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R-OH
CLASIFICACIÓN NOMENCLATURA
1. Nomenclatura Común: Se antepone la palabra “ALCOHOL” y a
continuación, el nombre del radical terminado en “ÍLICO” .
Ej: CH3OH Alcohol metílico
2. Nomenclatura trivial empleada con los primeros términos, asigna el
nombre de CARBINOL al primer término de la serie homóloga (CH3OH)
y se considera a los otros grupos alquilo como sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Ejm. CH3OH CARBINOL
CH3-CH2OH METIL CARBINOL
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3. NOMENCLATURA IUPAC: • El -OH tiene prioridad al numerar con respecto a las cadenas
Se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y carbonadas, halógenos y los enlaces dobles y triples.
se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible.
El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la Ejm. CH3-CHOH-CH2-CH=CH2
terminación –o del alcano por –ol. 4-penten-2-ol.
Indique la posición del grupo hidroxilo utilizando este número,
indique las posiciones de otros sustituyentes utilizando los números * Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen como
correspondiente a su posición. GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles.
Ejem.CH2OH-CH2OH
Etanodiol CH2-CH2-CH2
l l l
OH OH OH
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol)
NOMENCLATURA
• Cuando el alcohol es una función secundaria, cada OH presente se
nombra como hidroxi. NOMENCLATURA NOMENCLATURA NOMENCLATURA
FÓRMULA
IUPAC COMUN KOLBE
•Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos
y cetonas. CH3-OH Metanol Alcohol metílico Carbinol
•Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-,
etc. CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico Metil – carbinol
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Cuando es un aldehído se obtienen alcoholes primarios, El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio éter y transforma
cuando es una cetona se forman alcoholes secundarios. Los aldehídos y cetonas en alcoholes después de una etapa de hidrólisis ácida.
reductores pueden ser: Pt, Pd, Ni, LiAlH4, NaBH4), LiBH4.
Mecanismo de Reacción:
Ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbonilo. Mecanismo de Reacción:
En una segunda etapa el disolvente protona el oxígeno del alcóxido.
NaBH4 ó LiAlH4
3. REACCIÓN: REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX)
Éter Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo
carbonilo (aldehídos, cetonas y derivados de ácido) así como a
epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.
El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico empleado.
Los ácidos y ésteres se reducen a alcoholes primarios.
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PROPIEDADES FÍSICAS
(*)Combustión de alcoholes: • El grupo O-H es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno con otras moléculas de alcohol.
2 CH3OH + 3O2 → 2 CO2 + 4H2O
Cu
CH3-CH2OH CH3 – CHO + H2
• Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua
300ºC Acetaldehído
• Alcoholes de 5 C y más, son solubles en solventes apolares
• Alcoholes de 1 – 10 C son líquidos, incoloros y de olor característico.
• Alcoholes de 11 C y más, son sólidos, blancos y cristalinos.
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REACTIVIDAD REACTIVIDAD
• Reacciones de eliminación
• Reacciones de desplazamiento I. Reacciones que implican el enlace C-/O-H
(sustitución) 1.1. Transformación en haluros de alquilo
• Formación de éteres 1.2. Deshidratación. Síntesis de alquenos
• Formación de derivados halogenados
• Reacciones de oxidación Ruptura CO: actúa como E+
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2. Formación de ésteres
II. Reacciones que implican el enlace C-O-/H
Esterificación de Fischer
1. Formación de alcóxidos. Los alcoholes reaccionan rápidamente con ácidos carboxílicos en
presencia de cantidades catalíticas de ácidos minerales (H2SO4)
Se forman al reaccionar alcoholes con metales alcalinos en un para dar lugar a ésteres:
medio no acuoso, como consecuencia del desprendimiento del
hidrógeno del grupo hidroxilo
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Mg.Q.F.Tox.CésarA.CanalesM.
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► Alcohol Primario
K2Cr2O7 + 3R-CH2OH + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3RCHO + 7H2O Oxidación de Alcoholes Primarios a Ácidos Carboxílicos y Aldehídos
► Alcohol Secundario
K2Cr2O7 + 3R-CHOH-R‟ + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3R-CO-R„ + 7H2O
O bien:
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Mg.Q.F.Tox.CésarA.CanalesM.
ANEXOS 02
03
04
-COOR'
-CONH2
-CHO
OATO DE ILO
AMIDA
AL
CARBOALCOXI
AMIDO
ALDO
05 -CN NITRILO CIANO
06 -CO- ONA CETO U OXO
07 -OH OL HIDROXI
08 -NH2 AMINA AMINO
09 C = C O -------
10 -CΞC- O -------
MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez 44
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Solución: Solución:
MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez 47 MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez 48
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Solución:
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