LABORATORIO Nº 5

OBTENCIÓN DE NITROBENCENO

1. OBJETIVOS
 Sintetizar el nitrobenceno
 Realizar experimentalmente la relación de nitración del benceno

2. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIAL REACTIVOS

 Vaso de precipitados  Ácido nítrico (HNO3)

 Probeta  Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Matrázerlenmeyer  Benceno (C6H6)
 Embudo  Cloruro de calcio (CaCl2)
 Embudo de
separación
 Pipetas

3. FUNDAMENTO TEÓRICO
En 1825 el científico inglés Faraday pirolizó aceite de ballena, obteniendo un
líquido incoloro de fórmula empírica CH, este compuesto puso a prueba la teoría
de que todos los carbonos deberían tener cuatro valencias unidas a otros átomos
y resultó interesante debido a su inusual estabilidad y a su inercia química. La
molécula se denominó benceno y posteriormente se demostró que tenía la fórmula
molecular de C6H6.

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido

aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como
un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un
saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes
cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente,
especialmente para reactivos electrofílicos.
El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de
agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla
sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno
de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a
gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).3

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor

de 1.7×106 toneladas.3

Mecanismo de nitración
El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como
ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la
reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido
sulfúrico:
HNO3 + H+ NO2+ + H2O
4. PROCEDIMIENTO

En un matráz Erlenmeyer de 100 ml se prepara la mezcla

sulfonítrica con 10 ml de ácido nítrico y 10 ml de ácido sulfúrico
concentrados con mucho cuidado y lentamente, en un chorro
de agua para evitar la reacción violenta.

Agregar 10 ml de benceno desde un embudo de separación en

cantidades mínimas con permanente agitación, se debe tener
el cuidado de que la temperatura se mantenga entre los 30 oC.

Agregar unos 10 ml de agua.

Al concluir la adición del benceno, la agitación debe continuar

por unos minutos más para completar la reacción.

Verter la mezcla en un embudo de separación para separar las

dos capas. Como la densidad del nitrobenceno es
aproximadamente 1,2 g ∕ ml, menor que el de los ácidos, el
nitrobenceno flotará sobre la superficie, se elimina la fase
inferior y se guarda la superior.

Colectar el nitrobenceno obtenido y medir el volumen para

calcular el rendimiento correspondiente.
5. DATOS
Registre todos los pasos y sus observaciones.

Volumen Final: 10 ml
Masa Final: 10.805 g
V. Acido Nítrico: 10 ml
V. Acido sulfúrico: 10 ml
V. Agua: 10 ml
Pruebas organolépticas:
Color: Amarillento
Olor: Almendra o aromatizante
Textura: Semi aceitoso

6. ANÁLISIS
Para el experimento de la obtención de nitrobenceno, se realiza una mezcla
nitrante con acido Sulfúrico (H2SO4) y acido Nítrico (HNO3) la cual produce una

HNO3 + H2SO4 NO2 + + HSO4- + H3O

ionización de la siguiente manera:

Esta mezcla se hace reaccionar con el benceno (C6H6), en la cual ion nitronio,
intenta desplazar de forma muy lenta un hidrogeno del benceno, este proceso
ocurre con la ayuda del calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento, la
reacción química expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

+ H
C6 H6 + NO2 C6 H5 Lenta
NO2
Ion Bencenonio
 Durante este proceso el producto obtenido de la reacción se separa, siendo
siempre el nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados, en donde se
utiliza Carbonato de Sodio, agua y Cloruro de Calcio. Durante todo ese tiempo el
ion becenonio actúa con el ion sulfito para facilitar la entrada del ion nitronio y se
produzca totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener nitrobenceno.

H -
C6 H5 + 𝐻2 SO4 C6 H5 NO2 + H2SO4
NO2

Finalmente se realiza un destilado sencillo para purificar:

C6 H5 NO2 Destilacion Purificar

7. CÁLCULOS

𝑪 𝟔 𝑯𝟔 + 𝑯𝑵𝑶𝟑 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑶 ↔ 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶

10 ml 10 ml 10 ml 10 ml 10 ml
10.805 g
876kg/𝒎𝟑 1.51g/𝒄𝒎𝟑 1.84g/𝒄𝒎𝟑 1.2 g/𝒄𝒎𝟑

REACTIVO LIMITANTE Y EXCESO

PARA 𝑪𝟔 𝑯𝟔
𝟏𝒍 𝟏𝒎𝟑 𝟖𝟕𝟗 𝒌𝒈 𝟏𝟎𝟎𝟎 𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐
10 ml *𝟏𝟎𝟎𝟎𝒎𝒍 ∗ ∗ ∗ ∗ ∗
𝟏𝒍 𝟏𝒎𝟑 𝟏 𝒌𝒈 𝟕𝟖 𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍

= 𝟎. 𝟏𝟏𝟐𝟑𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐

PARA 𝑯𝑵𝑶𝟑
𝟏 𝒄𝒎𝟑 𝟏.𝟖𝟒𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐
10 ml * ∗ ∗ ∗
𝟏𝒎𝒍 𝒄𝒎𝟑 𝟗𝟖 𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍

= 𝟎. 𝟏𝟖𝟕𝟕𝟖 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐

 PARA 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝟏 𝒄𝒎𝟑 𝟏.𝟓𝟏𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐
10 ml * ∗ ∗ ∗
𝟏𝒎𝒍 𝒄𝒎𝟑 𝟔𝟒 𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍

= 𝟎. 𝟐𝟑𝟓𝟗𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓𝑵𝑶𝟐

Entonces:
𝟏 𝒄𝒎𝟑 𝟏.𝟐𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐
10 ml * ∗ 𝒄𝒎𝟑 ∗ 𝟏𝟐𝟑.𝟎𝟔 𝒈 ∗
𝟏𝒎𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍

= 𝟎. 𝟎𝟗𝟕𝟓𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔 𝑯𝟓𝑵𝑶𝟐

Rendimiento de la reacción:
𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒓𝒆𝒂𝒍𝒆𝒔
𝜼= ∗ 𝟏𝟎𝟎 %
𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐𝒔

𝟎. 𝟎𝟗𝟕𝟓𝟏
𝜼= ∗ 𝟏𝟎𝟎 %
𝟎. 𝟏𝟏𝟐𝟑𝟏

𝜼 = 𝟖𝟔. 𝟖𝟐%

8. CONCLUSIONES
Pudimos realizar un laboratorio exitoso con un rendimiento muy bueno eso implica
y conlleva a la buena manipulación de material de laboratorio y las mediciones
necesarias, aparte de haber cumplido con los objetivos y producir el nitro benceno
pudimos observar las pruebas organolépticas correspondientes

9. CUESTIONARIO
1. Cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno
no debe exceder los 60 oC?
Es debido a que las temperaturas de fundición de las formas alotrópicas
beta y gama funden a 43°C y 27°C respectivamente y en caso de no
efectuar correctamente la re-cristalización por medio del enfriamiento, se
convertirían en contaminantes del compuesto alfa
2. Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un
líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a
almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a
gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente
utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es
altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones
usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

Nitrobenceno

Estructura
tridimensional.

Aplicaciones
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de
diversos productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar
la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina,
la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros
materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
 lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y
pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de
mirbana"1 en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la
producción del analgésico paracetamol (también conocido como
acetaminofén) (Mannsville 1991).7 El nitrobenceno es usado también en
celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de
Kerr.
3. Qué compuesto se origina mediante la Reducción del Nitrobenceno?
Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendo (a la hora de
formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del
nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico era el método más utilizado para
obtener esta amina aromática. Aparte de su conversión a anilina, el
nitrobenceno se convierte fácilmente en derivados como
el azobenceno, nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina.
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el
grupo nitro baja la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante
en posición meta.
Anilina perfume
10. ANEXOS
11. BIBLIOGRAFÍA
 https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
 https://www.academia.edu/9600668/Trabajo_Practica_4_Obtenci%C3%
B3n_de_Nitrobenceno_Equipo_No._5_Integrantes