SÍNTESIS DEL BUTANAL

Batista, Andrea 8-983-1298; Carrasco, Channelly 4-818-928; Rivera, Yamsen

4-816-2443
Curso de Química Orgánica (QM 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica
de Panamá, e-mail: andrea.batista@unachi.ac.pa,
channelly.carrasco@unachi.ac.pa, yamsen.rivera@unachi.ac.pa
I. Resumen
El presente informe se hizo con la finalidad de sintetizar un aldehído mediante la
oxidación de un alcohol primario. Se sabe que los alcoholes en presencia de
oxidantes pueden reaccionar de diferentes formas. Para lograr los objetivos de este
informe se realizó el experimento por medio de la destilación fraccionada, luego se
hace una solución de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico. Se vierte la
mezcla lentamente por el embudo, controlando siempre la temperatura evitando que
sobrepase los 100°C, mientras ocurre el proceso de oxidación, la solución del balón
comienza a entrar en ebullición y el vapor empieza a subir para pasar por el
condensador y así obtener el compuesto final que es el butanal. Esto dio como
resultado ver cambios en la coloración de la solución de dicromato de potasio ver
como pasó de naranja rojizo puro a un azul verdoso oscuro y así llegar a la obtención
del butanal que es como una papilla blanca. Culminado este laboratorio, se pudo
evidenciar que al oxidar un alcohol primario se obtiene como producto final un
aldehído o acido carboxílico, teniendo en cuenta en cuales condiciones se va a
utilizar.

II. Palabras Claves: Alcohol, cromato, destilación fraccionada, gravedad, ion

cromato.

III. Objetivos compuestos importantes, por lo que su

preparación por oxidación de alcoholes es
• Sintetizar un aldehído mediante la de gran valor en la síntesis de química
oxidación de un alcohol primario. orgánica. (Morrison, R & Boyd, R, 1998)

IV. Marco Teórico Los alcoholes primarios pueden oxidarse a

El compuesto que resulte de la oxidación de
un alcohol depende del número de
hidrógenos unidos al carbono enlazado con
el grupo OH, es decir, de si acaso el alcohol
primario, secundario o terciario. Son
aldehídos, empleando Na2Cr2O7 puesto
que a los aldehídos se oxidan fácilmente a
los ácidos carboxílicos los primeros deben
de ser eliminados de la mezcla
reaccionante por medio de técnicas
especiales para evitar su oxidación Toxicidad: Puede producir graves
(Thornton. R, 1976) quemaduras en la piel y ojos, puede producir
agujeros en el estómago si se ingiere,
El número de agentes oxidantes crece a irritación en nariz y garganta, dificulta la
respiración si se inhala.
una velocidad tremenda. Como con todo
K2Cr2O7
método sintético se hace hincapié en el Dicromato de ---- ----
desarrollo de reactivos altamente Potasio
selectivos, substancias que operen con un Toxicidad: La sustancia es corrosiva para los
solo grupo funcional dentro de una molécula ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo
sin tocar las demás funciones. De los por ingestión. La sustancia puede afectar a los
riñones y al hígado. Esto puede dar lugar a
muchos reactivos que pueden emplearse
lesiones del tejido.
para oxidar los alcoholes, solamente Na2SO4
podemos considerar los más comunes ósea Sulfato de ---- ----
los que contienen Mn y Cr. (Thornton. R, Sodio
1976) Toxicidad: Si se ingiere puede irritar la boca,
esófago y estómago. Puede causar diarrea.
Puede irritar la nariz, garganta y los pulmones,
V. Materiales y Reactivos
si se exceden los niveles de exposición
Tabla #1: Materiales permitidos.
Material Capacidad Cantidad
Equipo de VI. Metodología
destilación ---- 1
fraccionada
Vasos químicos 100 mL y ----
50 mL
Plancha ---- 1
Termómetro de ---- 1
FASE EXPERIMENTAL
150°
Probetas 100 mL y ----
50 mL
Ollas para baño ---- 1 Adapte un embudo de separación y una columna
maría de destilación fraccionada (Vigreux) a un balón de
Embudo de 125 mL ---- 250 mL utilizando un adaptador claisen. En el
separación balón de 250 mL se colocan 20 mL de n-butanol y
núcleos de ebullición.
Mangueras ---- 2

Prepare en un vaso químico, una solución de 22.4

Tabla #2: Reactivos g de dicromato de potasio en 120 mL de agua.
Reactivo Cantidad Concentración Con mucho cuidado añada a esta solución 20 mL
C4H10O ---- ---- de ácido sulfúrico concentrado agitando
Butanol constantemente. Enfríe.
Toxicidad: Provoca irritación ocular grave.
Puede irritar las vías respiratorias. Puede
provocar somnolencia o vértigo. En Coloque la mezcla crómica en un embudo de
separación y agregue, gota a gota, al balón en un
H2SO4 ---- Concentrado período de 15 minutos, procurando que la
Ácido Sulfúrico temperatura en la parte superior de la columna de
fraccionamiento se mantenga entre 80 a 82 °C.
Al terminar de agregar la disolución ácida, se cierra minutos y a una
la llave del embudo separador y se continúa
calentando durante 15 minutos adicionales y se
temperatura de 95°
recolecta, en un matraz sumergido en hielo, la
fracción que destila por debajo de los 90 °C.
Tabla #4: Compuesto Final Obtenido
Sustancia Características
El destilado se transfiere a un embudo de -Con olores frutales
separación y se separa la capa orgánica que como a papaya o
contiene el butanal. El butanal obtenido se seca
agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro.
chicha de corozo
Butanal -Apariencia, se formo
una parte blanquecina,
que es como una
Se filtra por gravedad y se mide el volumen y peso papilla blanca.
obtenidos para determinar el rendimiento. Realice
las pruebas para verificar la obtención del producto.
VIII. Discusión de Resultados
En la preparación del dicromato de potasio
VII. Resultados
que se puede observar en la imagen #3, al
Tabla #3: Resultados del Dicromato de agregar el dicromato previamente pesado
Potasio en 120mL de agua y revolver tenía una
Sustancia Características coloración naranja claro y con presencia de
Mezcla de dicromato - La mezcla sin ácido sólido en el vaso; a diferencia de cuando
de potasio en sulfúrico tiene un color adicionamos el ácido sulfúrico (H2SO4) que
120mL de agua más anaranjado puro. llegó a tener como coloración final un
20mL de ácido -Al añadir ácido naranja puro o naranja rojizo puro.
sulfúrico sulfúrico el color se
En la preparación de la solución dicromato
concentrado intensifica llegando a
de potasio, solo podemos mencionar que se
parecer rojo.
realizó un pesaje exacto, de la sal de
Mezcla crómica -Se torna color marrón
dicromato de potasio y se aforó
apenas hace oscuro.
adecuadamente con agua en el matraz
contacto con los -Se pone marrón
aforado, no se tendrá ningún problema, ni
núcleos de ebullición oscuro cuando entra
habrá la necesidad de normalizar la
y el n-butanol. en contacto con el
solución ya que es un patrón primario; pero
compuesto orgánico.
al ser 5 grupos de trabajo en el laboratorio
Mezcla luego de -Se torna de un color
tenemos que ver cómo es que se pesó y se
alrededor de 5 verde oscuro y
aforo la solución de dicromato de potasio y
minutos y a una comienzan a aparecer
ver que concentraciones se obtuvo para así
temperatura las burbujas de que ya
trabajar con el promedio en la aplicación. La
aproximada a los entro en ebullición.
tabla que se muestra a continuación nos
60-70° -Aparición de humo
mostrara las concentraciones que cada uno
Mezcla luego de -Se torna de color azul de los grupos obtuvo. (F. Danita, 2022)
alrededor de 10 verdoso oscuro y la
ebullición aumenta.
En comparación a nuestro experimento no
usaron ningún tipo de ácido ya que, el
objetivo del experimento era distinto al
nuestro, solo disolviendo el dicromato en
agua destilada.
Imagen #1. Reacción del dicromato de potasio,
más el agua y acido sulfúrico.
La mezcla crómica tuvo una gran variación
de colores conforme pasa el tiempo en
presencia de calor, como se puede
observar en la tabla #3 que al entrar en
contacto con el n-butanol se torna color
marrón, debido a que se oxidó produciendo
vapores, luego de 5 minutos se torna de
color verde oscuro, finalmente luego de 10
minutos habiendo alcanzado la temperatura
máxima, 95°C aproximadamente, obtuvo un
color azul verdoso con mayor presencia de
vapores.
El H2CrO4 no suele utilizarse para obtener
un aldehído a partir de un alcohol primario,
ya que inmediatamente después de que se
forma el aldehído, este es oxidado por el
ácido crómico. No obstante, si el alcohol
primario tiene un relativamente bajo peso
molecular, el aldehído correspondiente será
un líquido de punto de ebullición menor al
del alcohol, por lo que es posible remover el
aldehído de la mezcla de reacción mediante
una destilación tan pronto se forme,
evitando de esta manera su oxidación. Con
este método, el n-butiraldehído con un
punto de ebullición de 75.7°C, se sintetiza a
partir de n-butanol con punto de ebullición
de 117.5°C, utilizando al ácido crómico
como agente oxidante. (YolandaC, 2019)
La teoría expuesta comprueba y explica los
efectos observados en el transcurso del
experimento.
El compuesto líquido obtenido al final fue el
butanal como se puede observar en la tabla
#4, que se obtuvo por medio de la
destilación fraccionada la cual se tiene que
esperar a una temperatura para que el
vapor pase por la columna y el condensador
y así se obtenga el compuesto final,
teniendo como apariencia final un líquido
espeso con parte blanquecina que es como
una papilla blanca. Este proceso fue algo
demorado debido a que no se pudo
controlar muy bien la temperatura porque
tuvimos dificultades con la plancha que
calentaba y dejaba de calentar y no
lográbamos alcanzar la temperatura
adecuada, por eso se logró completar el
experimento hasta que cambiamos de
plancha.
El proceso es bastante lento, además de
que requiere una constante agitación y se
ve afectado por factores como la
temperatura del refrigerante, ya que al
carecer de hielo hubo que hacerse por
medio de prácticamente agua a
temperatura ambiente, lo cual afectó de
manera negativa el proceso, además de
que la distancia del matraz a la entrada del
refrigerante era muy grande por lo que
algunas gotas se condensaban antes de ser
destiladas adecuadamente.
Otro aspecto negativo fue la cantidad
obtenida, ya que al ser menos de 2 ml
cualquier pérdida durante el proceso resulta
significativa, lo cual se produjo al momento
de la separación, ya que, al ser más viscoso
que el agua, se quedaba adherido a las
paredes del equipo, y en el embudo de
separación quedó un poco en la boquilla sin
 poder ser recolectado. El producto sin
embargo fue bastante fácil de distinguir ya
que al ser poco soluble es bastante
distinguible en la fase acuosa. (López. A,
Vázquez. D, Hernández. I, 2016)
Imagen #2. Reacción del n-butanol en medio
con dicromato de potasio y ácido sulfúrico.
IX. Conclusiones
• Verificamos que al oxidar un alcohol
primario se obtiene como producto final un
aldehído o acido carboxílico, teniendo en
cuenta en cuales condiciones se va a
utilizar.
• Logramos ver que el dicromato de potasio
es de un color naranja intenso y es un
agente oxidante fuerte.
• Logramos verificar que el dicromato cambia
de coloración a marrón cuando entra en
contacto con el compuesto orgánico, debido
a la oxidación.
• Logramos obtener el butanal que tiene un
olor frutal y tiene una parte blanquecina que
es como una papilla.
X. Referencias
Briceño, N; Castillo, V; Villalobos, G. (20 de
marzo de 2012). Oxidación de n-
butanol a n-butanal. StuDocu.
https://www.studocu.com/co/docume
nt/universidad-icesi/quimica-
organica-2/informe-1-oxidacion-de-
alcoholes-butanal-a-partir-de-1-
butanol/14438556
Columna de Fraccionamiento [En
Wikipedia]. (25 de mayo de 2022).
Recuperado de
https://es.wikipedia.org/wiki/Column
a_de_fraccionamiento#:~:text=Las%
20columnas%20de%20fraccionamie
nto%20ayudan,enriquecen%20en%
20un%20determinado%20compone
nte
Hernández, I; López, A; Vázquez, D. (28 de
marzo de 2016). Obtención de
butiraldehido por oxidación de n-
butanol. 1Library.
https://1library.co/document/zpxkm0
0q-practica-no-4-obtencion-del-
butiraldehido.html
Fiorilo, D. (s.f). Práctica 10 Preparación y
Aplicación K2Cr2O7. Academia.edu.
https://www.academia.edu/8787325/
Practica_10_Preparacion_y_Aplicaci
on_K2Cr2O7
Morrison, R & Boyd, R. (1998). Química
Orgánica. 5b: Edición. Editorial
Addison Wesley Longman.
Universidad de Barcelona. (s.f). Destilación.
Operaciones Básicas en el
Laboratorio de Química.
https://www.ub.edu/oblq/oblq%20ca
stellano/destilacio_tipus.html#
Reflujo. (s.f). Quimica.es.
https://www.quimica.es/enciclopedia
/Reflujo.html#:~:text=El%20reflujo%
20es%20una%20t%C3%A9cnica,un
%20volumen%20de%20reacci%C3
%B3n%20constante
Thornton, R. (1976). Química Orgánica.
Edición en portugués. Editorial
Calouste.
YolandaC. (3 de agosto de 2019). Manual
de Experimentos de Química
Orgánica II [archivo PDF].
Recuperado de
https://amyd.quimica.unam.mx/plugi
 nfile.php/5600/mod_resource/conten destilaciones de laboratorio a pequeña
t/0/Experimentos%20b%C3%A1sico escala, así como en destilaciones
s.%202019-1.pdf industriales a gran escala.
Figuras
XI. Anexos
Cuestionario
1. ¿Por qué la mezcla de reacción no se
calienta a reflujo y luego se separa el
producto por destilación?
R/. Porque lo que nosotros estamos
buscando es separar diferentes
compuestos líquidos.
Ya que, al calentarlo por reflujo, solo
estaríamos calentando la mezcla de Imagen #3. Cantidad pesada del dicromato de
reacción hasta el punto de ebullición sin potasio, sumándole el peso del vaso que fue
aprovechar el vapor que es lo que más se 123,10 g.
necesita y no serviría de nada destilarlo
porque no podríamos obtener el
componente final.
Ya que lo que buscamos es el vapor para
que así se junte con el componente más
volátil y se separen los diferentes
compuestos líquidos y esto solo se puede
hacer por destilación fraccionada.

2. ¿Por qué usar una columna de

fraccionamiento? Imagen #4. Dicromato de potasio siendo
diluido en agua para añadirle el ácido sulfúrico.
R/. Ya que esta columna nos ayudara a
separar las mezclas al permitir que los
vapores mezclados se enfríen, se
condensen y se vaporicen. Así como
utilizamos el n-butanol para formar el n-
butanal.
La columna de fraccionamiento, es un
elemento esencial que se utiliza en la
destilación de mezclas líquidas para
separar la mezcla en sus partes Imagen #5. Columna de Fraccionamiento
componentes, o fracciones, en función de completamente instalada.
las diferencias en volatilidades. Las
columnas de fraccionamiento se utilizan en
Imagen #6. Se puede observar la oxidación de
la mezcla al entrar en contacto con el Imagen #9. Compuesto final Butanal, se puede
compuesto orgánico. observar la parte blanquecina.

Imagen #7. Cambio en la coloración a marrón

oscuro y se puede ver como inicia a ebullir.

Imagen #8. Se puede observar como caen las

gotas del compuesto final Butanal.