad de burbujas,
calor vapor que genera, después de determinar de
reaccionar. En esta reacción, el sodio reemplaza al
hidrógeno presente en el grupo -OH, en esta
reacción debe salir un gas, que corresponde al
hidrógeno que al entrar en contacto con el sodio
forma un ion alcóxido.
Formación de glicolato y glicerato de cobre: para
esta prueba se tomaron 6 tubos de ensayo, a cada
uno se le agregó 1.0 mL de solución al 10 % de
hidróxido de sodio y 5 gotas de solución de sulfato
de cobre al 0.2 %. Al mezclar estas sustancias se
formó hidróxido de cobre. luego a las muestras se le
agregó 5 gotas de cada alcohol, dando como para formar acetato de isopentilo y agua. Tiene un
resultado que solo hubiera una reacción en 3 de las agradable olor a banano y se utiliza como una
6 muestras, estas muestras fueron a las que se les esencia artificial. Este compuesto se encuentra en
agregó etilenglicol, glicerol y M-cresol. en las que frutas como los bananos y peras.
no hubo reacción como por ejemplo el Etanol, fue
debido a que el etanol es una sustancia
monohidroxilica respondiendo así a la
caracterización que lo identifica como un monol. El
cobre no reacciona con el etanol debido a que no se
genera con el oxígeno la fuerza electrostática
necesaria para que haya un desplazamiento del
hidrógeno a pesar del comportamiento ácido del
grupo -OH. por su parte con etilenglicol y el
glicerol si se vio efecto debido a que estos
compuestos pueden reaccionar con hidróxidos de
metales como el hidróxido de cobre, formando
glicolatos y gliceratos metálicos los cuales son
compuestos químicos del tipo sales.

Figura 5. Formación de acetato de isopentilo

Figura 3. Formación de glicolatos de cobre

figura 4. formación de gliceratos de cobre
Formación de acetato de isopentilo: El alcohol
isopentilico es un alcohol primario que sufre
esterificación de Fischer por reacción con ácido
acético en presencia de H2SO4. El ácido actúa como
agente deshidratante al eliminar el hidrógeno del
grupo -OH del ácido acético, y el alcohol pierde el
grupo -OH, por lo que las dos cadenas se combinan
3
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Los alcoholes son una serie de compuestos que
poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena
carbonada; este grupo OH está unido en forma
covalente a un carbono con hibridación. Cuando un
grupo se encuentra unido directamente a un anillo
aromático, los compuestos formados se llaman
fenoles y sus propiedades químicas son muy
diferentes. los alcoholes son quizá el grupo de
compuestos más empleado como reactivos en
síntesis.Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo
que se clasifican en monohidroxílicos,dihidroxílicos
y trihidroxilados respectivamente, también se
pueden clasificar en primarios,secundarios y
terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o
tres átomos de carbono enlazados con el átomo de
carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido.

Tabla 1. Reacciones Etanol
KMnO4 al Br2 H2D Na Glicolato
0.01%. 0.1% Cu
+ + + -
Al calentar el etanol o alcohol etílico (C₂H₆O) que
es un alcohol que se presenta como un líquido
incoloro e inflamable con un punto de ebullición de
78 °C, junto con el permanganato de potasio
(KMnO₄) que es un sólido con aspecto de arena sin
olor, de color púrpura oscuro, se formó un
precipitado de color cafe, identificando una
reacccióon de oxidación, donde el permanganato
actua sobre el alcohol, como resultante este pierde
un hidrogeno y asi se identifica la formación del
aldehído, la reaccion de cualitativas de estos,
tambien nos permite identificar al etanol como un
alcohol primario, pues tiene el grupo hidroxilo
conectado a un átomo de carbono primario; El
etanol también reaccionó con el Br2 H2D.
Por otro lado, el etanol no tuvo reacción alguna con
el glicolato, los colores característicos de cada
reactivo se mantuvieron. Una característica
resaltante de la prueba con sodio, es la fácil
identificación que se realiza de alcohoels primarios,
secundarios y termicarios, pues al ser el etanol un
alcohol primario, tuvo una reacción muy rápida,
pues éstos al reaccionar automáticamente al
contacto con el agua, desprender mucho calor e
hidrógeno en estado gaseoso, esto también se puede
entender pues entre más sustituciones tiene el
carbono que posee el OH, mayor va a ser la
atracción hacia en hidrógeno de OH, ( que es el que
se desprende) como hidrógeno gaseoso .
Ecuación 1. Etanol y permanganato de potasio-
4
Ecuación 2. Etanol y agua de bromo
Ecuación 3. Etanol y sodio metálico
Tabla 2. Reacciones Etilenglicol
KMnO4 al Br2 H2D Na Glicolato
0.01%. 0.1% Cu
+ + + +
Al calentar el etilenglicol (C2H6O2) que es un
líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso
como el [[almíbar]. A temperatura ambiente es poco
volátil, pero puede existir en el aire en forma de
vapor, el etilenglicol es inodoro, junto con el
permanganato de potasio (KMnO₄)se formó un
precipitado de color cafe, identificando una
reacccióon de oxidación, donde el permanganato
actua sobre el alcohol, como resultante este pierde
un hidrogeno y asi se identifica la formación del
aldehído, la reaccion de cualitativas de estos,
tambien nos permite identificar al etilenglicol como
un alcohol primario, pues tiene el grupo hidroxilo
conectado a un átomo de carbono primario; El
etanol también reaccionó con el Br2 H2D.
Al entrar en contacto con el sodio, este desplaza los
hidrógenos presentes en el grupo -OH, esta reacción
libera hidrógeno gaseoso que forma unión alcóxido
.La reacción es de carácter exotérmico. El glicolato
de sodio formado fue 1,2-disodioetanodiolato, que
posee un pH básico.
Ecuación 4.
 realizó con el glicolato con el cual se se formó un
color característico de la reacción, al igual que lo
indica la literatura.
Ecuación 8. glicerina y permanganato de potasio

Ecuación 5.
Ecuación 9. Glicerina y agua de bromo

Ecuación 6. Ecuación 10.glicerina y sodio

Ecuación 7. Ecuación 11. Glicerina y glicolato

Tabla 3. Reacciones Glicerol

KMnO4 al Br2 H2D Na Glicolato

0.01%. 0.1% Cu Tabla 4. reacciones Alcohol isopentílico

+ + + +
KMnO4 al Br2 H2D Na Glicolato
El glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con 0.01%. 0.1% Cu
tres grupos hidroxilos (–OH), que reaccionó con
todos los reactivos utilizados en esta práctica, oxidó + + - -
con el permanganato de potasio y al igual que los
otros reaccionantes a este, desarrollo un precipitado Al entrar en contacto el alcohol con el
de color oscuro, cabe acalara que la reacción fue permanganato de potasio, estos formaron un liquido
extremadamente exotérmica, pues el permanganato oscuro grumoso con dos texturas diferentes, con el
de potasio actúa como agente oxidante y provoca la de bromo, este se volvio translucido
oxidación de glicerina C3H5(OH)3 y liberación de completamente, tal y como lo indica la literatura, el
calor. con el agua de bromo tomó el color líquido era impoluto, al entrar en contacto con el
característico que señala la literatura y su sodio metálico, este no se diluyó rápidamente,
consistencia de volvio aceitosa, con el sodio se aunque sí generó mucho calor al entrar en contacto,
generó calor al contacto, se expidió hidrógeno en e igualmente el mismo expidió hidróxido en estado
estado gaseoso, la última reacción de la práctica se gaseoso, la última reacción de la práctica se realizó
5
con el glicolato con el cual se se formó un color + + + +
característico de la reacción, al igual que lo indica la
literatura.
Al calentar el cresol, que son un grupo de
Ecuación 12. isopentílico y permanganato de compuestos químicos manufacturados que también
potasio ocurren normalmente en el medio ambiente. En
forma pura son sólidos incoloros, pero pueden ser
líquidos si ocurren en mezclas junto con el
permanganato de potasio (KMnO₄)se formó un
Ecuación 13. isopentílico y agua de bromo precipitado de color cafe, identificando una
reacccióon de oxidación, donde el permanganato
actua sobre el alcohol, como resultante este pierde
Ecuación 14. isopentílico y sodio un hidrogeno y asi se identifica la formación del
aldehído, al entrar en contacto con el agua de bromo
el resultante fue completammente tranlucido, tal y
como lo indiica la literatura, al reaccionar con el
Ecuación 15. Isopentílico y glicolato
sodio este se evaporó muy rapido, generó mucho
calor y expulso hidroxido en estado gaseoso.y por
ultimo, reaccionó con el glicolatlo con el cual se
formó un color característico de la reacción, al igual
que lo indica la literatura.
Esta reacción se trata de una halogenación
Tabla 5. Reacción alítico electrofílica
de un meta-cresol, que reacciona con el bromo
KMnO4 al Br2 H2D Na Glicolato disuelto en agua para formar 5-bromo-m-cresol.
0.01%. 0.1% Cu Esto gracias a que El grupo hidroxilo es un
activador poderoso, y un
+ - - -
8
Este solo reaccionó con el permanganato de potasio,
con el cual desarrolló un líquido oscuro grumoso sustituyente orientador orto y para en las reacciones
con precipitado de oscuro, con el agua de bromo, el de sustitución electrofílica aromática.
sodio y el glicolato, no hubo reacción.

Ecuación 12. alílico y permanganato de potasio

Tabla 6. Reacción cresol

Formación de acetato de isopentilo.

El acetato de isoamilo, también conocido como

KMnO4 al Br2 H2D Na Glicolato acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico que
0.01%. 0.1% Cu es el éster formado por el alcohol isoamilo y el
6
ácido acético. Es un líquido incoloro que es sólo
ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la
mayoría de los solventes orgánicos. Este compuesto
tiene un fuerte olor que también se describe como
similar a el de el banano, El éster puro o las
mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y
otros sabores pueden denominarse aceite de banano.
Esquema del mecanismo de la reacción síntesis de
acetato de isoamilo
3.SOLUCIÓN A PREGUNTAS DE LA
PRÁCTICA
1.Cómo se diferencian experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?.
Explique a partir del mecanismo
La diferenciación se hace a través del test de Lucas,
que consiste en un reactivo de cloruro de zinc
(ZnCl2) en ácido clorhídrico ( HCl ) concentrado
Figura 1. Ecuación general de test de Lucas.
El test de lucas se puede interpretar como una
reacción de sustitución nucleofílica, ya que el
cloruro en el enlace cloruro de zinc se reemplaza
con un grupo hidroxilo del alcohol. El
análisis del test funciona midiendo el tiempo que
tarda la solución clara en enturbiar, para alcoholes
primarios, la solución no se enturbia, para alcoholes
secundarios la solución se enturbia lentamente,
alrededor de tres a cinco minutos, depende de la
solubilidad del alcohol, y para alcoholes terciarios
la solución se enturbia casi al instante.
Resulta que, debido a la sustitución nucleofílica; se
forma un carbocatión y dependiendo del tipo de
alcohol, este puede ser de primer grado con poca la
7
estabilidad del carbocatión, de segundo grado, con
una estabilidad media lo cual hace que se demore en
reaccionar con alcoholes secundarios y
carbocationes de tercer grado que son altamente
estables lo cual hace que reaccionen rápidamente
2. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II),
qué se debe observar?. Escriba la ecuación de
esta reacción.
Cuando se oxida alcohol con óxido de cobre se
forman los compuestos generales presentes en la
reacción, cuando se oxidan alcoholes primarios y
secundarios se forman aldehídos y cetonas, que se
reducen a óxidos junto con el óxido de cobre, cobre
metálico formando precipitados. Estas son las
ecuaciones de estas reacciones.
4.CONCLUSIONES
Con las pruebas realizadas en la práctica se pudo
ver cualitativamente las diferencias y reacciones de
los alcoholes y se consiguió distinguir diversos
alcoholes según su carácter primario, secundario y
terciario todos ellos teniendo una característica o
impacto diferente
La prueba de Jones instituye la disponibilidad o
carencia de Hidrógenos (H) en el carbono que tiene
el conjunto hidroxilo (OH) permitiendo o
impidiendo, respectivamente, la oxidación del h ps://www.insst.es/documents/94886/28892
compuesto .Una idónea interpretación de los 7/DLEP10.pdf/b3f1ddee-daab-4488-8386-257f0
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facts56.html#:~:text=obtener%20m%C3%A1s%2
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