Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Superior de Ingeniería

Química e Industrias Extractivas.

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química de los Grupos

Funcionales

OBTENCION DE DIBENZALACETONA

PROFESORA: MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

EQUIPO:7
Alumnos:

 Solorio Avila Jimena

 Sosa Arellano Luis Enrique
 Torrecillas Martínez Isaac
 Torres Orozco Raúl
 Vega López Fátima

GRUPO: 4IM53

CICLO ESCOLAR: 21-1

Índice

Reacción Global y Mecanismo de Reacción ……. 3

Matriz de Comprensión ……. 4

Flujograma …… 5,7

Cálculos ……. 8,9

Conclusiones ……. 10

2
Reacción General

Mecanismo de reacción.

3
 Matriz de comprensión

REACTIVOS
Sustancia PM Cantidad Estado Ƿ solubilidad P. Eb P. F Toxicidad. Rombo de
(g/mol) utilizada Físico. (g/l) (°C) (°C) seguridad
Acetona 58.08 0.3ml Líquido R:L 0.792 Agua fría y 56.02 -94 Por
incoloro. caliente. ingestión e
A Miscible en inhalación.
compuestos
A+B orgánicos
Benzaldehído 106.13 1.1ml Líquido R.E 1.046 Agua. 178 -56.5 Por
incoloro. Etanol y éter. ingestión e
B+D
B Acetona y inhalación
benceno.
Hidróxido de 40 1gr Solido 2.13 Agua fría y 1390 318 Corrosivo
A+C sodio blanco caliente. por
B+C
Etanol y contacto
C glicerina.
A+D
No soluble en
acetona y
C+D benceno.
Etanol 46.07 7.5ml Líquido 0.816 Agua. 78.5 -114 Por
D incoloro. Éter, acetona ingestión.
y benceno

PRODUCTOS.
Dibenzalaceton 234.28 0.3 Solido 0.789 Insoluble en 130 110-111 Por
a cristalino. 3 agua. ingestión.
Ligeramente Etanol,
amarillo acetona y
cloroformo

4
Flujograma
ENTRADA

OBTENCIÓN DE
DIBENZALACETONA

BIBLIOGRAFÍA
1. Manual de Laboratorio de Química
Orgánica.
pág. 277-284.
2. Video- Práctica de la Ing. Ruiz Centeno Ma.
De Lourdes.
3. Wade, L. G. (2016b). Química Orgánica.
Volumen 2 (9.a ed.). Pearson Educación.
Aldehídos y Cetonas. Pág. 807-867
4. John McMurry. Química Orgánica 8va ed.
Cap. 18.2. Aldehídos y Cetonas. Pág.722-727.

HOJAS DE SEGURIDAD
Acetona

Benzaldehido

Etanol

Hidróxido de Sodio

PROCESO

MATERIAL LIMPIO Y SECO

2 vasos de precipitado

Vidrio de reloj

Papel filtro

Embudo de vidrio

papel filtro

Agitador
5
 Baño de hielo

Adicionar al Matraz.
- 1 g NaOH PREPARACIÓN DEL REACTOR
-10 ml de H2O
-7.5 ml de etanol
-0.55 ml de
benzaldehído
-6 gotas de acetona y
mezclar

Agitación constante
AGITACION durante 30 minutos.

6
 SECADO

PESAR Y REPORTAMOS

SALIDA

7
 Filtración del producto Se filtra, la parte
liquida del filtrado se
lava en el vaso de
precipitado donde se
Calculos Estequimetricos realizó la reacción
para poder tener la
TABLA DE DATOS mayoría de los
Sustancia Peso Densidad Cantidadcristales.
Cantidad
Molecular Empleada Obtenida

Benzaldehído 106.13 g/mol 1.046 g/ml 1.1ml

Acetona 58.08 g/mol 0.792 g/ml 0.3ml
Dibenzalacetona 234.28 g/mol 2.52 g/ml 0.25 g

Reactivo limitante y reactivo en exceso

Peso del Benzaldehído

g
W Benzaldehído=Volumen (ml)∗ρB ( )
ml
g
(
W Benaldehído =( 1.1ml )∗ 1.046
ml )
=1.1506 g
Peso del Acetona
g
W Acetona =Volumen( ml)∗ρ A ( )
ml
g
(
W Acetona =( 0.3 ml )∗ 0.792
ml)=0.2376 g

Cálculo de las moles

Reactivo Limitante

W Acetona∗1 1 mol
n Acetona =
PM (
=( 0.2376 g )
58.08 g )
=0.004 mol

Reactivo en Exceso

W Benzaldehído∗1 1 mol
n Benzaldehído=
PM (
= (1.1506 g ) )
106.13 g
=0.0108 mol

8
 Peso teórico del Dibenzalacetona

La Acetona es el reactivo limitante, por lo tanto, el rendimiento esperado será:

n Dibenzalacetona enla reacción

n Dibenzalacetona=n Acetona (
n Acetona enlareacción )
1 mol de Dibenzalacetona
n Dibenzalacetona=0.004 mol∗ ( 1 mol de Acetona )
=0.004 mol

g
(
W Dibenzalacetona teorico =n Dibenzalacetona ( PM )=( 0.004 mol ) 234.28
mol)=.9371 g
W Dibenzalacetona practico=0.25 g

Rendimiento del Dibenzalacetona

rendimiento practico
% de rendimiento= x 100 %
rendimientoteorico

0.25 g
% de rendimiento= x 100 %=32.014 %
.9371 g

Eficiencia del Dibenzalacetona

Peso teorico−Peso Practico

%n= x 100 %
Peso teorico

0.9371 g−0.25 g
% de rendimiento= x 100 %=73.322%
.9371 g

Tabla de Resultados
Sustancia Peso Teórico Peso Practico Rendimiento Eficiencia
Dibenzalacetona 0.9371g 0.25g 32.014% 73.322%

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10
Observaciones.

 Por cada 11 gotas de Benzaldehído se tendrán 6 gotas de acetona.

 Al iniciar la agitación en la plancha la mezcla es de un toco amarillo cristalino.

 Al terminar la agitación los cristales son amarillos blanquecinos.

 La práctica se llevó a cabo al 25 % de lo marcado en el manual.

 Se formaron precipitados en las paredes del matraz.

 Debido a que nuestro producto se cristaliza a temperatura ambiente, siendo esta

nuestra temperatura de reacción.

 Para llevar a cabo esta reacción no fue necesario utilizar calor, debido a que la
reacción trabajada es una reacción exotérmica, y además de que uno de los
reactivos utilizados, la acetona, es muy volátil, al perderse este reactivo la
condensación no se llevaría a cabo con un buen rendimiento.

Conclusiones.

Al finalizar la práctica se logró obtener dibenzalacetona a partir de un benzaldehído en

exceso y acetona empleando una base fuerte para la formación del carbanión.Con base a
los resultados obtenidos podemos decir que la reacción llevada a cabo es una
condensación aldólica cruzada, y que será llevada en un medio básico, en este caso, el
hidróxido de sodio, en este tipo de reacciones tenemos un grupo carbonilo que carece de
hidrógenos alfa, y otro que, si contiene, esta reacción forma un ion enolato para dar como
producto un aldol, en cuyo caso fue la dibenzalacetona.Se debe añadir el benzaldehído,
seguido a la cetona, ya que los aldehídos reaccionan más fácilmente que las cetonas
debido a la estabilidad que ellas poseen y por lo general los aldehídos son más reactivos
que las cetonas.

Las operaciones unitarias utilizadas dentro de la sesión fueron filtración y el lavado,

aunque el proceso de lavado no se realizó. Los parámetros que se consideraron para esta
práctica fueron la agitación constante y temperatura ambiente. Es importante mantener
las proporciones adecuadas de los reactivos en esta reacción, puesto que si se condensa
inicialmente solo la cetona con el aldehído se obtendría inicialmente un solo producto, en
este caso la benzalcetona, en cambia al agregar un exceso de aldehído, formamos el
producto deseado.

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Los factores que pudieron afectar el rendimiento pueden ser la pureza, calidad de los
reactivos que se utilizaron para la obtención del producto u omitir los lavados al vaso de
precipitados resulta en pérdidas de producto. Para poder mejorar el rendimiento hay una
serie de factores que influyen como la adición de la mezcla aldehído-cetona, la agitación
constante y el tiempo de reacción.

Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos comérciales como es la

dibenzalacetona, la cual tiene una amplia gama de aplicaciones tales como: protector
contra rayos ultravioleta, en cremas y en pinturas como aditivo para proteger el color
frente a los rayos UV, en polímeros para absorber los rayos UV y evitar su degradación;
por lo tanto, es un producto de importancia a nivel industrial.

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