UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MORELOS.

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS E INGENIERIA.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2

NOMBRE DE LA PRACTICA 6 (PRE-LABORATORIO):

OBTENCION DE P-Nitroacetanilida

NOMBRE DEL ESTUDIANTE:

EMMANUEL CORONA ZENON

NOMBRE DEL MAESTRO:

PATRICIA MARTINEZ SALAS

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 INDICE
1. Objetivos....................................................................................3

2. Teoría..........................................................................................3

3. Materiales, Equipos y Reactivos.............................................4

4. Procedimiento.............................................................................4

5. Datos..........................................................................................5

6. Cálculos....................................................................................5

7. Resultados.................................................................................5

8. Observaciones........................................................................6

9. Recomendaciones..................................................................6

10. Conclusiones............................................................................6

11. Bibliografía - Anexos................................................................7

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 Obtención de la P - Nitroacetanilida

1. Objetivos
 Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.
 Conocer las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso
de obtención de una sustancia orgánica.
 Realizar experimentalmente la síntesis del la para Nitroacetanilida.

2. Teoría
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH 2).

Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y
terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.

Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...
Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina,
por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos
mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de
sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar
tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto
de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como
intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes,
inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión.

La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de

anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la
anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto
deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la
deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático.

Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción
de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos
reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción
de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el
producto de sustitución en la posición deseada: pnitroacetanilida. La desprotección del grupo
amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por
hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
3. Materiales, Equipos y Reactivos
Reactivos Utilizados

 H2SO4 concentrado
 HNO3 acido concentrado (70%, d=1,42)
 Etanol
 Acetanilida
 H20 destilada
 Hielo (para el baño de hielo)

Equipo de la práctica

 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
 Imán de agitación
 Pipetas volumétricas
 Pera
 Equipo de filtración al vacío y por gravedad
 Embudo de Buchner
 Matraz de filtración
 Agitador de vidrio
 Papel aluminio Vaso de precipitado del 100 ml

4. Procedimiento
a) Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 50 ml provisto de un imán.

b) Colocar el matraz en un baño de hielo durante la agitación añadir 5 ml de acido sulfúrico

concentrado en varias porciones de 1 ml y durante un tiempo aproximado de un minuto.

c) Paralelamente se preparara la mezcla sulfonítrica en un vaso de precipitados de 100 ml en

un baño de hielo. Con cuidado se mezcla 2 ml de acido sulfúrico concentrado y 2,7 ml de
acido nítrico concentrado.

d) La mezcla sulfonítrica que se preparo debe añadirse gota a gota sobre la disolución de
acetanilida, sometida a agitación mecánica y rodeada del baño de hielo. El tiempo debe
ser aproximadamente de 20 a 25 minutos (si se adiciona rápidamente o la temperatura
sube a mas de 10 o C pueden formarse polinitraciones las mismas que son indeseables),
una vez que se ha terminado la adición retirar el baño y seguir agitando por unos 10
minutos más.

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e) Añadir el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga una cuarta parte

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 de hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formándose un
precipitado angular granular amarillento.

f) El producto obtenido se lo aísla mediante filtración al vacío, y se purifica por re

cristalización en etanol, y filtrar nuevamente para obtener el producto puro.

5. Datos
Procedimiento
Acetanilida + H2SO4 concentrado
Preparación de mezcla sulfonítrica
Adición gota a gota de la mezcla sulfonítrica
Adición de agua fría
cristalización de p - Nitroacetanilida
P - Nitroacetanilida + agua + acido clorhídrico
Filtrado del precipitado por succión
Observación
Se disuelve y se forma una solución amarilla
La solución se torna transparente
No hay cambio en la solución
Se forma una especie de emulsión amarilla
Cristales amarillos
La solución se torna un poco mas amarilla
Se obtienen cristales amarillos

6. Cálculos
Obtención de la p-Nitroacetanilida a partir de acetanilida

7. Resultados
El Resultado obtenido en esta práctica fue la p – Nitroacetanilida que es un polvo, son cristales de
color amarillo
8. Observaciones
En esta práctica pudimos observar que la síntesis de la p-Nitroacetanilida es un proceso que toma
mucho tiempo en el cual pudimos observar los diferentes cambios que están descritos en el
cuadro de datos, logramos transformar la acetanilida que tenia un aspecto escamosa de la
práctica anterior y obtuvimos un polvo que es como cristales de color amarillo.

Observamos que hay q tener una agitación constante y logramos gracias a los imanes de
agitación además que debemos agregar muy cuidadosamente y poco a poco las gotas de la
mezcla sulfonítrica para que la reacción se de correctamente.

9. Recomendaciones
Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido a que es una
reacción exotérmica.

El ácido nítrico con respecto al ácido sulfúrico esta en una proporción de 1:2, y debe conservarse
esa proporción cuando se agrega más cantidad de estos.

10. Conclusiones
 La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica, donde se
obtienen dos compuestos que tienen la misma formula molecular pero que los
sustituyentes varían de posición.

 Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color blanco) y el

ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo
claro.

 Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos alcohol etílico

que arrastra al ortonitroacetanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, mas no lo
es la paranitroacetanilida.

 El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a que no solo

se forma paranitroacetanilida.

 Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso obtenemos para
u orto Nitroacetanilida.
11. Bibliografía
 http://www.scribd.com/doc/90599693/Practica-1-Obtencion-de-P-Nitroanilina
 http://www.scribd.com/doc/491397/NITRACION-DE-LA-ACETANILIDA-VISITEN-MI-BLOG-
ALLI-ESTOY-SUBIENDO-NUEVOS-ARCHIVOS-httpquimicofiqblogspotcom
 http://www.scribd.com/doc/37446045/lab-orga-1

Preguntas
a) ¿ Cuál es el mecanismo seguido por la reacción de obtención de la P-Nitroacetanilida?
Escriba la reacción química estructural?

b) ¿Qué es una POLINITRACIÓN, y como debe evitarse en la síntesis de la p-

Nitroacetanilida?
En este paso es importante controlar la temperatura para evitar la formación de derivados poli
nitrados, así como productos de oxidación por acción del ácido nítrico.

c) ¿Porqué utilizamos ácido sulfúrico concentrado en los procesos de nitración?

Porque Este es un nucleófilo fuerte es capaz de atacar a los anillos aromáticos de la acetanilida.

e) Grafique un diagrama de bloques el proceso de obtención de la p-Nitroacetanilida.

f) ¿Qué es lo que separamos en la re cristalización y cual es la acción del hielo?

Se forma el precipitado al mezclar con agua fría Porque la mezcla acetanilida es una sustancia
poco polar y el agua al ser muy polar, no la puede disolver.

h) ¿Por qué no se puede nitrar directamente la anilina?

Porque ocurren reacción acido-base, donde se protona el grupo amino. Ahora se tiene un grupo
desactivantes (en vez de uno fuertemente activante, como el amino)
El grupo amino es un activante fuerte(de la SEA), y por lo tanto, la anilina es muy reactiva. Así, se
generaría una mezcla de productos(mono, di, tri sustituidos, etc)