INGENIERÍA QUÍMICA

Informe de la práctica de laboratorio

Esterificación de Fischer.

Noviembre, 2021

Esterificación de Fischer

Contenido
I. OBJETIVOS......................................................................................................... 1

II. INTRODUCCIÓN ............................................................................................ 1

III. MATERIALES Y REACTIVOS...................................................................... 2

IV. METODOLOGÍA (PROCEDIMIENTO) ........................................................ 3

V. RESULTADOS ................................................................................................ 4

VI. DISCUSIONES ................................................................................................ 5

VII. CONCLUSIONES ........................................................................................ 6

VIII. ANEXOS ...................................................................................................... 6

IX. Bibliografía ....................................................................................................... 9

 I. OBJETIVOS
• Evidenciar la formación de ésteres a partir de una propiedad de los ácidos

carboxílicos.

• Aplicar la teoría aprendida con respecto a mecanismos de reacción y esterificación.

• Comprender el método para la obtención de ésteres, específicamente, la

esterificación de Fischer.

II. INTRODUCCIÓN
Los ésteres generan un impacto importante en la industria, y en su búsqueda para

sintetizar en mayores cantidades cada año ha obligado a implementar diversos procesos

para su obtención final. Siendo la más empleada la Esterificación de Fischer la cual usa el

calor para calentar una mezcla dos sustancias (alcohol y ácido).

Conociendo que por medio de la esterificación de Fischer los ácidos carboxílicos se

convierten directamente en ésteres, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de

ácido mineral, usualmente se suele trabajar con cloruro de hidrógeno seco y ácido sulfúrico,

siendo este último 𝐻2 𝑆𝑂4 con el cual se trabajó. La reacción resultante es reversible y

alcanza el equilibrio a pesar de presentar cantidades apreciables de reactivo.

La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio y las constantes de

equilibrio típica no son de gran cantidad. Sin embargo, cuando se emplean alcoholes

secundarios o terciarios la constante de equilibrio disminuye más aún. Por ende, la

presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol o en el

ácido, disminuye la velocidad de esterificación.

De manera experimental, en la práctica N°2 desarrollada en el laboratorio 2 de

Química, se puedo analizar que, en las reacciones de esterificación, el grupo -OH que

1
procede del ácido interviene en la formación de la molécula de agua. Por medio de cálculos

y procesos podremos llegar a la conclusión y cumplimiento de los objetivos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

- 1 soporte universal
- 2 pinzas doble nuez
- 2 pinzas universales
- 2 mangeras
- 1 manta calefactora
- 1 pipeta graduada de 10ml
- 1 pera de succión
- 1 vaso de precipitado de 100ml
- 1 baso de precipitado de 50ml
- 1 balón de fondo redondo de 100ml
- 1 condensador pequeño
- 1 varilla de vidrio
- 1 embudo de vidrio pequeño
- 1 balanza analítica
- 1 espátula
- 1 picnómetro
- Perlas de ebullición
Reactivos:
- Ácido Acético
- Ácido antranílico
- Metanol
- Isoamílico
- Cloruro de calcio
- Ácido sulfúrico
- Agua destilada

CUESTIONARIO:

2
 1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma, color, densidad, punto de
fusión, punto de ebullición, y solubilidad) de: Acido Fenico, Alcohol Isoamílico,
Alcohol Butílico, Cloroformo, Cloruro férrico, Etanol, Metanol, Permanganato de
potasio.

Tabla 1

Peso Forma Color Densidad Punto de Punto de Solubilidad

(g/ml) fusión ebullición
Ácido Líquido Incoloro 1.051g/cm3 16.6°C 117.9°C Es miscible
Acético en todas
proporciones
Ácido Sólido Blanco 1.383g/cm3 148°C 150°C Solubilidad
Antranílico en agua
Metanol Líquido Incoloro 0.79g/ml 12°C 64.5°C Miscible con
el agua
Isoamílico Líquido Incoloro 0.8104g/ml - 132°C Soluble en
117.22°C agua 28g/L
Cloruro de Sólido Blanco 2.15g/ml 772°C 1.600°C Soluble en
calcio agua
Ácido Líquido Incoloro 1.8302g/ml 10.31°C 337°C Miscible con
sulfúrico el agua.

IV. METODOLOGÍA (PROCEDIMIENTO)

a) Al iniciar la práctica, se describió rápidamente las medidas de seguridad que se debe
tomar para esta práctica.
b) Para la práctica se procedió a elegir los materiales y sustancias para poder empezar la
realización de la misma.
c) Empezamos armando el equipo de reflujo con la ayuda del soporte universal, pinzas
universales, pinzas doble nuez, condensador pequeño, y las dos mangueras donde
esto permite la entrada de agua y la misma salida del agua y así poder proceder con
las reacciones que utilizamos en esta práctica.

3
 d) Seguidamente, nos dirigimos a la campana de extracción con el balón de fondo
redondo de 100 ml, que se le coloco 10ml del ácido acético (CH3COOH) con la ayuda
de la pipeta y pera de succión. Posteriormente se agregan 30ml del alcohol asignando.
e) Mezclamos los dos reactivos, en la misma campana de extracción (lo realizamos en
la campana para evitar que se desprendan gran cantidad de vapores), le agregamos
lentamente con la varilla de vidrio 5ml de ácido sulfúrico (H2SO4) y observamos
como cambiaba el color y el olor ya era muy notable.
f) Agitamos por un momento, después en el balón que contenía los reactivos ya
mezclados colocamos 3 a 4 perlas de ebullición para evitar la formación de espuma.
g) En el equipo de condensación colocamos en la parte superior un tubo con cloruro de
calcio (CaCl2), seguidamente colocamos nuestro balón junto con el equipo y sobre la
manta calefactora y se empezó con una temperatura de 30°C.
h) A continuación, vigilamos hasta observar los primeros puntos de ebullición y el
cambio de color.
i) Una vez que ya notamos la ebullición lo retiramos de la manta calefactora y del
equipo, para proceder a reposar por 10 min.
j) Mientras reposa el balón de aforo procedemos a pesar el picnómetro totalmente vacío
en la balanza analítica luego con el éster sintetizado los resultados los anotamos en
nuestro cuaderno.
k) Por último, después de realizar todas las reacciones con todos los elementos,
procedimos a limpiar el área de trabajo que se ocupó, en el caso de utilizar reacciones
muy reactivas las debemos neutralizar.

V. RESULTADOS
Los siguientes valores se registraron, después del baño maría, durante un periodo de

una hora se obtiene esto valores:

4
 Ilustración número 1

Obtenida de: https://bit.ly/3181Tnw

VI. DISCUSIONES
Con los resultados obtenidos de la práctica, se verifica que las cantidades, que se

obtienen de acetatos, guardan dependencia de la cantidad de hidrógenos que se le ingrese, y

el mecanismo del alcohol con respecto al ácido carboxílico.

Con respecto al estudio de la Universidad de Alabama en Birmingham, en el que

demostraron espectroscopia de resonancia magnética nuclear, confirmamos nuestros

resultados. Cuando el escaneo muestra 4 picos, teniendo en cuenta sus propiedades, se

obtiene una concentración cercana a 6 en el pico 4, lo que indica que probablemente sea

alcohol debido a su metilación. Luego, en el pico 1 a una concentración de 2000, se sabe que

es el carbono enlazado con el oxígeno y que es el carbono de un ácido carboxílico, donde el

pico 2 es el metilo enlazado con el oxígeno, un grupo funcional éster según (Moon, 2017-

5
 2018). De la cual nos ayudó a afirmar nuestros resultados, al comprobar que el alcohol influye

en la formación de ésteres, y conforma parte de este.

Según (Arteaga) algunas propiedades físicas de los esteres, presentan olores similares

a las frutas (cadenas cortas) y son muy volátiles, además, presentan una solubilidad perfecta

a disolventes orgánicos, de lo cual se pudo evidenciar el día de la práctica, por presentar las

mismas características de Arteaga. De lo cual se concluye que la práctica fue realiza por

completo.

VII. CONCLUSIONES
El objetivo de la práctica era evidenciar la formación de ésteres a partir de una

propiedad de los ácidos carboxílicos llamada esterificación. El día de la práctica se realizó la

reacción de punto a punto, para evidenciar el funcionamiento y propiedades de los grupos

funcionales y también para interpretar de forma pedagógica a la institución y para los

ingenieros en formación. La reacción se realizó de manera correcta, con la inyección de ácido

carboxílico, alcohol y ácido sulfúrico, tal como realizo Emil Fischer y Arthur Speier.

Definiendo a la esterificación es el proceso mediante el cual podemos fabricar un

éster. Los ésteres se obtienen de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. Los

ácidos carboxílicos experimentan una reacción con alcoholes en presencia de un catalizador

de reacción, generalmente un ácido fuerte, para formar un éster al eliminar una molécula de

H2O.

VIII. ANEXOS
Rendimiento real
0.876 𝑔
26𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ = 22.776 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑙

6
 22.76 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑙𝑒 𝑠 = 𝑔 = 𝟎. 𝟏𝟕𝟒𝟖𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒊𝒔𝒎𝒐𝒂𝒎𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
130.19
𝑚𝑜𝑙
Rendimiento teórico
𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑔 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑥
𝑚𝑔
24,300 mg de alcohol asiamilico x (1 mmol)/(88,148 mg de alcohol asiamilico)=0.276 mol
1 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 130,19 𝑚𝑔
0.276 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑖𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑥 𝑥
1 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
= 35.93 𝑚𝑔
Ahora del vinagre
𝑔𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
10 𝑚𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ 1.049 ∗ ∗
𝑚𝑙 60 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
130.19 𝑔
∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 22.76 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
22.76 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠 = = 𝟎. 𝟏𝟕𝟒𝟖 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒊𝒔𝒐𝒂𝒎𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
130.19 𝑔
Rendimiento real
𝑝𝑜𝑟𝑐𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
%= 𝑥 100
𝑝𝑜𝑟𝑐𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.17482
%= 𝑥100 = 100
0.1748 𝑚𝑜𝑙

7
8
IX. Bibliografía
Arteaga, P. M. (s.f.). Principales aplicaciones de los Ésteres. Universidad Autónoma del

Estado de Hidalgo. Recuperado el 25 de Noviembre de 2021, de

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html

Grande, J. (2020). Reacción de esterificación de Fischer. Universidad Industrial de

Santander. Bucaramanga : ACADEMIA . Recuperado el 27 de Noviembre de 2021,

de

https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/62157381/INFORME_7_ESTERIFICACION

_DE_FISCHER_1-fusionado20200220-73857-1kygjdn-with-cover-page-

v2.pdf?Expires=1638152594&Signature=EsQv0SitJgThX3KNPvFB024vZhPE2~b

w4DYa5BEiXcfifSkyJGSBlXQf7-QFMbp5JKHu6KbZ-MPBMLE4AJbzTV

Moon, J. R. (2017-2018). Fischer Esterification Lab Report-2 lab report. Fischer

Esterification Using an Unknown Alcohol and Acetic Acid. University of Alabama

at Birmingham. Recuperado el 25 de Noviembre de 2021, de

https://www.studocu.com/en-us/document/university-of-alabama-at-

birmingham/organic-chemistry-ii/fischer-esterification-lab-report-2/7094885