Nombre y Apellido: Nota: _________

GRUPO 4
PEP 3 QUÍMICA ORGÁNICA II, Agosto 10 de 2021
Universidad de Santiago de Chile, Ingeniería Civil Química

Lea bien, tres respuestas malas anulan una buena. Muchos

éxitos. Las siguientes preguntas tienen un puntaje total de (0.8
puntos)

1.- Cual de las siguientes afirmaciones de los aminoácidos y proteínas son

las correctas:

I) Todos los α-aminoácidos presentan actividad óptica

II) En solución ácida la alanina como zwitterion actúa como base conjugada III)
Mediante la ecuación de Henderson-Hasselbalch, se puede estimar las
especies presentes de cualquier aminoácido
IV) La conformación de proteínas primaria se caracteriza por formar puentes de
hidrógeno

A) Todas B) II y III C) II, III y IV D) I, III y IV E) I y II

2.- ¿Cuál de las siguientes afirmaciones son correctas respecto a las

propiedades físicas y reacciones químicas de los ácidos grasos?

I) La hidrólisis de triacilglicerol en medio ácido produce un glicerol y 3 ésteres

II) El ácido graso con la siguiente notación C18:2 Δ6,9 presenta punto de fusión
menor que el ácido graso C18:0 Δ0
III) La prostaglandina son ácidos grasos saponificables que intervienen en el
nivel de pH del estómago
IV) El ácido graso CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH se puede clasificar como ω
6, el cual permite la acción protectora del sistema cardiovascular

Son correctas:

A) solo I B) solo II C) solo III D) I y II E) III y IV

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3.- Cual de las siguientes afirmaciones es correcta

I) La prostaglandina es un ácido graso de 20 átomos de carbono y posee un

anillo ciclopentano
II) El difosfato de isopentenilo es el precursor de los terpenoides III) La
estrona y el estradiol son esteroides y hormonas sexuales femeninas IV) El
beta-caroteno fuente importante de la vitamina A es un terpeno

A) Todas B) I, III y V C) I, II, IV y V D) I, III, IV y V E) III, IV y V

4.- Cual de las siguientes afirmaciones relacionadas con los hidratos de

carbono son verdaderas

I) Los disacáridos contienen un enlace glicosídico entre el carbón anomérico

de un monosacárido y un grupo OH del carbono 2 ó 4 del otro monosacárido II)
La maltosa se hidroliza en D-fructosa y D-glucosa
III) La lactosa es un azúcar reductor
IV) La sacarosa está compuesta por D-glucosa y D-galactosa

A) I y III B) I y II C) I, III y IV D) II y III E) II y IV

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5.- La D-talosa es un monosacárido artificial y soluble en agua. Dibuje todo el
mecanismo involucrado de la β-D-talosa para obtener su forma beta-piranosa (0.8
puntos).
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b) ¿Qué reacción hace que se cicle la D-talosa? (0.2 puntos)

La reacción que hace que se cicle la D- talosa es la reacción entre un aldehído y un

alcohol en donde un carbonilo en medio acido se lleva un hidrogeno y sale el A-y los
pares de electrones del oxígeno del grupo hidroxilo van a actuar con el sitio
electrofílico del el grupo aldehído.
En química orgánica, un hemiacetal es un grupo químico que resulta de una reacción
entre un aldehído y un alcohol (R-OH). A diferencia de un hemicetal donde la reacción
se da con una cetona en vez de un aldehído. En bioquímica de glúcidos, se forma un
hemiacetal heterocíclico cuando un sustituyente hidroxilo ataca al extremo carbonílico
de un aldehído de aldosa.

6.- Dibuje las estructuras de los reactantes o productos necesarios de las

siguientes reacciones (1.0 punto):

a) β-D-altrosa + CH3OH + HCl→

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b) D-altrosa + NaBH4 →
c) D-manosa + Reactivo de Tollens →

d) _________________________________________→ valina

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e) Glicerol + láurico + mirístico + oleico + H → ____________________
+
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7.- a) A nivel de laboratorio se sintetizó un disacárido entre la beta-D-glucosa
y la beta-D-manosa mediante un enlace glicosídico beta 1-4. Forme el
discárido y dibújelo (0.6 puntos).

b) ¿El disacárido formado es azúcar reductor?. Explique brevemente. (0.4

puntos)

El disacárido formado se podría decir que es azúcar reductor.

Primero sabemos que se formó un enlace glicosídico beta 1-4 que ya no se puede
abrir pero en beta-manopiranosa tenemos un enlace glicosídico, entones ese
carbono anomérico es el que se puede abrir, y al presentar un carbono anomérico
sin enlazar puede presentarse mutorrotación en donde se puede decir que es una
azúcar reductor.
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8.- a) Escriba las etapas para la síntesis del dipéptido alanina-glicina (1.0 punto).

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b) Además, dibuje la curva de las especies que se pueden encontrar de la
alanina en el punto isoeléctrico, a un pH de 1.0 y 9.0 (0.2 puntos)
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9.- El jabón se obtiene de la reacción entre un ácido graso y un alcohol y su
posterior hidrólisis en medio básico mediante una saponificación.

a) Realice el mecanismo de reacción para la obtención del jabón (0.8

puntos)
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b) Relacione la estructura química del jabón con su función para eliminar las
grasas, realice un esquema para la eliminación de las grasas (0.2 puntos)
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