INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA DE LABORATORIO NUMERO 3

¨OBTENCIÓN DEL ANHIDRIDO 9,10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-α, β-
SUCCINICO ¨

EQUIPO 2
VIERNES 7-10 a.m.
EQUIPO 2

LÓPEZ MORALES ALEJANDRA AREMI

CUAHUIZO MIRA CÉSAR SANTIAGO
CRISTALINAS REYES ERICK JOSÉ

Fecha de Experimentación: 06/11/2020 Fecha de Entrega: 13/11/2020

 ACTIVIADES PREVIAS
Dienos conjugados, adición 1-4
Los dienos son compuestos que poseen dos dobles enlaces (>C=C<).

Dienos conjugados

Los dobles enlaces se unen a través de un enlace sencillo. Esta disposición le

confiere al sistema una estabilidad extra y unas propiedades químicas
particulares, fruto de la influencia mutua.

Adición electrofílica a dienos conjugados

En dienos conjugados la adición electrofílica, por ejemplo, de 1 mol de XH

presenta unas características especiales. El resultado de la reacción depende de
la temperatura. Tal como se indica en el esquema, la causa de dicho
comportamiento es la resonancia del catión propenilo (alilo) producido tras la
adición del electrófilo.

A bajas temperaturas es mayoritario el producto de adición 1,2 (se adiciona

el H⊕ sobre el carbono menos sustituido y el nucleófilo X⊖ sobre el más sustituido
según la regla de Markovnikov).

La formación de este compuesto es más rápida (control cinético) que la del

producto de adición 1,4. A mayor temperatura aumenta la proporción del producto
de adición 1,4, y se obtiene el producto termodinámicamente más estable (control
termodinámico).
En cuanto que las velocidades con las que se dan ambos procesos no presentan
grandes diferencias, normalmente se obtienen mezclas de ambos productos.
REACCIÓN DE DIELS-ALDER

En 1928, los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron que los
alquenos y alquinos con grupos atractores de densidad electrónica se adicionan a
dienos conjugados para formar anillos con seis miembros. La reacción de Diels
Alder ha demostrado ser una herramienta de síntesis útil que proporciona una de
las mejores maneras de preparar anillos con seis miembros con una funcionalidad
diversa y estereoquímica controlada. Diels y Alder fueron galardonados por su
trabajo con el Premio Nobel en 1950.

A la reacción de Diels-Alder se le llama cicloadición [4 _ 2] debido a que se

forma un anillo por la interacción de los cuatro electrones pi en el dieno con dos
electrones pi del alqueno o alquino. Dado que el alqueno o alquino pobre en
densidad electrónica es propenso a reaccionar con un dieno, se le llama dienófilo
(“amante de dienos”). De hecho, la reacción de Diels-Alder convierte dos enlaces
pi en dos enlaces sigma. Se puede simbolizar la reacción de Diels-Alder utilizando
tres flechas para mostrar el movimiento de los tres pares de electrones.
Este movimiento de electrones es concertado, con tres pares de electrones
moviéndose de manera simultánea.
 TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS

Propiedades ANTRACENO ANHIDRIDO XILENO anhídrido- 9 10-

Físicas MALEICO dihidroantraceno-endo
succínico
EDO. Físico y Sólido cristalino, Sólido cristalino Líquido incoloro Sólido cristalino incoloro
color amarillo pálido con de color blanco y blanco
fluorescencia Ortorrómbico
violácea
Peso molecular 178.22 g/mol 98.06g/mol  106.16g/mol 292 g/mol
Punto de 342°C 202°C 139 °C 200.1°C
ebullición
Punto de fusión 218° C 2.8°C -34 °C 53°C

Densidad 1.25 g/ml 1.5 g/ml 844 kg/m 3 0.93g/cm 3

Solubilidad La solubilidad en Soluble en agua, Insoluble en agua, NO soluble en agua

agua nula acetona, éter y soluble en alcohol,
Solventes como cloroformo éter y otros
etanol, benceno, compuestos
xileno. orgánicos.
Toxicidad Irritación en ojos, Por contacto e Irritación Irritación en ojos y vías
toxico por inhalación ingestión gastrointestinal, respiratorias, irritación en
y contacto fatiga, pérdida de piel, toxicidad aguda
prolongado consciencia, náusea
y vómito.
 ANTRACENO 2
2

ANHIDRIDO
MALEICO 3

XILENO
3

3
anhídrido- 9 10-
dihidroantraceno-endo
succínico
0
 Desarrollo experimental ( Diagrama de flujo)

Practica 3: OBTENCIÓN DEL

ANHIDRIDO 9,10-
DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-α,
β-SUCCINICO

ANTRACENO
ANHÍDRIDO MALEICO
XILENO

Formación del aducto Colocar 2 gr de antraceno

1gr de Anhídrido Maleico
30 min
25 ml de xileno

Baño de Hielo
Separación y lavado

Purificación

Filtrar a vacío Recristalización Etanol

Caliente

Con 10 mil de
lavar
Xileno helado

Filtrado
Secado
Pesar producto
 DIAGRAMA PROCESO INDUSTRIAL

Xileno
Anhídrido maleico
Antraceno
Mezcla xileno, anhídrido maleico y antraceno
Mezcla caliente, producto impuro
Producto cristalizado, mezcla de reactivos en exceso
Filtrado, xileno y reactivos en exceso
Cristales húmedos impuros
Alcohol
Producto cristalizado, mezcla de reactivos en exceso
Reactivos en exceso disueltos en xileno
Producto
Producto seco y purificado (Anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succínico)
Cálculos estequiometricos

Secuencia de caculos:

Antraceno
g
PM del antraceno 178.22
mol
W Antraceno = 2 gr de antraceno
1 mol
2.0 gr de Antraceno * = 0.01122moles
178.22

Anhídrido maleico
g
PM del antraceno 98.1
mol
W Antraceno = 1 gr de anhidro maleico
1 mol
1.0 gr de Anhidro maleico * = 0.01019moles
98.06

:. El reactivo limitante es el Anhidro maleico

0.01019 mol anhidro maleico*

1mol de Anhidro 9,10 dihidroantraceno−9,10−endo−a , B−Succinico
1 mol de anhidro maleico

292
0.01019 mol de Anhidro 9,10 dihidroantraceno−9,10−endo−a , B−Succinico * =
mol
2.97548gr

PRACTICO
%R= ∗100
TEORICO

Rendimiento Practico 2.25

2.25
%R = X 100 =75.61%
2.97548
 Observaciones

OBSERVACIONES
 Al momento del reflujo en
la reaccion se mostro un color
mostaza.
 Al concluir el reflujo la
solución tenia un color café.
 Al dejar enfriar la solución a
temperatura ambiente los
cristales se formaban
rapidamente y se pegaban en
las paredes del matraz por lo
que teniamos
que recalentar para disolver,
una vez hecho eso se pasaba
inmediatamente
al baño de hielo.
 Finalmente la purificación
de los cristales se llevo a cabo
en el papel filtro
con un color beige-amarillo
OBSERVACIONES
 Al momento del reflujo en
la reaccion se mostro un color
mostaza.
 Al concluir el reflujo la
solución tenia un color café.
 Al dejar enfriar la solución a
temperatura ambiente los
cristales se formaban
rapidamente y se pegaban en
las paredes del matraz por lo
que teniamos
que recalentar para disolver,
una vez hecho eso se pasaba
inmediatamente
al baño de hielo.
 Finalmente la purificación
de los cristales se llevo a cabo
en el papel filtro
con un color beige-amarillo
- Se necesita emplear un disolvente con alto punto de ebullición para lograr
la ruptura de los enlaces moleculares de los reactivos, por eso se emplea el
Xileno, con un punto de ebullición de 137°C a 138°C.
 - Es necesario el uso de cubrebocas ya que el aroma del producto es fuerte.
- Es necesario filtrar por vacío el producto, se usa xileno para lavar los
cristales durante el proceso de filtración, se usa también para enjuagar el
embudo.
- No puede usarse agua para enjuagar el producto.
- Debe asegurarse que el material está seco, ya que, si estuviese húmedo,
se emulsionaría junto con el xileno, empobreciendo la eficiencia de la
reacción, igualmente debe estar seco el papel filtro, ya que igualmente se
formaría una emulsión, formando una barrera que impediría la filtración.
- Aunque se realice un buen filtrado, el secado es necesario ya que debe
eliminarse la humedad por completo, y aún puede contener restos del
solvente.
- El producto obtenido es hidroscópico, por lo que adquiere muy fácilmente
humedad del ambiente, por lo que debe protegerse de este, aunque no sea
soluble en agua, absorbe mucha humedad.
- Puede notarse después de la filtración que el producto aún está
humedecido con el solvente (xileno), porque desprende el aroma de este,
cuando el producto puro no tiene aroma.

CONCLUSIONES

La reacción de Diels-Alder es una de las mejores formas de sintetizar compuesto

cíclicos, biciclos y poli cíclicos, cabe destacar que es una reacción concertada( se
realiza en un solo paso) una de las variantes importantes es la temperatura a la
que se lleva acabo debido a que son elevadas para concretarse. En la práctica 3
nos apoyamos de las características independientes de los dienos y di enófilos
que al tener grupos que liberen radicales Alquilo y que contengan grupos
carbonilos para realizarla a una temperatura ambiente.
En nuestra experimentación fue importante la selección de los reactivos por lo
antes mencionado, llevando a cabo esta reacción se obtuvo un 75.61% de
conversión lo cual es un indicio de una experimentación adecuada y bien
realizada. La reacción de Diels-Alder es vital para establecer estructuras cíclicas
que no se encuentran en la naturaleza y que pueden ser usadas para mejorar las
actividades industriales
CUAHUIZO MIRA CÉSAR SANTIAGO

En base a la experimentación realizada (en el video), así como los resultados

obtenidos puedo deducir que reacción Diels-Alder es una reacción concertada en
la cual mientras se rompen unos enlaces se van formando otros, es instantánea.
Donde es necesario un dienófilo (anhidrido maleico) y un dieno (antraceno porque
está en Conformación(S)-cis)
Esta reacción se caracteriza porque los dos compuestos que toman parte en ella
deben poseer densidades electrónicas distintas
En esta práctica se requirió de un calentamiento constante, por un tiempo de 30
min aproximadamente, esto con la finalidad de que se forme correctamente el
reactivo esperado. Finalmente se purificó el producto con ayuda de un filtrado
especial, se debe mencionar que los filtrados se deben realizar con xileno también
para evitar una hidrólisis de producto. Finalmente obtuvimos un rendimiento del
75.61% lo cual indica que fue buena pero no excelente recordando que muchas
veces en la industria este tipo de reacciones no ocurren alta con porcentajes
altamente grandes. La reacción de Diels Alder puede ser usada para atrapar
dienofilos altamente reactivos que no pueden ser aislados en forma pura

LÓPEZ MORALES ALEJANDRA AREMI

La reacción de Diels-Alder es de suma importancia para la industria porque es una
reacción que convierte fácilmente compuestos acíclicos a compuestos cíclicos,
bicíclicos y hasta policíclicos, en este caso fue realizada con un compuesto que
fuera α, β insaturado (anhídrido maleico), ya que con estos compuestos se obtiene
un rendimiento mayor al 20% debido a su alta reactividad por sus dos grupos
carbonilos, y pudo ser comprobado obteniendo un rendimiento de 75.61%. A pesar
de que la reacción llevada a cabo no sea tan complicada, lo difícil es mantener el
producto con una pureza adecuada, ya que por ser hidroscópico, absorbe muy
fácilmente la humedad, y a su vez es difícil la eliminación completa del solvente
que se haya usado, por lo que sus condiciones de almacenamiento deben ser
estrictamente secas. CRISTALINAS REYES ERICK JOSÉ
 BIBLIOGRAFÍA

MANIAL DE LA ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA DE ESIQIE DEL INSTITUTO

POLITÉCNICO NACIONAL

https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-hidrocarburos-
insaturados/4-8-reacciones-de-adicion-de-dienos
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema10.pdf
http://docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/reacciones_periciclicas/sesion2
1/reaccion.html
https://www.quimicaorganica.org/reaccion-diels-alder/383-estereoquimica-de-diels-
alder.html
http://www.quimicaorganica.net/diels-alder-estereoquimica.html
https://www.cosmos.com.mx/wiki/dioxoantraceno-9-10-dioxoantraceno-antraquinona-
d1rw.htm