Universidad de Córdoba

Departamento de Química
Taller de Estereoquímica
Química Orgánica I

Nombre: _________________________________________ Fecha_________________

Cuestionario
1.- Describa los isómeros conformacionales y su perfil de energía del hidrocarburo de fórmula
C6H12.
2.- Considere al 2-metilpropano a lo largo del enlace C1-C2
a.- dibujes una proyección de Newman de la conformación más estable.
b.- dibujes una proyección de Newman de la conformación menos estable.
c.- Haga un gráfico de energía frente al ángulo de rotación alrededor del enlace C 2-C1.
Nota: las interacciones eclipsadas H---H, cuestan 4.0 kJ/mol, y una interacción
eclipsada CH3---H cuesta 6.0 kJ/mol, asigne valores relativos del máximo y el mínimo
en su gráfico.

3.- Describa los isómeros conformacionales y su perfil de energía del isómeros 3,4-dicloro, 3,4-
dimetil hexano.
4.- Describa los isómeros conformacionales y su perfil de energía del isómeros 3,4-dicloro, 3,4-
dimetil hexano.

5.- Determine los isómeros Z o E de los compuestos:

I.- 3-tercbutil, 4- etenol, hexa-2,5-diino-3-eno.
II.- 5-etil, 3,4-dimetilhepta-2,4-dieno.

6.- Represente las fórmulas estructurales de los isómeros de los siguientes compuestos.
a) Z, 3-metil, biciclo [4.1.0] heptano.
b) E, E- 6-propil, nona-1,3,5-trieno.

7.- Determinar la configuración absoluta Z ó E de la siguiente estructura:

(Justifique su respuesta en función de los conceptos dados en clase).

HO H CH3
CH3
C C
CH3O CH3
C C
H C C C CH3

O H H

8.- Defina con claridad.

I.- a.- Configuración, b.- Conformación, c.- Estereoquímica, d.- Configuración absoluta.

e- compuesto meso

II a.-Mezcla racémica, b.-Diasteromeros c.- Carbohidratos. - Actividad óptica, e.- Isómeros

geométrico.

9.-Asigne como R o S, cada una de las siguientes estructuras:

 C(CH3)3
H
OH CH3
C CHO
CH3 C
Cl H NO2 0H

A B CH3 C

10.- Asigne como R o S, y Z o E, a cada una de las siguientes estructuras: Describa paso a paso
su asignación.

HO H CH3
CH3
C C
Br
CH3O CH3
C C
H C C C CH3
SO2
O H H

11.- Dibuje las estructuras cíclicas de las siguientes azúcares, indicando la configuración-ά del
carbono anomérico.
CH2OH
CHO
O
HO H
HO H
H OH
H OH
H OH
HO H
CH2OH
CH2OH
D-Arabiosa L-Sorbosa

12.-Dibuje las estructuras Fischer de las siguientes azúcares a partir de su estructura hemicetal o
hemiacetal, indicando la configuración-ά del carbono anomérico.
HOH2C CH2OH CH2OH
O
HO H O OH
H HO OH
OH
H OH HO
A B

Interacción(kcal/mol) Cl/Cl Cl/CH3 Cl/ H CH3/CH CH3/ H/H CH2CH3/

3 H H
Alterna 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.2 1.0
Eclipsada 20 16 15 10 5 2 12