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LABORATORIO RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES OXIGENADAS.

María Fernanda Ballén, Alejandro Martínez, Juan Almanza.


Colegio Cafam
Dirigido a: Harvey Bárcenas Morales
hbarcenas@cafam.edu.co
fecha de entrega: 09/09/2021

Resumen
Este informe pretende mostrar mediante un laboratorio virtual, distintas formas de identificar grupos
funcionales de compuestos orgánicos (tales como alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas) para
reconocer las funciones oxigenadas en cada una de las pruebas. para así, identificar las reacciones
químicas producidas en cada prueba, y resolver preguntas específicas como ¿Qué es y cómo se forman
los espejos de plata? Y ¿Cómo se pueden diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

Palabras clave: compuestos orgánicos, diferenciar alcoholes primarios,


alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, secundarios y terciarios
recciones, compuestos. 3. MARCO TEORICO:
1. INTRODUCCION: con el propósito
de reconocer funciones oxigenadas, se
hace uso de una plataforma virtual
empleando una serie de
procedimientos que se llevan a cabo
en cada uno de los procesos para
reconocer estas funciones. En la etapa
experimental se hace uso de distintos https://www.goconqr.com/mindmap/3318805
tipos de alcoholes, fenoles, aldehídos 4/funciones-oxigenadas?locale=es-CO
y cetonas. Cada uno de estos con su 4. PROCEDIMIENTO
proceso especifico de identificación. EXPERIMENTAL:
Para ello fue necesario identificar 4.1 Alcoholes con la prueba del éster: se
reacciones químicas presentes, toma una muestra donde se supone
identificar nuevos reactivos y sus hay algún tipo de alcohol, se le añade
composiciones, así como nuevas ácido acético glacial y ácido sulfúrico
terminologías. Al finalizar el concentrado. La mezcla se pone a
laboratorio se da respuesta a las hervir en agua durante 10 minutos (sin
preguntas formuladas en el resumen, que este toque el agua que se usó para
también se procura el comprender hervir), para después verter la mezcla
como ciertas cadenas carbonatadas y en agua fría, esto terminaría en
grupos funcionales generan distintas hidróxido de sodio, el cual posee un
reacciones sea cambios de coloración olor parecido a frutas. Los alcoholes
o cambios (o aparición) de olores de la muestra inicial reaccionan con
expulsados por compuestos los ácidos carboxílicos cuando está en
específicos. presencia del ácido sulfúrico
concentrado, para formar
2. OBJETIVOS: reconocer las componentes con olor frutal llamados
funciones oxigenadas en cada una de esteres.
las pruebas a realizar. También
entender qué es y cómo se forman los 4.2 Alcoholes con la prueba de
espejos de plata. Por último, yodoformo: se toma una muestra
reconocer el Cómo se pueden donde se supone hay algún tipo de
alcohol, se le añade una solución de sodio. El nitrato de plata reacciona con
yodo al 1% y pasa a tener una el hidróxido de sodio para formar un
coloración rojiza y siguiente se le precipitado marrón de óxido de plata
agrega una disolución de hidróxido de que se disuelve en hidróxido de
sodio tomando una coloración neutra. amonio. Después se va a agregar un
La mezcla se pone a hervir en agua diluido de solución de amoniaco y la
durante 10 minutos (sin que este toque muestra del aldehído. La mezcla se
el agua que se usó para hervir). Esta pone a hervir en agua durante 10
prueba está dada por alcoholes que minutos (sin que este toque el agua
hacen parte del grupo CH3-CH-OH. que se usó para hervir). En presencia
Cuando el alcohol se calienta con una de aldehídos, los iones de plata en el
solución de NaOH y yodo, se forma reactivo de prueba se reducen a plata
un precipitado de color amarillo por el elemental y se acumulan en la
yodoformo. superficie interior del recipiente de la
reacción, produciendo un efecto de
4.3 Alcoholes con la prueba de Lucas: se espejo plateado en el recipiente.
toman muestras de alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, 4.6 Prueba de Fehling: en una muestra de
para después agregar el “reactivo de aldehídos se añadirá el reactivo de
Lucas”, (El reactivo de Lucas es una Fehling A (La solución A es de color
solución de ZnCl2 disuelto en HCl celeste y está formada por sulfato
concentrado que se usa en química cúprico pentahidratado
orgánica.) los alcoholes terciarios (CuSO4∙5H2O)) tornando la mezcla
reaccionan inmediatamente con el de un color azul celeste, y después se
“reactivo de Lucas” formando cloruro añade reactivo de Fehling B (la
de alquino que, siendo insoluble, hace solución B es incolora y contiene
que la mezcla se vea algo “nublosa”. NaOH como medio básico tartrato de
Por otra parte, los alcoholes sodio y potasio (como estabilizador
secundarios reaccionan cuando son del Cu2+)) que genera una coloración
agitados entre 1-5 minutos con el azul. La mezcla se pone a hervir en
“reactivo de Lucas” formando cloruro agua durante 10 minutos (sin que este
de alquino que, siendo insoluble, hace toque el agua que se usó para hervir).
que la mezcla se vea algo “nublosa” y Tornándose así de un color rojo. Los
por ultimo los alcoholes primarios no aldehídos reducen los iones Cu (II) en
reaccionan con agitaciones, pero si el reactivo de prueba a un precipitado
reaccionan al ser calentados formando rojo de óxido de cobre (I).
también cloruro de alquino insoluble,
haciendo que la mezcla se vea algo 4.7 Cetonas con la prueba de la 2,4-
“nublosa”. dinitrofenilhidracina: en una muestra
de cetonas se agrega aguardiente
4.4 Fenoles con la prueba del tricloruro rectificado y 2,4-dinitrofenilhidracina,
férrico: se tiene tricloruro férrico generando una coloración amarillosa
neutral, y se añade unas gotas de la o anaranjada. La 2,4-
muestra del fenol. El fenol en reacción dinitrofenilhidracina, al reaccionar
con el tricloruro férrico obtiene un con el grupo carbonilo presente en
color violeta debido a la formación de aldehídos o cetonas, da un precipitado
un complejo. de 2,4-dinitrofenilhidracina.

4.5 Aldehídos con la prueba de Tollens:


en un tubo de ensayo se mezcla nitrato
de plata y dilución de hidróxido de
5. DATOS OBTENIDOS: Prueba de Fehling: Los aldehídos
reducen los iones Cu (II) en el reactivo
5.1 Alcoholes de prueba a un precipitado rojo de
Prueba de éster: Los alcoholes de la óxido de cobre (I).
muestra inicial reaccionan con los
ácidos carboxílicos cuando está en 5.4 Cetonas
presencia del ácido sulfúrico La 2,4-dinitrofenilhidracina, al
concentrado, para formar reaccionar con el grupo carbonilo
componentes con olor frutal llamados presente en aldehídos o cetonas, da un
esteres. precipitado de 2,4-
dinitrofenilhidracina de color amarillo
Prueba de yodoformo: Esta prueba o naranja.
está dada por alcoholes que hacen
parte del grupo CH3-CH-OH. Cuando 6. ANALISIS Y DISCUSION DE
el alcohol se calienta con una solución RESULTADOS:
de NaOH y yodo, se forma un Cada prueba o experimento realizado
precipitado de color amarillo por el tenía una reacción química presente.
yodoformo. En el caso de los alcoholes, las tres
pruebas realizadas presentaron la
Prueba de Lucas: los alcoholes reacción de oxidación.
primarios, secundarios y terciarios
tendrán el mismo producto final, pero No en todas las pruebas realizadas
de distintas maneras. El alcohol evidenciamos cambios en la
terciario reaccionara al instante al coloración; sólo se evidencio en
entrar en contacto con el reactivo de algunas pruebas y en una de ellas se
Lucas, si no reacciona de inmediato percibió un olor peculiar emitido por
hay que mezclar de 1 a 5 minutos para una de las mezclas.
reconocer un alcohol secundario. Si
dado el caso no reacciona de las La reacción química presente en la
maneras anteriores hay que calentar la prueba del Éster fue la esterificación,
mezcla y esperar un cambio para la cual consiste en que un ácido
reconocer el alcohol primario. carboxílico reacciona con un alcohol
para formar un éster y agua.

5.2 Fenoles En la prueba del yodoformo los


Prueba del tricloruro: El fenol en alcoholes primarios y secundarios dan
reacción con el tricloruro férrico la reacción positiva a la formación del
obtiene un color violeta debido a la precipitado amarillo debido a la
formación de un compuesto complejo. oxidación del yodo, a los alcoholes
primarios transformándolos a
aldehídos y a los secundarios
5.3 Aldehídos transformándolos en cetonas. La
Prueba de Tollens: En presencia de prueba se sintetiza en la reacción del
aldehídos, los iones de plata en el haloformo mediante la reacción de
reactivo de prueba se reducen a plata yodo e hidróxido de sodio con
elemental y se acumulan en la cualquiera de estos cuatro tipos de
superficie interior del recipiente de la compuestos orgánicos: una
reacción, produciendo un efecto de metilcetona: CH3COR, acetaldehído
espejo plateado en el recipiente. (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y
ciertos alcoholes secundarios
(CH3CHROH, donde R es un grupo 7. CONCLUSIONES:
alquilo o arilo). - Los alcoholes, fenoles, aldehídos
y cetonas poseen diferentes
En la prueba de Lucas la reacción características y propiedades
presente para cada alcohol fue una físicas que se diferencian
sustitución, en la cual el cloruro fácilmente gracias a los
reemplaza el grupo hidroxilo y se experimentos realizados.
evidencia la reacción de HCl + - Las sustancias se les puede
alcohol. El alcohol terciario reaccionó reconocer por su olor, color, y
más rápido, el secundario reaccionó composición de sus cadenas,
más lento y el primario no reaccionó gracias a la reacción con otros
sin calentarse. compuestos.
- Las funciones oxigenadas
En la reacción química de la prueba de reaccionaran de distinta manera a
Tricloruro férrico el indicador de la mismos compuestos, todo
presencia de fenoles era el complejo depende de su grupo funcional.
violeta que aparece como producto en - La temperatura, tiempo de mezcla
la reacción. y tipo de función oxigenada, hará
más rápido o lento el tiempo de
La reacción química presente en la reacción de los compuestos.
prueba de Tollens fue la oxidación. Al 8. REFERENCIAS
oxidarse el aldehído a la sal del ácido BIBLIOGRAFICAS:
(El aldehído se oxida a ácido - https://es.wikipedia.org/wiki/Rea
carboxílico; es un agente reductor) se ctivo_de_Lucas
produjo una plata metálica la cual - https://users.exa.unicen.edu.ar/cat
recubrió la parte interna del tubo de edras/quimica/Quimica%20organ
ensayo y formó el efecto espejo de ica%20y%20biologica/Laboratori
plata que observamos al final del o%203_2017.pdf
experimento. Al oxidar un aldehído - https://www.studocu.com/co/doc
con el reactivo de Tollens, se produce ument/universidad-del-norte-
el correspondiente ácido carboxílico y colombia/quimica-
los iones plata se reducen general/plantilla-para-la-
simultáneamente a plata metálica. presentacion-de-los-informes-de-
laboratorio/6231118
En la prueba de Fehling la reacción
con acetaldehído es: El acetaldehído
se oxida a ácido acético; los iones
cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).

La reacción química presente en la


prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina
es la condensación: se unen dos
moléculas y pierden agua. También es
llamada reacción de adición-
eliminación: una adición nucleofílica
del grupo -NH2 al grupo carbonilo
C=O, seguida de la remoción de una
molécula de H2O.

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