QUÍMICA ORGÁNICA

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Seminario 2019-2020

TEMA 20

1. Prediga el producto de la reacción del propanal con cada uno de los siguientes
reactivos: a) hidruro de litio y aluminio; b) borohidruro sódico, c) hidrógeno
(catalizador de níquel); d) yoduro de metilmagnesio, seguido de ácido diluido; e)
acetiluro de sodio, seguido de ácido diluido; f) fenillitio, seguido de ácido diluido; g)
metanol conteniendo HCl disuelto; h) etilenglicol, ácido p-toluensulfónico en benceno;
i) anilina; j) dimetilamina, ácido toluensulfónico en benceno; k) hidrazina; l)
etilidentrifenilfosforano; m) ácido crómico.

2. Mediante reacciones rápidas tipo test distinga entre a) pentanal y dietilcetona; b) 2-

pentanol y 2-pentanona.

3. Formular los productos que se obtienen en la reacción de fenilacetaldehído con: a)

SO3HNa; b) HCN / CN-; c) hidroxilamina; d) fenilhidrazina; e) semicarbazida; f)
bencilamina; g) C6H5MgBr y posterior hidrólisis; h) H2, Ni, 100 atm, 30 ºC; i) KMnO4
dil y frío; j) KMnO4, H+, calor; k) reactivo Tollens; l) etanoditiol, BF3

4. Dé los productos de reacción para: a) benzaldehído + reactivo de Tollens; b)

ciclohexanona + HNO3 caliente; c) acetaldehído + KMnO4 diluido; d) fenilacetaldehído
+ LiAlH4; e) metilvinilcetona + H2/Ni; f) metilvinilcetona + NaBH4; g) ciclohexanona +
C6H5MgBr y posterior hidrólisis; h) metiletilcetona + KMnO4 en ácido caliente.

5. Formular las reacciones de las siguientes cetonas con hidroxilamina y posterior

transposición de Beckmann: a) dietilcetona; b) benzofenona; c) bencilfenilcetona; d)
ciclobutanona; e) ciclopentanona; f) 2-metilciclohexanona.

6. Formular las reacciones con ácido perbenzoico de: a) acetofenona; b) 3-metil-2-

butanona; c) ciclopentanona.

7. Formular y nombrar todos los compuestos orgánicos que se obtienen por reacción de
benzaldehído con: a) NaOH cc; b) HCN; c) producto b) + H3O+, calor; d) Ph3P=CH2

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8. Dé las estructuras del iluro y del carbonílicos necesarios para preparar:

a) Ph CH CH CH3 b) CH2 c) CH3CH2 C CH(CH3)2

CH Ph

9. Indicar los reactivos necesarios para convertir la 3-pentanona en: a) 3-etil-3-pentanol;

b) 3,4-dietil-3,4-hexanodiol; c) 3-pentanol; d) pentano.

10. Utilice enaminas para las siguientes conversiones: a) ciclohexanona en (i) 2-

alilciclohexanona y (ii) 2-acetilciclohexanona; b) 3-pentanona en 2-metil-1-fenil-3-
pentanona.

11. Utilizando etanol como fuente de todos los átomos de carbono, describa una síntesis
eficaz de cada uno de los siguientes compuestos:

O H O
a) CH3CH(OCH2CH3)2 b) c)
CH 3
O O
HO
d) e) f) n-butanol
O
H

12. La siguiente síntesis en cinco etapas ha sido publicada en la bibliografía química.

Sugiera los reactivos adecuados para cada etapa.

O O
O
O O
O O O
O OH

O O CHO
O O O

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13. Un hidrocarburo A (C6H10) da un derivado organometálico explosivo con sales de

cobre. Cuando éste se trata con yoduro de etilo se obtiene otro hidrocarburo que por
hidrólisis con ácido sulfúrico concentrado en presencia de sales mercúricas conduce a
dos isómeros B y C de fórmula molecular C8H16O, capaces de dar dos oximas D y E,
cada una de las cuales presenta dos formas isómeras. Cuando E se trata con POCl3 se
obtiene un isómero de E cuya hidrólisis conduce a ácido metiletilacético. Deducir la
fórmula de A interpretando todas las reacciones indicadas.

14. Prepare cada uno de los siguientes compuestos a partir de los materiales de partida
indicados entre paréntesis:
a) 1-amino-2-metil-2-propanol (alcohol isopropílico)
b)

O O en
N
C6 H5 CH 3

C6H5 CH 3

15. El tratamiento sucesivo de un compuesto A (C22H26) con ozono y cinc / ácido acético da
lugar a B y C. B por reacción con hidroxilamina da lugar a un único compuesto D
(C7H13NO), capaz de reaccionar con oxicloruro de fósforo en éter anhidro,
transformándose en un isómero E. En el tratamiento de E con ácido clorhídrico y
posterior neutralización se caracteriza como único compuesto el ácido 5-amino-3,4-
dimetilpentanoico. Por otra parte, el compuesto C, que también conduce a un único
compuesto por reacción con hidroxilamina, por reacción con bromuro de fenilmagnesio
en éter anhidro e hidrólisis da lugar a F. En el tratamiento sucesivo de F con bisulfato
potásico, ozono y cinc / ácido acético se obtiene G y H. G por tratamiento con
hidróxido potásico cc suministra benzoato potásico junto con otro compuesto I,
transformable en ácido benzoico por reacción con permanganato potásico en medio
ácido y caliente. Establézcanse las estructuras de todos los compuestos mencionados e
interprétense todas la reacciones indicadas, sabiendo que H puede obtenerse por
reacción del cloruro de benzoilo con dibencilcadmio.

16. Diseñe una síntesis corta y razonable para cada uno de los siguientes productos
utilizando exclusivamente el compuesto orgánico que se menciona:
a) 3-buten-2-ol a partir de metil-vinilcetona.
b) 4-etil-4-heptanol a partir de propeno.
c) 5-hidroxi-2-pentanona a partir de 4-oxopentanoato de etilo.
d) 4-oxo-2-hidroxipentanonitrilo a partir de 4-hidroxi-2-butanona.

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17. ¿Cuál es el producto, C, de la siguiente secuencia de reacciones?

A) D) CH3CH=CHCOOH

B) CH3CH2COOCH3 E) Ninguna de las anteriores

C)

18. ¿Cuál es el producto final de la siguiente secuencia de reacción?

A) D)

B) E)

C) C6H5CH=CHCH3

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19. ¿Cuál es el producto final de la siguiente secuencia?

A) D)

B) p-BrC6H4CH2C6H5 E) C6H5CH2C6H5
C) C6H5CH2COOH

20. ¿Cuál de las siguientes reacciones conduce a acetofenona,

A)

B)

C)

D) A) y B)
E) A), B) y C)

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21. ¿Cuál de los siguientes procedimientos NO conduce a ?

A) I B) II C) III D) IV E) V

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