®Quiored v 1.

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Síntesis de la p-nitroanilina
Introducción
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se procederá en primer lugar a la
proteción del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo
protector, con lo que obtendremos el producto deseado. El alumno deberá usar en cada paso el producto obtenido
en la etapa anterior, por lo que se deberá ajustar las cantidades que se indican en el procedimiento a las que
dispone el alumno

NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2

Ac2O HNO3 HCl

AcOH H2SO4 dil

NO2 NO2

Material Equipos
Matraz Reflujo
Refrigerante de reflujo Placa calefactora
Torre de desecante Filtración a vacío
Vaso de precipitados
Büchner y Kitasatos
Pipeta Pasteur

Reactivos Cantidad Observaciones

Anilina 9,4 ml (9,3 g) Tóxico
Ácido Acético 15 ml (14 g) Corrosivo
Anhidrico acético 15 ml Corrosivo irritante
Ácido sulfúrico concentrado 15 + 6 ml Corrosivo
Ácido nítrico concentrado 6 ml Corrosivo
Ácido clorhídrico concentrado 35 ml

Procedimiento

1. Preparación de la acetanilida:
En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15 rnl de ácido acético glacial y 15 ml de
anhidrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, y la solución se calienta a ebullición
durante 10 min. A continuación, se enfría un poco el matraz y se vierte su contenido en un vaso con 50 ml
de agua y 40-50 g de hielo. Se agita la mezcla bien y los cristales de acetanilida se recogen por filtraci¢n

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf
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en un Büchner. El producto se recristaliza en agua (aproximadamente 200 ml), decolorando si fuese

necesario con carbón activo (P.F. 115ºC).

2. Nitración de la acetanilida
En un vaso pequeño se colocan 15 mi de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 6.75 g (0.05 mol) de
acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la acetanilida, o
prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante una
pipeta Pasteur, una disolución de 6 ml de ácido nítrico en 6 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla
se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de modo que la
temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35'C. Concluida la adición se saca el vaso del baño
de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida
nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que contiene 100 ml de agua y 30 g de hielo. La mezcla se
agita y el precipitad de p-nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava
con dos porciones de 50 ml de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña porción para su
recristalización en etanol. P.F 216ºC.

3. p-Nitroanilina
La p-nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de 400 ml, y se forma con ella una pasta fina,
añadiendo 100 ml de agua y agitando. Esta mezcla se pasa a un matraz de 250 ml, se le agregan 35 ml
de ácido clorhídrico concentrado y se le adapta al matraz un refrigerante de reflujo. A continuación, se
calienta a ebullición durante 35 min. Se enfría la mezcla de reacción a temperatura ambiente, y se vierte
sobre un vaso de 600 ml. Se añaden 50-75 g de hielo picado, y se precipita la p-nitroanilina alcalinizando
la disolución mediante adición de amoniaco. El precipitado se filtra en Büchner, lavando con pequeñas
porciones de agua. Se puede purificar mediante recristalización en agua, decolorando con carbón activo
(aprox. 0.5 g de sustancia en 40-50 ml de agua). P.F 146ºC.

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf