SÍNTESIS DE LA ASPIRINA.

Valentina Quintero Zorrilla.

valentina.quintero03@usc.edu.co

Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química
Orgánica III
Santiago de Cali, Colombia
Abril 14 de 2021

RESUMEN
Para el presente informe se realizo la correcta síntesis del acido acetil salicílico o aspirina por medio de una
reacción de sustitución en acidos carboxílicos mediante esterificación catalizada por acido, se realizará tambien un
análisis cualitativo del compuesto obtenido mediante pruebas de solubilidad y reconocimiento quimico donde se
observara la posible formación de polímeros que se puedan crear durante la síntesis y por ultimo se presentara el
respectivo mecanismo de la reacción así como se plantearan las posibles reacciones con yoduro-yodato.
Para la síntesis de este compuesto se puso a reaccionar ácido salicílico con anhídrido acético, a este compuesto se
le adiciono ácido sulfúrico y se agito hasta su disolución para posteriormente llevar a calentamiento y reposo a
temperatura ambiente; para la formación de los cristales este compuesto se sumergio en agua fría raspando las
paredes del Erlemeyer hasta la formación del mismo, se adiciono agua y se filtro al vacio para posteriormente
agregar solución saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente filtrar; al solido anterior se le añadió acido
clorhídrico hasta obtener un pH de 1,0 y por ultimo filtrar, lavar y secar los cristales, de esta manera se pudo
encontrar su punto de fusión el cual fue 136°C y asi compararlo y analizarlo con el dato teorico, tambien se hallo
su porcentaje de rendimiento el cual fue 30,91%.
Tambien se realizo una prueba de solubilidad añadiendo en dos tubos de ensayo acido salicílico y acido acetil
salicílico a los que se les adiciono agua, éter de petróleo y agua con hidróxido de sodio por separado agitando y
observando su solubilidad con cada uno de estas soluciones; con estos procedimientos solo se pudo observar la
correcta solubilidad de acido acetil salicílico y el acido salicílico en la solución de agua con hidróxido de sodio, por
otro lado no se observo disolución alguna son los otros dos solventes.
Por ultimo se realizo una reacción de los acidos en solución de yoduro-yodato para el cual en dos tubos de ensayo
se le adiciono acido salicílico y acido acetil salicílico respectivamente, se disolvieron con etanol y se le agregaron
yoduro de potasio y yodato de potasio a cada uno de los tubos que posteriormente se calentaron y se dejaron
enfriar para asi finalizar agregando almidon a estos compuestos; en esta reacción se logro observar un cambio de
color en la solución de yoduro-yodato con acido salicílico y ningún tipo de cambio en la reacción de yoduro-yodato
con acido acetil salicílico.

Palabras clave: Aspirina, ácido acetil salicílico, anhídrido acético, ácido salicílico, solubilidad, acidos carboxílicos,
esterificación, polímeros, yoduro-yodato.

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INTRODUCCIÓN
Uno de los medicamentos mas utilizados y de
mayor consumo producidos en la industria es el
ácido acetil salicicilico o comúnmente llamado
Aspirina, este medicamento es considerado como
uno de los mas esenciales y básicos para el
servicio de salud teniendo asi funciones
analgésicas, antinflamatorias y antipiréticas (1);
las bases de este medicamento van dando lugar
desde la antigüedad al realizarse infuciones con la
coteza del sauce para calmar dolores y fiebres
reumáticas, a lo largo de los años esta propiedad
medicinal se le atribuyo a lo que conocemos como
ácido salicílico el cual bien tiene estas
propiedades tambien se demostró que por su
caracter acido puede llegar a irritar la membrana
gastrica, y es asi como en 1893, el quimico Felix
Hofman logro sintetizar de forma acetilada el
ácido acetil salicílico que posee las mismas
características medicinales en un menor grado de
irritación (2).
Para la síntesis de la aspirina el primer paso es la
reacción de carboxilacion de Kolbe-Schmitt la cual
consiste en la reacción de ion fenolato con dióxido
de carbono para formar el ácido salicílico formado
por un anillo aromatico, una cetona y un acido
carboxílico. Despues este compuesto se pone a
reaccionar en medio acido con el anhídrido
acético generando la acetilación del acido
salicílico por medio de una reacción llamada
esterificación; este procedimiento consiste en la
reacción del grupo carboxilo que posee el ácido
salicílico con un grupo hidroxilo para dar como
resultado un ester correspondiente al acido acetil
salicílico y un acido carboxílico correspondiente al
ácido acético (3).
En la síntesis de la aspirina tambien existe una
gran probabilidad de una formación de otros
compuestos denomidados polímeros, estos
polímeros se deben a la formación de una
macromolecula constituida por la unión de una o
mas moléculas repetidas (4); en estas
circunstancias la molecula de acido salicílico
contiene tanto un grupo carboxílico como un
grupo hidroxilo haciendo que este compuesto
reaccione con la misma molécula generando asi
un polímero, tambien se pueden producir otros
polímeros si los reactivos se encuentran
contaminados generando reacciones entre el
acido carboxilo o el hidroxilo con otro grupo
hidroxilo proveniente del reactivo contaminado.
Para el reconocimiento de acidos carboxílicos en
una muestra existen algunas pruebas las cuales
detectaran los acidos en diferentes compuestos
como lo son la prueba con bicarbonato de sodio
utilizada comúnmente para el reconocimiento de
acidos fuertes en solución, el bicarbonato es una
base débil que reacciona con acidos fuertes
liberando de esta manera un gas; tambien hay
pruebas para el reconocimiento en un medio
débilmente acido como lo son la prueba de
yoduro-yodato el cual reacciona con un acido
débil liberando asi el yodo el cual se detecta
fácilmente con almidon (5).
En esta practica se sintetizará el acido acetil
salicílico estudiando la posible formación de
polímeros durante el proceso, tambien se
realizará una prueba de solubilidad en diferentes
solventes y por ultimo se realizará una prueba de
yoduro-yodato para la determinación de acidos en
la muestra.
METODOLOGÍA
Sintesis del acido acetil salicílico
Para la síntesis del ácido acetil salicílico (C 9H8O4) 1
primero se peso y se adiciono en un Erlemeyer de
125ml aproximadamente 1,0768g de ácido
salicílico (C7H6O3) 2, se le adiciono tambien 2,5ml
de anhidrido acético (C4H6O3) 3 y alrededor de 3
gotas de ácido sulfúrico (H 2SO4), posteriormente
se agito hasta la disolución.
HO O HO O
O OH
O
1 2
O O
O 3
Esta solución se llevo a calentamiento durante 10
minutos y se dejo enfriar a temperatura ambiente
esperando la correcta cristalización del ácido. Al
no ocurrir nada en este proceso la solución se
sumergio en agua fría donde se rasparon las
paredes del Erlemeyer con una varilla de agitación
hasta su debida cristalización, despues de
formarse esta cristalización se adiciono 25ml de
agua fría y se filtro al vacio; en este proceso la
solución se torno con un color blanco el cual hace
referencia a la formación del acido acetil salicílico
en la solución por una reacción de esterificación
(esquema 1), sin embargo tambien se generan
otros tipos reacciones generando polimeros.
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 desprotonación.
Esquema 1. Sintesis del ácido acetil salicílico.
HO O HO O
H
HO O HO O O O
O O
+ O S O H + H O S O H

OH O O O O O
O O
H2SO4
+
O
O Se transfirió el producto a un vaso de precipitado
de 100ml donde se le adiciono 25ml de solución
Para el primer paso de la sintensis de la aspirina saturada de bicarbonato de sodio y se agito
ocurre una protonacion del anhídrido acético con generando una efervecencia, posteriormente al
un hidrogeno del acido sulfúrico, generando asi un no haber efervecencia visible se filtro a gravedad
oxigeno con carga positiva provocando un lavando con agua el vaso de precipitado (figura 1),
aumento de la electrofilia en en carbono carbonilo este procedimiento se realiza para la correcta
(esquema 2). eliminación de polímeros que se pueda haber
formado durante la síntesis.
Esquema 2. Mecanismo de esterificación,
protonación.

O H
O O O O
+ H O S O H

O O O

Posteriormente ocurre adición del anhídrido

acético con una molecula de ácido salicílico,
generando asi un enlace entre el oxigeno del
acido salicílico con en carbono del anhídrido
acético el cual da como resultado una molecula de
acido acetil salicílico protonado y una molecula de
ácido acético (esquema 3), tambien se observa
durante la reacción una molecula intermedia la
cual a partir de un intercambio protónico
intramolecular genera un muy buen grupo
saliente como lo es el acido acetico.
Esquema 3. Mecanismo de esterificación,
adición.
HO
Cristales obtenidos anteriormente
25ml de solucion de bicarbonato de sodio
Figura 1. Montaje para la filtración por gravedad
con bicarbonato de sodio
Seguidamente se preparo una solución con 3ml de
ácido clorhídrico (HCl) con 10ml de agua, se virtio
esta solución sobre la solución filtrada
anteriormente hasta la obtención de un pH de 1,
aquí se evidencio la formación de cristales
correspondientes a la aspirina; seguido se enfrio la
solución, se lavo, se filtro, se seco y se peso los
cristales obtenidos correspondientes al acido
O

H
HO O acetil salicílico; por ultimo se obtuvo el punto de
O O
H O
O
CH3
O
fusión mediante un medidor de punto de fusión al
+ H
cual fue sometida una alícuota del producto final
O O
H
O dentro de un capila, este valor correspondio a
aproximadamente a 136°C experimentalmente
HO O
(tabla 1) y mediante los datos necesarios (tabla 2)
HO O
CH3
H
H se hallo el porcentaje de rendimiento de la
O O
O O practica que fue 30,91% (ecuación 3) encontrado
O O
+ mediante los gramos de aspirina producidos
O
H OH mediante ácido salicílico (ecuación 1) y los gramos
Finalmente ocurre una desprotonacion del acido de aspirina producidos mediante anhídrido
acetil salicílico protonado con una una molecula acético (ecuación 2); esto con el fin de hallar el
de HSO4- para dar como resultado una molecula de reactivo limite el cual definirá el rendimiento de la
ácido acetilsalicílico (esquema 4) y un polímero reacción.
generado a partir de los reactivos como
subproducto. Tabla 1. Puntos de fusión de la aspirina.
Punto de fusión teorico Punto de fusión
Esquema 4. Mecanismo de esterificación, de la aspirina. experimental de la
aspirina.
 135°C 136°C chao1ml de hidróxido de sodio (NaOH) y agitando;
a diferencia de los dos casos anteriores en este se
Tabla 2. Datos necesarios para la síntesis de logra observar una disolución tanto en el tubo de
aspirina. ensayo que contiene acido acetil salicico como el
Gramos iniciales del 1,0768 g C7H6O3 tubo de ensayo de acido salicílico (tabla 3).
C7H6O3
Mililitros iniciales de 2,5 ml C4H6O3 Tabla 3. Solubilidad de acido salicílico y acido
C4H6O3 acetil salicílico en diferentes solventes
Peso molecular del 138,12 g/mol C7H6O3 Acido salicilico Acido acetil
C7H6O3 salicílico
Peso molecular del 180,158 g/mol C9H8O4 En agua INSOLUBLE INSOLUBLE
C9H8O4 En éter de INSOLUBLE INSOLUBLE
Peso molecular del 102,09 g/mol C4H6O3 petróleo
C4H6O3 En agua con SOLUBLE SOLUBLE
Densidad del C4H6O3 1,08 g/cm3 C4H6O3 NaOH
Masa experimental de 0,434 g C9H8O4
C9H8O4 Reaccion de los acidos en solución de Yoduro –
Yodato.
Para la prueba de acidez con yodato y yoduro de
potasio se inicio añadiendo 0,1g de acido
acetilsalicílico y 0,1g de acido salicílico en dos
tubos de ensayos diferentes, posteriormete se
(1) disolvieron en 0,5ml de etanol; 0,5ml de solución
de KI al 2% y 0,5ml de KIO 3 al 4%. Esta solución se
llevo a baño maria hirviendo durante 1 minuto,
posteriormente se dejo enfriar y se agrego unas
gotas de solución de almidón al 5% lo cual produjo
en el acido salicílico un cambio de color a una
(2) tonalidad azul (esquema 5) mientras que en el
acido acetil salicílico no genero ningún cambio de
color (esquema 6).
Este procedimiento se realiza para la
determinación de acidos en una solución,
(3)
reaccionando asi el yoduro-yodato y
evidenciándose cuando se le adiciona almidon.
Pruebas de solubilidad en acido salicílico y acido
acetil salicílico.
Esquema 5. Prueba de yoduro-yodato con ácido
Para las pruebas de solubilidad realizadas se inicio
salicílico.
agregando en dos tubos de ensayo debidamente
rotulados alrededor de 0,1g de acido acetil HO O
O O
K
salicílico y 0,1g de acido salicílico, a estos se les OH
OH
adiciono 0,5ml de agua destilada y se agito, en
6 + KI + 5 KIO3 6 + 3 H2O + 3I2
este proceso no se logro obsevar ningún tipo de
solubilidad del agua con ninguno de los dos
reactivos.
Este procedimiento se repitió agregando en dos Esquema 6. Prueba de yoduro-yodato con ácido
tubos de ensayo diferentes añadiendo 0,1g de acetil salicílico.
acido acetil salicílico y 0,1g de acido salicílico, HO O
donde se le adiciono 0,5ml de éter de petróleo y
se agito, en este procedimiento tampoco se O
observo alguna de solubilidad en ninguno de los
+ KI + KIO3 NO RXN
tubos de ensayo. O
Para finalizar se repitió el mismo procedimiento
agregando en cada tubo de ensayo 0,1g de acido
acetil salicílico y 0,1g de acido salicílico,
adicionando aproximadamente 0,5ml de agua y

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ANÁLISIS DE RESULTADOS
En esta practica de laboratorio se realizo la
síntesis del compuesto acido acetil salicílico o
aspirina a traves de una esterificación catalizada
por acido apartir de los reactivos acido salicílico y
anhídrido acético utilizando acido sulfúrico como
catalizador. Durante la practica y antes de la
obtención de la aspirina durante dos ocasiones se
produjeron otras reacciones de policondensacion
las cuales causaron polímeros, estos compuestos
están formados por una sucesión progresiva de
monómeros que generan perdida de agua; esto se
debio gracias a que el acido salicílico tiene tanto
un grupo carbonilo como un grupohidroxilo
generando asi una reacción entre dos acidos
salicílicos (esquema 7) formando un polímero;
este polímero generado es un subproducto
formado durante la síntesis de la aspirina.
Esquema 7. Formacion de un polímero a partir de
acido salicílico.
HO O HO O O
HO
OH OH
+
H2SO4
Tambien pudieron haber generados otros
compuestos durante una reacción donde el
anhídrido acético se difracto dando como
producto dos acidos carboxílicos (esquema 8) ya
que el reactivo de anhídrido acético
anteriormente fue contaminado con agua lo cual
causo una reacción inesperada.
Esquema 8. Formacion de acidos carboxílicos a
partir del anhídrido acético y agua.
O O
+ O
H H
O OH
Una vez se sintetiza la aspirina se procede a
eliminar las impurezas o polímeros causados
durante la síntesis, al agregar cierta cantidad de
una solución bicarbonato de sodio saturado la
aspirina se disuelve en solución mientras que los
polímeros no; de esta manera es mas fácil
observar las impurezas y permitir un correcto
filtrado.
En este procedimiento la aspirina se sintetizo
correctamente ya que el punto de fusión del
compuesto sintetizado experimentalmente
corresponde con el punto de fusión teorico de la
aspirina; sin embargo, no se obtuvo el porcentaje
de rendimiento esperado debido a varios factores
y teniendo en cuenta que el reactivo limite en
este caso era el acido salicílico se analizaron los
posibles sucesos ocurridos que impidieron un
mayor rendimiento de la reacción: uno de los
factores importantes en este proceso que impidió
el correcto rendimiento fue la gran producción de
polímeros durante la practica, este suceso nos
redujo la cantidad de acido salicílico (reactivo
limite) que pudiera reaccionar eficiente con el
anhídrido acético; se piensa que tambien pudo
haber dado poco rendimiento ya que al filtrar la
muestra para la eliminación de interferencias se
pudo quedar cierto porcentaje de la muestra en el
papel, por ultimo otro factor importante en la
practica fue el hecho de que la solución de
anhídrido acético se contamino con agua y no
reacciono la cantidad esperada.
Para las pruebas de solubilidad de acido acetil
salicílico y acido salicílico tanto en agua como en
éter de petróleo no se observo disolución de la
muestra; esto se debe a que, aunque son
O O O
compuestos poco polares no son solubles en agua
O O O OH ya que esta solubiliza sales ni en éter de petróleo
ya que este solubiliza grasas. Debido a que tanto
el acido acetil salicílico como el acido salicílico son
compuestos acidos, estos son solubles en una
solución básica como lo es el NaOH generando asi
una fuerte atracción acido-base produciendo una
neutralización de los compuestos generados por
una desprotonacion que da lugar a sales solubles
en agua (esquema 9) (esquema 10).
Esquema 9. Reaccion de acido acetil salicílico e
hidróxido de sodio
O OH O O Na
O O O
2 + NaOH
O O
Esquema 10. Reaccion de acido salicílico e
hidróxido de sodio.
O OH O O Na
OH OH
+ NaOH
Para finalizar se realizo un procedimiento para
llevar a cabo la reacción de acidos en solución de
yoduro-yodato la cual se realiza para la
verificación de acidos en compuestos; aquí se
puso a reaccionar acido salicílico con estos
compuestos generando asi un desprendimiento
referente al yodo molecular que al reaccionar con
almidon cambia su coloración a un tono azul
oscuro, esto indica la presencia de acidos
carboxílicos en la solución. Por otro lado, se
realizo la misma prueba de yoduro-yodato con
acido acetil salicílico donde no se observo ninguna
reacción, ya que a pesar de que este compuesto
contiene acidos carboxílicos debido al grupo ester
en el compuesto no reacciona.

CONCLUSIONES
Se realizaron los procedimientos correctamente
en cuanto a metodología, tambien se
comprendieron los objetivos de la practica y se
aclararon diferentes dudas con respecto a
conceptos, solubilidad, pruebas para verificación
de acidos y mecanismos.
Sin embargo, se obtuvo un bajo porcentaje de
rendimiento debido principalmente a los
polímeros causados durante la reacción; de igual
forma esto no impidió la correcta síntesis de la
practica dando como resultado el producto
esperado.

REFERENCIAS
1. https://es.wikipedia.org/wiki/
%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
2. https://www.upo.es/depa/webdex/quim
fis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.p
df
3. file:///C:/Users/HP
%20SPLIT/Downloads/Paula_Yurkanis_Br
uice_Quimica_Organica.pdf pag 865
4. https://es.wikipedia.org/wiki/Pol
%C3%ADmero
5. http://avalon.utadeo.edu.co/comunidad
es/estudiantes/ciencias_basicas/organica
/guia_6_reconocimiento_acidos_esteres
_anhidridos.pdf

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