QUIMICA ORGANICA III

PRACTICA I

ALUMNO: ……………………………………………………………………………….

1. Un disacárido A, C11H20O10 se hidroliza con una -glucosidasa obteniéndose D-

glucosa y una D-pentosa. El disacárido no reduce la solución de Fehling. La
metilación de A con metanol/HCl produce un heptametiléter B, que por hidrólisis
ácida produce 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa y una pentosa tri-O-metilada C. La
oxidación de C con agua de Br2 produce ácido-2,3,4-tri-O-metil-D-ribónico.
Asignar las estructuras a los compuestos A, B y C.

2. En un interesante artículo acerca de los sitios receptores de un virus bacteriano, se

describió un nuevo trisacárido A. Considere la siguiente información:

a) La hidrólisis completa de A produce un mol de D-manosa, una de L-ramnosa y

otro de D-galactosa.
b) A es un azúcar reductor y su hidrólisis parcial da lugar a un disacárido B como
producto. B también es un azúcar reductor y se hidroliza por la enzima -
manosidasa dando como resultado una D-manosa, y una L-ramnosa.
c) Al tratarse A con la enzima -ramnosidasa, da lugar a B y a la D-galactosa.
d) La oxidación de A con bromo y agua produce un ácido monocarboxílico C el
cual es metilado con sulfato de dimetilo y una base, y luego es hidrolizado,
para producir los tres azucares D, E y F mostrados.

CHO CHO COOH

MeO OMe OMe
MeO OMe HO
OMe HO MeO
OH HO OMe
CH2OCH3 CH3 CH2OCH3

D E F

Con base a la información dada, deduzca las estructuras de A y B.

3. Un azúcar no reductor A tiene la fórmula C18H32O16. La hidrólisis completa de A
produce D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa. El tratamiento de A con la enzima β-
glucosidasa da lugar a D-glucosa y a un disacárido B. Este último es un azúcar no

metila (con sulfato de dimetilo e hidróxido de sodio) y luego se hidroliza para producir
C, D, y E.
Deduzca la estructura de A.

CHO CH2OH CHO

OMe O OMe
MeO MeO MeO
MeO OMe OMe
OH OH OH
CH2OCH3 CH2OCH3 CH2OCH 3

C D E