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Grupo: 2IM47
Objetivos
Obtener detergente mediante sulfonación del dodecilbenceno.
Establecer la importancia de los detergentes y su producción a nivel
industrial.
Desarrollar la sulfonación del dodecilbenceno mediante el uso de ácido
sulfúrico.
Establecer las diferentes definiciones entre el concepto de sulfonación y
sulfatación para identificar ambos conceptos.
Aplicar el concepto de sulfonación a un compuesto aromático para obtener
el dodecilbencenosulfonato de sodio.
Identificar la base activa formada para realizar una formulación en base a su
peso.
Distinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfonados que
los hacen útiles industrialmente.
Identifica los agentes sulfonantes y sulfatantes para resaltar su importancia
en los procesos industriales.
Alcances
Metas
Realizar la investigación bibliográfica para tener los fundamentos teóricos
necesarios para la práctica.
Obtener un medio frio para la reacción vaciando etanol y cloruro de sodio a
una mezcla de hielo con el fin de que tarde más en derretirse
Agregar el ácido sulfúrico gota a gota durante un periodo de una hora y con
agitación vigorosa.
Agrega el NaOH una vez terminado la adición del ácido sulfúrico.
Realizar los cálculos que nos permitirán obtener la formulación del
detergente.
Comparar dichas propiedades del detergente obtenido con los fabricados a
escala industrial.
Investigación Bibliográfica
Mecanismo de la sulfonación
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición
electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un
protón nos da el ácido bencenosulfónico.
Etapa 1. Ataque del benceno al SO3, con formación del catión ciclohexadienilo
estabilizado por resonancia.
Reversibilidad de la sulfonación
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se
descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene
una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para,
lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar se desprotege
aprovechando la reversibilidad de esta reacción.
Sulfatación
Los a. s. alifáticos se preparan por la acción del ácido sulfúrico fumante o del ácido
clorosulfónico, CISO3H, sobre los alcanos (HIDROCARBUROS). Se trata de un
método no selectivo, en el que el grupo a. s. puede entrar en cualquier posición de
la cadena hidrocarbonada, por lo que se obtienen mezclas de compuestos. Si bien
no tienen demasiada importancia, las sales sódicas de estos á., cuando derivan de
hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como detergentes.
Mecanismo de la sulfatación
Agentes sulfonantes
Anhídrido sulfúrico y sus compuestos.
Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%.
Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto.
Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico.
Anhídrido sulfuroso y sus compuestos.
Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos.
Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno
Detergentes en polvo
Detergentes líquidos
Detergentes en pastillas
Durante muchos años los detergentes en polvo han ocupado la mayor parte del
mercado de los detergentes textiles, si bien la categoría de los detergentes
líquidos está creciendo cada vez más.
Los consumidores utilizamos temperaturas de lavado cada vez menores, bien para
proteger los tejidos y los colores, bien para ahorrar energía y proteger el ambiente.
Por este motivo durante las últimas décadas los fabricantes de detergentes se han
visto forzados a modificar severamente la composición de sus productos. Han
respondido a estos cambios añadiendo a sus productos enzimas, agentes
oxidantes y fosfonatos.
Reacción Global
C12H25 C12H25 C12H25
T<5°C T<5°C
+ H2SO4·SO 3 NaOH
+
HSO 3 NaHSO 3
Mecanismo de reacción
1) C12H25
C12H25
O
-
+ H O S O H
O C H
-
O S O
O O
H H
C12H25
2) C12H25
C H
- O S O H
O S O
O O
O O H H
H H
3) C12H25 C12H25
H
- +
O S O H O S O H
+ -
O O O O
H H H
4) C12H25
C12H25
+ H2O
H
+
O S O H
- O S O
O O
H O H
Desarrollo de la practica
Posteriormente se le agregan
7 ml de ácido sulfúrico gota a
gota con agitación vigorosa
durante 1 hora
Se le agrega el contenido al
vaso para neutralizar la
solución ácida.
10.272 𝑔
𝑛𝑚𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜 = 𝑔 = 0.041683 𝑚𝑜𝑙
246.43
𝑚𝑜𝑙
Ácido sulfurico
𝑔
𝑚Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 = (1.841 ) (7𝑚𝑙) = 12.89 𝑔
𝑚𝑙
12.89 𝑔
𝑛Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑔 = 0.1314 𝑚𝑜𝑙
98.08
𝑚𝑜𝑙
KOH
2.64 𝑔
𝑛𝐾𝑂𝐻 = 𝑔 = 0.0471 𝑚𝑜𝑙
56.11
𝑚𝑜𝑙
Rendimiento
Teórico
Si la relación es 1:1 con respecto al Dodecilbenceno
Dodecilbencenosulfonato de sodio
Al 100%
𝑚
𝑛= 𝑚 = 𝑛 ∗ 𝑚𝑚
𝑚𝑚
𝑔
𝑚𝐷𝑜𝑑𝑒𝑐𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 = (0.041683 𝑚𝑜𝑙) ∗ (342.4 ) = 13.37 𝑔 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
𝑚𝑜𝑙
Páctico
Vaso de 80ml= 51.33g
Vaso con producto = 83.91g
Producto=32.52 g
No se llevó a cabo una separación del producto puro con respecto a la mezcla en
donde se formó puesto que contiene agua, y posiblemente parte del ácido sulfúrico
e hidróxido de sodio que no reacción, puesto que reporta un pH de 6 o 7.
Los cálculos se llevaron a cabo con la solución con la menor cantidad de agua en
donde se encontraba el producto que se depositó en el fondo del vaso.
Reactivos Productos
Propiedades
físicas Ácido Dodecilbencenosulfonato
Dodecilbenceno KOH
sulfúrico de sodio
copos o escamas blancos
Sólido Liquido
Estado físico y Líquido viscoso o amarillo claro;
granulado y viscoso
color incoloro pasta blanca
blanco incoloro
conteniendo agua
Peso Molecular 246.43 g/mol 56.1056 g/mol 98.08 g/mol 342.4 g/mol
Fría y
Solubilidad
Cuestionario
Dodecilbenceno
Costo – Beneficio
El sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de
sodio es un componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza,
muy empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser completamente
biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensoactivo aniónico más
difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tensoactivos utilizados.
En general los otros usados son los tensioactivos catiónico
Por definición, la parte hidrofílica de estos tensioactivos posee una carga positiva.
Estos tensoactivos suelen tener una alta adherencia en diferentes sustratos y un
alta "persistencia" en esa adhesión. Un hecho experimental que caracteriza a estos
compuestos es que cambia las propiedades superficiales y convierte una superficie
hidrofílica en hidrofóbica y viceversa. Así que estos se usan en específicas
funciones, siendo los usados por su expulsión alta de calor y con reactores
especiales.
Conclusiones
Observaciones
Es muy importante resaltar los parámetros de control y las condiciones a las cuales
se tiene que llevar a cabo la síntesis ya que si no es a una baja temperatura no se
llevará a cabo la reacción.
Otro dato importante a resaltar es el comportamiento del hielo al agregarle el etanol
y el cloruro de sodio ya que estos permitirán que el hielo se derrita con menor
facilidad haciendo que permanezca más tiempo funcionando absorbiendo calor.
Tenemos que observar y cuidar que la Concentración de agente de sulfonación, en
este caso el ácido sulfúrico sea alta para propiciar la sustitución en el anillo
aromático. Los coadyuvantes también tienen una función esencial ya que permitirán
definir la característica que tenga nuestro detergente, que, si sea blanqueador,
removedor de grasas, emulsificante de aceites u otros aspectos, definirá su uso a
escala industrial.
Bibliografía
Flor del Monte Arrazola Domínguez. (2016). Química orgánica experimental a escala semi-
micro y fundamentos de la espectroscopia. México: IPN.
http://pubs.rsc.org/-/content/articlelanding/2012/py/c2py20552a#!divAbstract
http://www.hanhonggroup.com/ir/ir_en/B37551.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Lauril_%C3%A9ter_sulfato_s%C3%B3dico