Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingeniería Química

Carrera de Ingeniería Química

Docente: Ing. Chanena Alvarado Tema:

Curso: 4-1
Integrantes:
• Roberto Iñiguez Chica. Síntesis de p-
• Gabriel Flor Cedeño.
• Kerly Rodriguez Rugel.
• Fabrizio Pin Farfan.
nitroacetanilida
• Kerly Sanchez Guerrero
INTRODUCCIÓN

P-Nitroacetanilida C8H8N2O3
• La nitroacetanilida es un compuesto químico que es un derivado nitro
de la acetanilida. Hay otros dos isómeros de nitroacetanilida, 2-
nitroacetanilida y 3-nitroacetanilida.

• La nitroacetanilida se utiliza como intermedio en la producción de

algunos tintes.
Objetivo

•Describir y analizar el proceso por el cual se

sintetiza la P-nitroacetanilida a partir de la
acetanilida, el ácido sulfúrico y el ácido
nítrico.
Reactivos
• Acetanilida. (C8H9NO)
• Ácido Sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ) concentrado.
• Ácido nítrico (𝐻𝑁𝑂3 ) concentrado.
• Etanol (𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻).
• Hielo.
 PICTOGRAMAS

Ácido Sulfúrico Ácido Nítrico

Etanol Acetanilida
Equipo
• Embudo Buchner, kitasato, bomba.
• Soporte universal.
• Agitador.
• Vaso de precipitación.
• Piseta.
• Vidrio de reloj.
• Estufa
• Agitador magnético
 Procedimiento
Disolver 𝐻𝑁𝑂3 :𝐻2 𝑆𝑂4 (1:1) Enfriar
Acetanilida (2g)
𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado (5ml) Colocar en 4ml T. Ambiente
Baño con Adicionar en
hielo porciones
T<35°C Depositar
Sobre mezcla de
𝐻2 𝑂 (40 ml)
Y hielo (10 g)

Filtrar al vacío Recristalizar Lavar con agua fría Filtrar al vacío

EtOH Δ 2*10ml
Lavar con agua fría
2*10ml
Secar
Obtención de p-nitroacetanilida
Procedimiento detallado
1. Pesar los 2 g de acetanilida.

2. Se llena una probeta con 5 ml de ácido sulfúrico

3. Verter la acetanilida y el ácido sulfúrico en un vaso de precipitación.

4. Se procede a agitar
5. Se enfría la mezcla en un baño María con hielo.
PREPARACIÓN DE LA MEZCLA NITRANTE DE LA REACCIÓN

6. Se vierte 2,5 ml de ácido nítrico y ácido sulfúrico en dos probetas separadas.

7. Se vierte el contenido de ambas probetas en un vaso de precipitación mientras

está en un baño con hielo.
8. Se agita el vaso de precipitación mientras se enfría.

9. Verter 4 ml de la mezcla nitrante en una probeta

10. Traspasar el contenido de la probeta con un cuentagotas
a la mezcla hecha anteriormente de acetanilida y ácido sulfúrico.
10. Agitar el contenido del vaso de precipitación con un agitador magnético por
unos minutos hasta que alcance la temperatura ambiente.
PREPARAR LA MEZCLA DE AGUA E HIELO
11. Colocar en un vaso de precipitación 40ml de agua destilada y 10 g de hielo.
12. Verter la mezcla de los ácidos + la acetanilida en la mezcla de agua destilada
con hielo
13. Agitar la mezcla obtenida
14. Colocar un papel filtro en el embudo Buchner.
PRIMER FILTRADO

15. Filtrar al vacío la mezcla obtenida.

16. Liberar el vacío y apagar el compresor.
17. Llenar una probeta con 10 ml de agua destilada y verterla en el embudo de
Buchner.
18. Volver a conectar el compresor y lo encendemos.
 Se repiten los pasos 16, 17 y 18 una vez más
para que se empape bien el papel filtro.
16. Liberar el vacío y apagar el compresor.
17. Llenar una probeta con 10 ml de agua destilada y verterla en el embudo de
Buchner.
18. Volver a conectar el compresor y lo encendemos.
19. Calentar un volumen considerable de etanol pueden ser unos 80 ml en el
agitador magnético.
20. Desechar el filtrado en el frasco correspondiente a residuos orgánicos ya que
la mezcla contiene ácidos orgánicos, además se necesita utilizar nuevamente el
kitasato para el segundo filtrado.
21. Enjuagar el kitasato.
22. Extraer el sólido que se ha filtrado anteriormente, para su re-cristalización
y depositarlo en un vidrio de reloj.
23. Se deposita el sólido en un vaso de precipitación

24. Se agrega etanol caliente poco a poco y se agita hasta que se disuelva el
sólido
25. Se deja enfriar por unos minutos en un baño maría con hielo.
27. Se coloca el papel filtro en el embudo.

28. Se empapa un poco el papel filtro con agua destilada.

 SEGUNDO FILTRADO
29. Se deposita la disolución con su precipitado formado en el embudo.

Se realizan los pasos 16, 17 y 18 dos veces

(nuevamente) para que se empape bien el
papel filtro.
16. Liberar el vacío y apagar el compresor.
17. Llenar una probeta con 10 ml de agua destilada y verterla en el embudo de
Buchner.
18. Volver a conectar el compresor y lo encendemos.
30. Se extrae el sólido con el papel filtro y se lo coloca en un vidrio de reloj.

31. Secar el producto a unos 120 °C.

MECANISMO DE REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN
 Conclusión
El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este
formando precipitado.
A la nitración pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos aromáticos
(incluyendo polinucleares) sino también los compuestos que ya tienen en el núcleo
otros grupos : los halógenos, hidróxidos, grupos sulfos, grupos aminos, importancia
con los y otros. Los compuestos a obtener tienen gran semiproductos en la síntesis
de los colorantes preparados farmacéutico
Cuando nitramos la acetanilida se obtuvo la para nitroacetanilida (color blanco) y el
ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color
amarillo claro.
 RECOMENDACIONES
Una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico se utiliza como la mezcla
nitrante. Utilice precaución extrema tanto al preparar como al usar esta mezcla. Los
compuestos nitro son tóxicos y pueden ser absorbidos por la piel. Use guantes
desechables en algunas partes de este experimento.

Antes de la reacción del H 2SO4 con el HNO3 tener un depósito de H 2O con hielo
porque la reacción es exotérmica.

El agua que va a disolver la solución tiene que ser helada y no en exceso ya que puede
disolver el NO2+.

La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el precipitado.
 CUESTIONARIO
1. Mediante cual mezcla sale la nitración de la p-nitro acetanilida. 7. En la obtención de la P – Nitroacetanilida se utiliza el ETANOL para:
a. Ácido sulfúrico y acido nítrico a.Purificar
b. Acido clorhídrico y acido nítrico b.Catalizar
c. Bajar la temperatura
c. Acido fórmico y acido brómico
d. Recristalizar el sodio
d. Acido bórico y acido sulfúrico 8. A que grupo pertenece la p-nitroacetanilidad:
2. Mediante cual mecanismo se realiza la síntesis de la p-nitro acetanilida. a. Cetona
a. Mecanismo de sustitución nucleofílica entra la anilina b. Éteres
b. Mecanismo de sustitución nucleofílica entre el tolueno c. Aminas aromáticas
3. Cual son los reactivos utilizados para la preparación de la síntesis de p-nitro 9. En la p-nitroacetanilidad señale cuales son los pictogramas de seguridad:
acetanilida a.
a. ácido bórico, fenol, ácido sulfúrico
b. Ácido nítrico, agua, ácido fórmico
c. Acetanilida, acido sulfúrico concentrado, acido nítrico concentrado, etanol, hielo
4. Que filtración se utiliza para la síntesis de la p-nitroacetanilida
a. Filtración al vacío
b. Filtración de pliegues
c. Filtración cónica
d. Filtración a presión b.
5. Para que se utiliza la p-nitroacetanilida.
a. Pintura, productos farmacéuticos, pesticidas y etc.
b. Pintura, combustible y plástico.
c. Esmalte de uñas, caucho y productos farmacéuticos.
6. La Anilina es una:
a. Amida
10. En que afecta la p-nitroacetanilidad en la salud.
b. Cetona
a. Tóxico en caso de ingestión. Tóxico en contacto con la piel. Tóxico en caso
c. Amina
de inhalación.
d. ningunas de las anteriores
b. Inflamable
c. explosivo
 CUESTIONARIO
11. La nitración aromática de acetanilida es una reacción

• endotérmica

• exotérmica

12. ¿Cuándo nitramos la acetanilida, que obtenemos?

13. ¿De que color es la nitroacetanilida y el ortonitroacetanilida?

14. El agua que utilizamos para disolver la disolución debe ser………….

15. Mencione al menos 3 equipos usados en la nitración

16. ¿Para qué se usa la p-nitroacetanilida? Para la síntesis de colorantes

17. Cual son los reactivos utilizados para la preparación de la síntesis de p-nitro acetanilida
18. ¿Cuál grupo es un activador más fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? ¿Por qué?
El grupo amino de la anilina es un grupo activante fuerte ya que este tiene un poderoso efecto de resonancia donador de electrones activando el anillo
aromático.
19. La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de para (p-). ¿Por qué?
Debido a la formación del ion anilinio (además de la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico). De la misma manera en que todos los
sustituyentes activadores son orientadores orto-para, la mayor parte de los sustituyentes desactivadores son orientadores meta.
20. ¿Por que en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado en para?
Un grupo amida es un grupo de gran tamaño, por lo tanto en la posición orto se va ah ver afectado afectada y por eso es casi imposible su obtención, se va a
ver obstaculizada por un impedimento estérico
 Repuestas
1. a 9. a
2. a 10. a
3. c 11. b
4. a 12. para nitroacetanilida y el
ortonitroacetanilida
5. a
13. nitroacetanilida (blanco) y
6. c ortonitroacetanilida (amarillo)
7. d 14. fría
8. c