Propiedades químicas de los alcholes y fenoles.

Chavez, Tania., Quintero, Daniela., Rodriguez, Danna

Facultad de Ciencias, Departamento de Química

Universidad del valle, Cali, Colombia
02 de abril de 2021

1. Procedimiento experimental,
cálculos y resultados.

Oxidación con permanganato de potasio:

Se agregó etanol, alcohol isopropílico y
terbutanol a tres tubos de ensayo. Después se
añadió 3 gotas de KMnO₄ y NaOH
respectivamente. Se observó que con el
alcohol primario forma un precipitado y con el
secundario se torna de color café. El terciario
no reacciona.

Figura 2: Reacción de diferentes alcoholes

con ácido clorhídrico.

Acidez relativa del fenol:

Figura 1: Oxidacion de alcoles con KMnO₄.
Se agregó en dos tubos de ensayo A y B 10
gotas de hidróxido de sodio y 1 gota de
fenolftaleína. Después se agregaron 10 gotas
de etanol y fenol respectivamente.
Al someterlos a prueba se obtuvo que el fenol
se decoloro mientras que el etanol conserva el
color púrpura del indicador.

Test de Lucas:
Se agregó en tres tubos de ensayo diferentes,
10 gotas de A etanol, B alcohol isopropílico y
C alcohol terbutilico respectivamente.
Después se añadió 3 ml de “reactivo de
Lucas” a cada tubo de ensayo. Se observó
que en las soluciones de los tubos A y B no
sucede nada, mientras que la solución del
tubo C reacciona rápido y se formó un
compuesto turbio y blanco.

Figura 3: Reacción de etanol y fenol con

hidróxido de sodio.

1
Esterificación: Diferencia entre alcoholes.
Se mezcló 2 ml de alcohol amílico y 2 ml de Se agregó sulfato de cobre CuSO₄ con NaOH
ácido acético concentrado en un tubo de en dos tubos de ensayo. Se formó un sólido
ensayo, luego se agregaron 0.5 ml de ácido de una especie de cobre. Luego se agregaron
sulfúrico. Después se sometió a baño maría los alcoholes, etanol y glicerol. Con glicerol se
durante 5 minutos. formó un sólido pero al agitarlo se decoloró.
Se sacó el tubo de ensayo y se le agregó
agua fría con el fin de separar la mezcla.
Al final se obtuvo un éster. Se observó la
división entre aceite y agua, siendo el aceite el
producto final con un aroma a banano muy
agradable y dulce.

Figura 6: Reacción de etanol y glicerol con

sulfato de cobre e hidróxido de sodio.

2. Discusión y análisis.

Oxidación con permanganato de potasio:

Se considera una reacción de
oxidorreducción, en la oxidación del etanol se
da la formación de acetaldehído, pero como el
Figura 4: Reacción de un alcohol con un reactivo (KMnO4 ) usado es un agente
ácido carboxílico. oxidante fuerte nos concederá un producto
denominado ácido acético, el cual es un ácido
carboxílico y el permanganato se reducirá a
Reacción con bromo: dióxido de manganeso.
Se agregó en dos tubos de ensayo A y B 2 ml
de fenol y benceno. Posteriormente se
añadieron 5 gotas de solución de bromo a
cada uno de los tubos de ensayo. Se observó
que el fenol sí reacciona (decolora) mientras
que el benceno no lo hace formando un color
amarillo.

Test de Lucas:

Figura 5: Reacción del fenol y benceno con

bromo.

2
Los alcoholes terciarios son los más reactivos,
seguidos por los secundarios y por último los
primarios. Al producirse la reacción de
halogenación, tras aplicar el reactivo de Lucas
con sal de zinc en un medio ácido (ácido
clorhídrico) a los alcoholes, se aprecia que la
solución que contiene al alcohol Terciario
presentará una turbidez inmediata debido a la
formación del halogenuro de alquilo, este tiene
la capacidad de estabilizar cargas positivas.
Mientras que, en el caso del alcohol
secundario, la turbidez se producirá al cabo de
unos minutos y para el alcohol primario nunca
ocurrirá ya que se necesitaría un catalizador
para que la reacción ocurra[1].
Acidez relativa del fenol:
Los fenoles tienen constantes de acidez más
alta que los alcoholes comunes y son capaces
de neutralizar bases por esto la fenolftaleína
que es un indicador de pH puede decolorarse.
el átomo de H es débilmente ácido, pero más
que el de los alcoholes. Los fenoles se
salifican, formándose fenóxidos de sodio
solubles en agua.
Esterificación:
El alcohol amílico es un alcohol secundario, al
reaccionar con ácido acético y ácido sulfúrico,
ocurre un proceso llamado esterificación de
Fischer. El ácido actúa como deshidratante
eliminando el grupo hidroxilo del ácido acético,
igual que el alcohol, estas se unen y forman
acetato de isopentílico. Esto posee un aroma
a dulce de banano, es usado como esencia
artificial[2].
Reacción con bromo:
Se comprobó por medio de la halogenación
que el fenol es más reactivo que el benceno,
al agregar bromo al fenol se decolora, hay
reacción. mientras que el benceno conserva
su color (necesita de un catalizador para
reaccionar). La estabilidad del anillo es
suficientemente fuerte y no permite que las
reacciones se den tan rápido, en el fenol el
grupo OH tiene un efecto electro dador que
puede dar lugar a estructuras de resonancia,
permitiendo que las cargas negativas se
estabilicen en puntos específicos de la
molécula. Esto hace que no necesite de un
catalizador, el bromo se halógena en orto y
para.
Diferencia entre alcoholes:
Al preparar los tubos de ensayo con CuSO₄ y
NaOH se obtuvo sulfato de sodio, y un
precipitado de hidróxido de sodio azul.
Cu²⁺SO₄ + 2Na⁺ OH →
Cu²⁺(OH)₂ ⁻² + Na₂² +SO₄⁻²
Esta es una reacción de doble desplazamiento
que ocurre cuando 2 moléculas iónicas
(moléculas formadas por un catión y un anión)
intercambian sus aniones. En las reacciones
de doble desplazamiento todos los elementos
conservan el estado de oxidación con el cual
3
está formado el compuesto. En este caso los
iones desplazados son el cobre y el sodio los
cuales intercambian las especies aniónicas en
las que están enlazados.
El hidróxido de cobre es preparado mediante
esta reacción para luego actuar como reactivo
en la siguiente prueba de Caracterización de
alcoholes.
Formación de glicolato y glicerato de cobre:
En esta parte del experimento, el cobre
disuelto en la solución iónica preparada
anteriormente es utilizado en las pruebas de
caracterización de polioles (varios grupos
-OH) debido a que no reacciona con monoles.
(un solo grupo -OH).
Cu(OH)₂, formando glicolatos y los cuales son
compuestos químicos del tipo sales. En estos
compuesto los grupos -OH se encuentran en
la misma cara de la molécula por lo que la
posición adyacente de un par de hidroxilos les
permite ejercer una fuerza nucleofílica doble
sobre una especie electrofílica como si cobre
protonado. La reacción de estos grupos con el
cobre ocasiona el rompimiento del enlace O-H
y la sustitución del hidrógeno por parte del
cobre en forma de sal[3].

La razón de su reacción con los polioles es

debido a la presencia de orbitales vacíos en
su último nivel de energía además de sus
estados de oxidación (+1,+2). lo que le
confiere propiedades de ácido de Lewis
siendo el cu²⁺ atraído nucleofílica mente por
los grupos -OH de los alcoholes. Se cree que
el cobre puede formar enlaces iónicos entre
las gicolatos y gliceratos actuando coma
“puente de unión entre ellos” ya que sus
orbitales vacíos le permiten albergar
parcialmente los pares de electrones sin
enlazar que tienen las especies hidroxiladas 3. Conclusiones.
con las que reacciona, en donde el hidrógeno
es desplazado de estas.
• La oxidación es una reacción principal de los
Estas pruebas se mencionan en los dos alcoholes gracias al hecho de poder obtener
siguientes puntos: nuevos productos a raíz de la oxidación de
estos, así mismo se caracterizan a los
alcoholes como primarios, secundarios y
1. En esta prueba al añadir etanol a la terciarios. los terciarios son resistentes a la
disolución no se observó reacción alguna oxidación.
debido a que el etanol es una sustancia
monohidroxilada, respondiendo así
efectivamente a la caracterización que lo • Los alcoholes se pueden sintetizar por
identifica como un monol. Se piensa que el medio de diferentes reacciones para dar lugar
cobre no reacciona con el etanol debido a que a la formación de cetonas, aldehídos y
no se genera con el oxígeno la fuerza ésteres.
electrostática suficiente para que haya un
desplazamiento de hidrógeno a pesar del • En cuanto a la experiencia de esterificación,
comportamiento ácido del grupo OH.
podemos decir que las reacciones ocurrieron
C₂H₅OH + Cu(OH)₂ → No hay reacción. porque se desprendieron fuertes olores,
característicos de los ésteres.También
podemos concluir que la síntesis de alcoholes
El glicol también llamado etilenglicol es un con ácido acético en medio
alcohol que pertenece al grupo de los dioles, ácido es un método eficaz para la obtención
son compuestos orgánicos que tienen grupos de ésteres.
hidroxilo en cada uno de sus átomos de
carbono. Estos compuestos pueden
reaccionar con hidróxidos de metales como el

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 4. Preguntas.
3. Condiciones para la reacción de formación
del acetato de isopentilo.
La reacción se conoce como esterificación de
fisher catalizado por un ácido en una
sustitución acil-nucleofílica.
A. El grupo carbonilo del ácido se protona,
esta acción incrementa la carga positiva del
carbono carbonilo, esto se da porque esté
oxígeno es el más básico del compuesto.
B. El ataque del alcohol, como nucleófilo, al
carbono carbonilo del ácido protonado, aquí
se forma el nuevo enlace C-O conocido como
enlace éster.
C. los oxígenos tienden a perder o ganar un
protón en este paso, ya que son equilibrios
ácido-base reversibles y muy rápidos.ocurre a
menudo en las soluciones ácidas de los
compuestos donde está presente el oxígeno.
D. No interesa mucho cual grupo -OH se
protona, ya que todos son equivalentes.
E. Aquí se elimina el agua, que es uno de los
productos de la reacción completa. cuando se
protona el grupo del alcohol, este aumenta su
capacidad como grupo saliente.
E. En este paso de desprotonación produce el
éster y regenera el catalizador ácido.
4. Cómo se da el proceso de preparación de
la cerveza y de qué manera se obtiene el
etanol aquí.
La cerveza es una bebida alcohólica
producida por la fermentación alcohólica,
mezcla de algunos cereales (en forma de
malta) mezclados con agua. Los cereales
empleados son: cebada, centeno, trigo, etc.
Las levaduras empleadas en el proceso de
fermentación se dedican a trabajar contra la
maltosa, de esto dependerá las características
del producto final. El proceso ronda entre los 5
y 9 días en las cubas. y tiene dos importantes
tipos de fermentación una vez dentro de la
cuba, una fermentación alta (15-20 °c) y una
baja de (4-9 °c). Las levaduras se denominan
organismos anaeróbicos facultativos, es decir
que pueden desarrollar sus funciones
biológicas sin oxígeno. Se puede decir que la
producción de etanol la llevan a cabo hongos
microscópicos, diferentes especies de
levaduras; Los microorganismos responsables
de la fermentación son de tres tipos: bacterias,
mohos y levaduras. El objetivo de la
fermentación etílica desde una perspectiva
microbiana es la obtención de energía para la
supervivencia de los organismos unicelulares
anaeróbicos[4].
5. La sensación del “guayabo” ¿en qué
consiste y que enzimas participan?
Esta sensación es una intoxicación, se trata
de un agotamiento físico, dolor de cabeza y
demás síntomas, al tiempo después de haber
ingerido bebidas alcohólicas. Esto se debe a
que una vez dentro el líquido, nuestro
organismo lo conduce al estómago, luego la
sustancia se transporta en la circulación portal
hepática la cual se dirige al hígado, ya que
este la procesa, es ahí donde enzimas
conocidas como alcohol deshidrogenasa
metabolizan el etanol. Esta reacción
proporciona una oxidación obteniendo como
resultado etanal también conocido como
acetaldehído, es una sustancia tóxica que
afecta nuestro sistema en general. Sin
embargo, este se introduce en las células
exactamente en las mitocondrias donde se
oxida reduce por segunda vez por unos
aldehídos deshidrogenasas, para convertirse
en acetato y continuar así un ciclo. Pues bien
cuando se consume en exceso etanol nuestro
sistema microsomal (enzimas) no puede
procesar toda esta cantidad de compuesto y
rápidamente se comienzan a acumular estas
moléculas generando variación en la
isoenzima del acetaldehído deshidrogenasa
hepática, lo que hace que las personas sean
más susceptibles a tales efectos.
6.Cómo se diferencian experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
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Los alcoholes primarios, secundarios y de schiff es muy usado para la verificación de
terciarios se pueden diferenciar a través de sustancias aldehidas.
una reacción de oxidación; los alcoholes
primarios se oxidan a aldehído luego a ácidos
carboxílicos; los alcoholes secundarios se 6. Referencias
oxidan y forman una cetona, de ahí en
[1]
adelante no reaccionan y los alcoholes Oxidación de alcoholes. (2017, 15
terciarios no se oxidan. En una reacción con
halogenuros de hidrógeno es completamente julio).http://www.qorganica.es/QOT/T7/oxidaci
diferente, en este caso los alcoholes terciarios
on_alcoholes_exported/index.html.
son los que reaccionan más rápido. En una
reacción como ácidos, con metales como el
sodio, los alcoholes terciarios presentan [2]
Colaboradores de Wikipedia. (2020, 19
mayor reactividad que los alcoholes
secundarios y estos reaccionan más rápido noviembre). Acetato de isoamilo. Wikipedia, la
que los primarios, también en una reacción de
enciclopedia libre.
deshidratación los alcoholes terciarios son
más reactivos. También se pueden diferenciar https://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoam
a través del test de Lucas, esta prueba se
basa en la diferencia de reactividad de los tres ilo
tipos de alcoholes con halogenuros de
hidrógenos .Con el reactivo de Lucas un [3]
alcohol primario no reacciona de forma Voltan, V. (2015,22 octubre).OxidaciÃ3n de
apreciable, los alcoholes secundarios etanolconCuO.Prezi.Com.https://prezi.com/do
reaccionan en cinco minutos y los alcoholes
terciarios reaccionan de inmediato. qqw6xruey3/oxidacion-de-etanol-con-cuo/

7. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre

(II), ¿qué se debe observar?
La oxido reducción con óxido de cobre (II)
Reactivo de schiff
𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐶𝑢𝑂 → 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝑢
Etanol + Óxido de cobre (II) △ Etanal + cobre
puro
[4]
El proceso de fabricación de la cerveza -
Los. (2019, 14 octubre). Cervecistas.
https://www.loscervecistas.es/el-proceso-de-fa
bricacion-de-la-cerveza/

Una oxidación se produce cuando el oxígeno

es liberado, en este caso particular con (CuO)
el cual es insoluble en agua entonces se
tratará con una solución amoniacal
concentrada y calor, también es necesario el
uso de una sustancia denominada reactivo de
schiff. Cuando se experimenta en el
laboratorio el cobre se calienta hasta que tiene
un color rojo, se pone en contacto con el
alcohol formando un color violeta
característico del etanal. el agente oxidante se
reduce captando los electrones del donador, y
este a su vez adquiere la forma oxidada
generando un producto denominado etanal
aldehído y cobre en su forma pura. El reactivo