Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Superior de Ingeniería

Química e Industrias Extractivas.

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química Organiza

Industrial

Obtención de Naranja ll y Anaranjado de Metilo

PROFESORA: MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

EQUIPO:7
Alumnos:

 Solorio Avila Jimena

 Sosa Arellano Luis Enrique
 Torrecillas Martínez Isaac
 Torres Orozco Raúl
 Vega López Fátima

GRUPO: 4IM53

CICLO ESCOLAR: 21-1

Índice

Introducción ……3,4

Reacción Global y Mecanismo de Reacción ……. 5,6,7

Matriz de Comprensión ……. 8,9

Flujograma …… 10-16

Cálculos ……. 17,18,19

Conclusiones ……. 20

2
 Grupos cromóforos y auxocromos

Cromóforos vs Auxocromos
Un auxocromo es un grupo de
El cromóforo es la parte de una
átomos que pueden unirse a un
Definición molécula responsable del color
cromóforo, aumentando así la
de esa molécula.
coloración del cromóforo.

Incrementa el color intensidad Responsable por el color de un

Intensidad de color
de cromóforo. incoloro compuesto.

Color amarillo pálido el

Benceno incoloro se pone de
nitrobenceno se convierte en
color amarillo pálido cuando un
Ejemplo color amarillo oscuro cuando un
grupo se agrega al molécula de
grupo hidroxilo se adjunta a la
benceno.
molécula.

¿Qué son las sales de diazonio?

Las sales de diazonio (di se refiere
a ' dos’, azo es indicativo de '
nitrógeno ' e ium implica que es de
naturaleza catiónica), son la clase
de compuestos orgánicos con
fórmula general R − N 2 + X - donde
X es un anión orgánico o inorgánico
(por ejemplo, Cl -, Br -, BF 4 -, etc.) y
R es un grupo alquilo o arilo.

Por lo tanto, tienen dos átomos de nitrógeno y uno está cargado. El cloruro de
bencendiazonio (C 6 H 5 N 2 + Cl -), el hidrogenosulfato de benceno diazonio (C 6 H 5 N 2
+ HSO 4 -), etc. son algunos ejemplos de la sal de diazonio.

 Las sales de diazonio son una de las combinaciones más versátiles de

componentes orgánicos e inorgánicos. Su forma general de representación es R
− N +2 X -. R es un grupo orgánico, generalmente un grupo arilo, mientras que X
representa un ión.

 Generalmente, las sales de diazonio tienen Cl -, Br -, BF- 4, como X. El nombre de

estas sales se basa en la presencia del grupo N +2 o del grupo diazonio.

 El nombre de estas sales se realiza agregando el sufijo diazonio al hidrocarburo

original del que se derivan y luego le sigue el anión X, como el bromuro.

3
La importancia de estos compuestos radica en su aplicación y usos.

Colorantes azoicos

Un tinte azo , es
cualquiera de una gran
clase de tintes
orgánicos sintéticos que
contienen nitrógeno
como grupo azo ―N =
N― como parte de sus
estructuras
moleculares; más de la
mitad de los tintes
comerciales pertenecen
a esta clase.
Dependiendo de otras
características
químicas, estos tintes
se dividen en varias
categorías definidas por
las fibras por las que
tienen afinidad o por los
métodos por los que se
aplican.

Los métodos más antiguos para aplicar tintes azoicos al algodón implicaban tratamientos
sucesivos con soluciones de dos componentes químicos que reaccionan para formar el
tinte dentro de la fibra o en su superficie. Los tintes aplicados de esta manera se
denominan tintes desarrollados; para red y primuline red son miembros de este grupo que
se introdujeron en la década de 1880.

Los tintes azoicos de aplicación más fácil son los designados como directos: contienen
sustituyentes químicos que los hacen solubles en agua, y son absorbidos de la solución
por el algodón. El primer tinte directo fue Rojo Congo, descubierto en 1884; ha sido
reemplazado en gran parte por tintes con una resistencia superior a los ácidos y a la
decoloración.

Los tintes azoicos ácidos poseen afinidad por la lana y la seda y se aplican esencialmente
mediante el mismo procedimiento utilizado para la clase directa. La tartrazina es un
colorante azoico ácido amarillo descubierto en 1884 y todavía de uso común.

Otros tintes azo contienen grupos químicos que se unen a los iones metálicos. Entre las
numerosas sales metálicas utilizadas con estos tintes, los más comunes son el cromo y el
cobre; a menudo, el ión metálico también se une a la fibra, mejorando la resistencia del
tinte al lavado. La presencia del metal produce en ocasiones importantes cambios de
tonalidad.

Algunos de los tintes de tina de antraquinona y algunos los tintes dispersos también son
compuestos azo; estos últimos no son solubles en agua, pero pueden suspenderse en
agua con jabón y en ese estado son adsorbidos de la suspensión por fibras de acetato de

4
celulosa.
Reacción Global
Naranja ll

NH2 [N N] OH OH
1) NaNO2 / HCl
N N
2) H2O / 0°c O
NaOH
O S O Na O Na S O Na
O S OH
O O
O

Anaranjado de metilo.

NH2 [N N] OH
CH3 O
1) NaNO2 / HCl H3C N CH3 N N N S O Na
2) H2O /0°c CH3 O
O S OH NaOH O S O Na
O O

5
Mecanismo de Reacción

Naranja ll

Diazoación.

-
HCl NaNO2 HNO2 NaCl

HNO2 HNO2 O N O N O O
H H

NH2 NH2

CO2 O
Na2CO3
H H

O S OH O S O Na
O O
Sal de diazonio.

Copulación

[N N] Cl
OH
NaOH
N N
O
O S OH O Na S O Na
O O

6
Anaranjado de metilo.

Diazoación.

-
HCl NaNO2 HNO2 NaCl

HNO2 HNO2 O N O N O O
H H

NH2
[N N] OH
NaOH
O N O N O
0°C

O S OH
O S O Na
O
O
Cromóforo.

Copulación.

[N N] OH
CH3 O
H3C N CH3
N N N S O Na
CH3 O
O S O Na
O
Auxocromo Salificable

7
8
Matriz de compresión
10
Matriz de compresión

11
Flujograma ENTRADA

OBTENCIÓN DE NARANAJA II

BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Laboratorio de Química Orgánica.
pág. 329-341.
2. Video- Práctica de la Ing. Ruiz Centeno Ma.
De Lourdes.
3. Wade, L. G. (2016b). Química Orgánica.
Volumen 2 (9.a ed.). Pearson Educación. Pág.
905-963
4. John McMurry. Química Orgánica 8va ed.
Cap. 18.2. Pág.722-727.

HOJAS DE SEGURIDAD
Ácido Clorhídrico.

Hidróxido de Sodio.

Β- Naftol.

Cloruro de Sodio.

Sulfato de Sodio Anhidro.

Ácido Sulfúrico.

Carbonato de sodio.

Nitrato de Sodio.

Naranja II.

Anaranjado de Metilo.

PROCESO
 MATERIAL LIMPIO Y SECO
1. Vasos de Precipitado.
2. Probeta.
3. Matraz.
4. Refrigerante recto.
5. Termómetro.
6. Parrilla de Calentamiento.
7. Embudo de Separación.
8. Papel Filtro
9. Agitador

INSTALACIÓN DEL EQUIPO

PREPARACIÓN DEL REACTOR

Adicionar en un Primer
Vaso.
0.43 gr de β-Naftol. Mezclar hasta la
2 ml (20%) de Hidróxido disolución.
de Sodio.

13
 Adicionar en un Segundo
Vaso.
0.5 gr de Ácido Sulfanílico.
6.25 ml (2.5%) de Mezclar.
Carbonato de sodio.

COPULACIÓN.
Adicionar en un Tercer Vaso. El vaso tiene que estar
0.2 gr de Nitrito de Sodio. en un baño de hielo,
1.3gr de Hielo. antes de la adición.
La mezcla del segundo vaso. Se debe mantener una
0.75ml de Ácido Clorhídrico temperatura de entre
0- -5°C.

Adicionar.
El primer vaso a el
Tercer vaso.
0.25gr de Cloruro de Mezclar constantemente en la
Sodio. adición.

CALENTAMIENTO

Mezclar constantemente.
25°C

14
 FLOCULACION.
Dejar enfriar a
temperatura
ambiente.

FILTRACION.

SECAMOS, PESAMOS Y REPORTAMOS

SALIDA

15
 ENTRADA

ANARANJADO DE METILO

BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Laboratorio de Química Orgánica.
pág. 329-341.
2. Video- Práctica de la Ing. Ruiz Centeno Ma.
De Lourdes.
3. Wade, L. G. (2016b). Química Orgánica.
Volumen 2 (9.a ed.). Pearson Educación. Pág.
905-963
4. John McMurry. Química Orgánica 8va ed.
Cap. 18.2. Pág.722-727.

HOJAS DE SEGURIDAD
Ácido Clorhídrico.

Hidróxido de Sodio.

Β- Naftol.

Cloruro de Sodio.

Sulfato de Sodio Anhidro.

Ácido Sulfúrico.

Carbonato de sodio.

Nitrato de Sodio.

Naranja II.

Anaranjado de Metilo.

PROCESO

16
 MATERIAL LIMPIO Y SECO
10. Vasos de Precipitado.
11. Probeta.
12. Matraz.
13. Refrigerante recto.
14. Termómetro.
15. Parrilla de Calentamiento.
16. Embudo de Separación.
17. Papel Filtro
18. Agitador

INSTALACIÓN DEL EQUIPO

PREPARACIÓN DEL REACTOR

Adicionar.
0.625 gr de Ácido
Sulfanílico.
0.15ml de dimetil-anilina. Mezclar.
1.25ml de Agua.

.
2 ml (20%) de Hidróxido
de Sodio.

17
Adicionar en un Segundo Vaso.
0.088 gr de Nitrato de Sodio.
0.625 ml (2.5%) de Agua. Mezclar.

COPULACIÓN. Agitar consta mente

hasta la dilución
Adicionar.
completa, hasta que el
La mezcla del segundo vaso.
colorante se separe,
siempre dentro del baño
de hielo.

FILTRACION.

Enjuagar con Agua,

para bajar el mayor
producto posible.

SECAMOS, PESAMOS Y
REPORTAMOS

SALIDA
18
Cálculos

Cálculos de Anaranjado ll

REACTIVOS CANTIDAD
Β naftol 0.43 g
Ácido Sulfanílico 0.5 g
NaOH 2 mL
Na2CO3 6.25 mL
NaNO2 0.2 g
HCl 0.75 mL

Reactivo Densidad Peso Molecular

Β naftol 1.22 g/mL 144.17 g /mol
Ácido Sulfanílico 1.48 g/mL 173.2 g/mol
NaOH 2.13 g/mL 40 g/mol
Na2CO3 2.54 g/mL 105.98 g/mol
NaNO2 2.17 g/mL 68.9953 g/mol
HCl 1.49 g/mL 36.46 g/mol

Al 25%

n β−naftol = ( PMw )= 144.17

0.43 g
g
=0.002982 mol
mol
g
2 ml∗2.13
V ∗p ml
n NaOH = (
PM
= )
40
g
=0.106 mol
mol
W 0.5 g
n ácidosulfoni =
PM ( )
=
173.2
g
=0.00288 mol Reactivo Limitante
mol
W 0.2 g
n NaN O =
2
M( )
=
68.99
g
=0.00289 mol
mol
g
6.25 ml∗2.54
V∗p ml
n N s CO = = =0.1497 mol
2 3
PM g
105.98
mol
g
0.75 ml∗149
V∗p ml
n HCl = ( PM
= ) 36.46
g
=0.03044 mol
mol

19
n NaCl = ( WM )= 58.44
0.25 g
g
=0.00427 mol
mol

Determinamos los productos en exceso y limitantes

n β−naftal 0.002986
= =1.034 Reactivo en exceso
n Acido sulfoni 0.002887
nNaOH 0.1065
= =36.88 Reactivo en exceso
n Acido sulfoni. 0.002887
n Acido sulfoni 0.002887
= =1 Reactivo limitante
n Acido sulfoni 0.002887
n NaN O 0.002890
2
= =1.001 Reactivo en exceso
n Acido sulfoni 0.002887
n Na NO 0.1491
2 2
= =51.64 Reactivo en exceso
n Acido sulfoni 0.002887
n HCl 0.03044
= =10.54 Reactivo en exceso
n Acido sulfoni 0.002887
n NaCl 0.00427
= =1.47 Reactivo en exceso
n Acido sulfoni 0.002887

Eficiencia de la reacción

W naranja II =nnaranja II ∗PM naranja II

g
W naranja II =0.00288 mol∗350.35 =1.00907 g
mol
2g
%n= ∗100=198.21 %
1.009 g

20
Anaranjado de Metilo

REACTIVOS CANTIDAD
Dimetilanilina 0.15 ml
Ácido Sulfanílico 0.625 g
Nitrito de Sodio 0.088 g

Reactivo Densidad Peso Molecular

Dimetilanilina 0.96 g/mL 121.18 g/mol
Ácido Sulfanílico 1.48 g/mL 173.2 g/mol
Nitrito de Sodio 2.17 g/mL 68.9953 g/mol

n Na NO =
2 ( WM )= 68.99
0.088 g
g
=0.001275 mol
mol
W 0.625
( )
n Acido sulfoni . =
PM
=
173.2
g
=0.003609mol
mol
g
0.15 ml∗0.96
V∗p ml
n Dimetil anilina =( M
= ) 121.18
g
=0.001188 mol
mol

Determinamos los reactivos limitantes y en exceso

n Na NO 0.001275
2 2
= =1.0735 Reactivo en exceso
n Dimetil anilina 0.001188
n acidosulfo . 0.003609
= =10.54 Reactivo en exceso
n Dimetil anilina 0.001188
n Dimetil anilina. 0.001188
= =1 Reactivo limitante
nDimetil anilina 0.001188

Eficiencia de la reacción
n Anaranjado de metilo∗PM Anaranjado demetilo
W Anaranjado de metilo=
1 mol
g
mol∗327.340
mol
W Anaranjado de metilo=0.001188 =0.3888 g
1 mol

21
 W Anaranjado de metilo(exp) 1g
%n= = ∗100=257.148 %
W Anaranjado demetilo (Teórico ) 0.3888 g

Conclusiones

La síntesis del naranja de metilo fue una práctica en la que conocimos el método de la
obtención de colorantes azoicos mediante reacciones de copulación (sustitución
electrofílica aromática) entre una sal diazonio y anilina (amina), las características que
tienen los colorantes, están conformados por tres partes que son el auxocromo, cromóforo
y la parte ionizable. Para realizar la reacción fue necesario obtener la sal de diazonio a
partir del tratamiento de ácido sulfanilico. Al igual es muy importante llevar a cabo la
reacción a una temperatura de 0°-5° para que los enlaces entre cadenas no se rompan y
así poder obtener la reacción de sal, este tipo de reacciones son muy prácticas para la
obtención de colorantes.
En la eficiencia, se refleja que el desarrollo se llevó a cabo de manera adecuada. Es
importante recordar que el peso obtenido de anaranjado II, aun trae consigo impurezas,
pues hacerle una purificación al producto sería más tardado, pues para esto es necesario
recordar las propiedades del anaranjado II como podría ser, soluble en agua caliente, en
etanol y éter.
La obtención de colorantes azoicos es importante a nivel industrial debido a su alto
rendimiento debidamente a que los colorantes sean resistentes a la luz principalmente de
lo contrario con el tiempo se degradaran

22