ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTA

LES LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PROFESOR: Ing. Víctor Gastón Del Rosario Chávez TITULO DE LA PRÁCTICA: Obtención de la P-N
itroacetanilida NOMBRE: Diana Carolina Sánchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORM
E: 10 de Junio PARALELO: 1 AÑO: 2012
INDICE
1. Objetivos....................................................................
......3 2. Teoría.................................................................
..............3 3. Materiales, Equipos y Reactivos…...............................
....4 4. Procedimiento..........................................................
.........4 5. Datos………….................................................................
5 6. Cálculos…..………………………....................................5 7. Resultados………………...........
.................5 8. Observaciones………………………………………….….6 9. Recomendaciones…………………………………………6 1
 
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Obtención de la P - Nitroacetanilida
1. Objetivos
• • • Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico. Conoce
r las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso
de obtención de una sustancia orgánica. Realizar experimentalmente la síntesis del la
para Nitroacetanilida.
2. Teoría
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amin
o (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que
tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secund
arias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto
de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicame
nte importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfet
aminas, quinina, histamina, nicotina... Muchos de estos compuestos ejercen poder
osos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuest
o muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales.
Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde
uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emple
an para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En c
oncreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede abs
orber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente roj
o de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasol
ina, inhibidor de corrosión. La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a
cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófil
a aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la prese
ncia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de div
ersos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada.
Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada med
iante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce
a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato
aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, p
or nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición
deseada: pnitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transfo
rmación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ác
ido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
3. Materiales, Equipos y Reactivos
Reactivos Utilizados • • • • • • H2SO4 concentrado HNO3 acido concentrado (70%, d=1,42) Etan
ol Acetanilida H20 destilada Hielo (para el baño de hielo)
Equipo de la práctica • • • • • • • • • Matraz Erlenmeyer de 50 ml Imán de agitación Pipetas
Pera Equipo de filtración al vacío y por gravedad Embudo de Buchner Matraz de filtra
ción Agitador de vidrio Papel aluminio Vaso de precipitado del 100 ml
4. Procedimiento
a) Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 50 ml provisto de un imán. b) Coloca
r el matraz en un baño de hielo durante la agitación añadir 5 ml de acido sulfúrico conc
entrado
  c) Paralelamente
en varias porciones
se preparara
de 1 la
ml mezcla
y durante
sulfonítrica
un tiempo en
aproximado
un vaso de precipitados
un minuto. d
e 100 ml en un baño de hielo. Con cuidado se mezcla 2 ml de acido sulfúrico concentr
ado y 2,7 ml de acido nítrico concentrado. d) La mezcla sulfonítrica que se preparo
debe añadirse gota a gota sobre la disolución de acetanilida, sometida a agitación mecán
ica y rodeada del baño de hielo. El tiempo debe ser aproximadamente de 20 a 25 min
utos (si se adiciona rápidamente o la temperatura sube a mas de 10 o C pueden form
arse polinitraciones las mismas que son indeseables), una vez que se ha terminad
o la adición retirar el baño y seguir agitando por unos 10 minutos más. e) Añadir el con
tenido
  del matraz en un vaso de precipitados que contenga una cuarta parte
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de hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formándos
e un precipitado angular granular amarillento. f) El producto obtenido se lo aísla
mediante filtración al vacío, y se purifica por re cristalización en etanol, y filtra
r nuevamente para obtener el producto puro.
5. Datos
Procedimiento Acetanilida + H2SO4 concentrado Preparación de mezcla sulfonítrica Adi
ción gota a gota de la mezcla sulfonítrica Adición de agua fría cristalización de p - Nitr
oacetanilida P - Nitroacetanilida + agua + acido clorhídrico Filtrado del precipit
ado por succión Observación Se disuelve y se forma una solución amarilla La solución se
torna transparente No hay cambio en la solución Se forma una especie de emulsión ama
rilla Cristales amarillos La solución se torna un poco mas amarilla Se obtienen cr
istales amarillos
6. Cálculos
Obtención de la p-Nitroacetanilida a partir de acetanilida
7. Resultados
El Resultado obtenido en esta práctica fue la p – Nitroacetanilida que es un polvo,
son cristales de color amarillo
 
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8. Observaciones
En esta práctica pudimos observar que la síntesis de la p-Nitroacetanilida es un pro
ceso que toma mucho tiempo en el cual pudimos observar los diferentes cambios qu
e están descritos en el cuadro de datos, logramos transformar la acetanilida que t
enia un aspecto escamosa de la práctica anterior y obtuvimos un polvo que es como
cristales de color amarillo. Observamos que hay q tener una agitación constante y
logramos gracias a los imanes de agitación además que debemos agregar muy cuidadosam
ente y poco a poco las gotas de la mezcla sulfonítrica para que la reacción se de co
rrectamente.
9. Recomendaciones
Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido a que
es una reacción exotérmica. El ácido nítrico con respecto al ácido sulfúrico esta en una pro
porción de 1:2, y debe conservarse esa proporción cuando se agrega más cantidad de est
os.
10. Conclusiones
• La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica, donde se
obtienen dos compuestos que tienen la misma formula molecular pero que los susti
tuyentes varían de posición. Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroac
etanilida (color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nues
tro precipitado fue de color amarillo claro. Para tener solo paranitroacetanilid
a en nuestro precipitado le agregamos alcohol etílico que arrastra al ortonitroace
tanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, mas no lo es la paranitroace
tanilida. El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a qu
e no solo se forma paranitroacetanilida. Existen sustancias activantes y desacti
vantes en una reacción, por eso obtenemos para u orto Nitroacetanilida.
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11. Bibliografía – Anexos
• http://www.scribd.com/doc/90599693/Practica-1-Obtencion-de-P-Nitroanilina • http:/
/www.scribd.com/doc/491397/NITRACION-DE-LA-ACETANILIDA-VISITEN-MI-BLOGALLI-ESTOY
-SUBIENDO-NUEVOS-ARCHIVOS-httpquimicofiqblogspotcom
• http://www.scribd.com/doc/37446045/lab-orga-1 Preguntas
a) ¿ Cuál es el mecanismo seguido por la reacción de obtención de la P-Nitroacetanilida?
Escriba la reacción química estructural?
b) ¿Qué es una POLINITRACIÓN, y como debe evitarse en la síntesis de la pNitroacetanilid
a? En este paso es importante controlar la temperatura para evitar la formación de
derivados poli nitrados, así como productos de oxidación por acción del ácido nítrico. c)
¿Porqué utilizamos ácido sulfúrico concentrado en los procesos de nitración? Porque Este
es un nucleófilo fuerte es capaz de atacar a los anillos aromáticos de la acetanilid
a. e) Grafique un diagrama de bloques el proceso de obtención de la p-Nitroacetani
lida.
f) ¿Qué es lo que separamos en la re cristalización y cual es la acción del hielo? Se fo
rma el precipitado al mezclar con agua fría Porque la mezcla acetanilida es una su
stancia poco polar y el agua al ser muy polar, no la puede disolver. h) ¿Por qué no
se puede nitrar directamente la anilina? Porque ocurren reacción acido-base, donde
se protona el grupo amino. Ahora se tiene un grupo desactivantes (en vez de uno
 fuertemente activante, como el amino)
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El grupo amino es un activante fuerte(de la SEA), y por lo tanto, la anilina es
muy reactiva. Así, se generaría una mezcla de productos(mono, di, tri sustituidos, e
tc)
 
 
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