UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITILAN CAMPO 1

Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica
Laboratorio de Química Orgánica II

García Arellanes Judith

Garcia Rodriguez Susana
Grupo 2201
Sección A/C

Equipo 2
Escutia Domínguez José Francisco
García Sanabria Janet
Medina Ascencio Lorena

Jueves 11 de Marzo 2021

Observar la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1. Visualizar la rapidez en
la que se lleva a cabo la formación del halogenuro.
Impedimento estérico
Característica de la estructura molecular por la cual las moléculas tienen una ordenación
espacial de sus átomos tal, que o bien impiden la reacción con otra molécula, o bien
retardan su velocidad
La desestabilización de una molécula que
resulta cuando 2 de sus átomos están
demasiado cercanos uno del otro se llama
impedimento estérico.

Mayor impedimento estérico, la reacción no ocurrirá

por una SN2.

Menor impedimento estérico, la reacción ocurre de

manera rápida por una SN2.

Para que la sustitución nucleófilo tenga lugar es necesario que el grupo saliente pueda
romper su enlace con el carbono llevándose los electrones.
En una reacción SN2 el grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo
tiempo que ataca el nucleófilo. La facilidad de un grupo para irse depende de la
capacidad del grupo para acomodar la carga negativa
 Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas (bases débiles), puesto que
se enlazan débilmente al carbono. En la tabla periódica los mejores grupos salientes se
encuentran a la derecha y abajo; los mejores grupos salientes son los halógenos, y de
entre ellos el mejor es el yoduro. Los buenos grupos salientes aumentan la velocidad de la
sustitución nucleófila.
En una SN1 la velocidad aumenta al mejorar la aptitud de dicho grupo saliente. Al igual
que para la SN2, los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, ayudando a
estabilizar la energía del estado de transición, y por ende, estabilizando la carga
negativa que se desarrolla en este punto del mecanismo.

Tabla 1.0. Buenos grupos

salientes ordenados de
manera decreciente.

Una reacción SN1 es de primer orden cinético porque su velocidad es proporcional a la

reactante.
La cinética de la reacción SN2 depende principalmente de dos variables: (1) la concentración
de los reactantes y (2) la estructura de los reactantes. La Cinética de SN2 es de segundo orden.
La E1 es de primer orden cinético, ya que su velocidad depende solo de la (RX)
La E2 es una reacción de segundo orden cinético. esto es, la velocidad es proporcional a las
contracciones del RX y de la base. V= k(RX)(B’)

Empezamos por la preparación del reactivo halogenante, se agrega 0.1 de AlCl3 a 5 mL de

HCla y después agregar 0.1 g de p-nitroanilina b a la mezcla anterior (reactivo halogenante)
En la siguiente reacción etiquetar y enumerar 5 tubos de ensayo para cada alcohol y
agregar en cada tubo por separado 2mL de los diferentes alcoholes. Y después a cada
tubo agregar 1 mL de la solución halogenante.
En caso del terbutanol esta será su ecuación química

El mecanismo de reacción es
SN2 porque es un alcohol
primario, lo primero que
pasara el Hidrogeno
(electrófilo) se adicionara al
oxigeno del terbutanol y
después abra un ruptura
heterolitica de C -O a favor
del oxígeno y al mismo
tiempo abra un ruptura
heterolitica de Al- CL a favor
del cloro y se adicionara el
Cl- al Carbonación pasando
por un estado de transición.
Ecuación química del ciclohexanol

Mecanismo de reacción del

ciclohexanol
El segundo mecanismo de reacción
SN2 porque es un alcohol primario,
lo primero que pasara el Hidrogeno
(electrófilo) se adicionara al oxigeno
del ciclohexanol y después abra un
ruptura heterolitica de C -O a favor
del oxígeno y al mismo tiempo abra
un ruptura heterolitica Al-Cl a favor
del CL y se adicionara el Cl- al
Carbonación pasando por un
estado de transición.

Ecuación química del

alcohol bencílico
Mecanismo de reaccion del
alcohol bencílico
El tercer mecanismo de reacción
SN2 porque es un alcohol primario,
lo primero que pasara el
Hidrogeno (electrófilo) se
adicionara al oxigeno alcohol
bencílico y después abra un
ruptura heterolitica de C -O a
favor del oxígeno y al mismo
tiempo abra un ruptura heterolitica
Al-Cl a favor del CL- se adicionara
el Cl al Carbonación pasando por
un estado de transición.

Ecuación química del etanol

El cuarto mecanismo de reacción SN2 porque es un alcohol primario, lo primero que pasara el
Hidrogeno (electrófilo) se adicionara al oxigeno etanol y después abra un ruptura heterolitica de C -
O a favor del oxígeno y al mismo tiempo abra un ruptura heterolitica Al-Cl a favor del CL- se adicionara
el Cl al Carbonación pasando por un estado de transición.
Y los anteriores reaccion dan como producto un Halogenuros de Alquilo + AlCl3 + H20
Observar y tomar nota del tiempo de la formación de las dos fases y colocar los tubos que aún no
presenten la formación de las dos fases, en un vaso de precipitados con agua y calentar (baño maría).
Tomar el tiempo en que se formen las dos fases.

Ecuación y mecanismo del isopropanol

La reacción comienza con la ruptura
heterolítica a favor del Cl en el acido,
posteriormente este Cl – se une con el Al ,
obteniendo tetracloruro de aluminio y un
proton de hidrogeno.
El oxigeno presente en el alcohol es
protonado por el hidrogeno, debido a
esto adquiere una carga positiva.
Seguido de esto se comienza a producir
una ruptura heterolítica a favor del
oxigeno, y es en este momento que se
inicia el estado de transición, en el que el
carbono numero dos comienza a romper
su enlace con el oxigeno, pero
inmediatamente forma uno nuevo con el
cloro.
Finalmente se obtienen como productos:
2-cloropropano o cloruro de isopropilo,
triclororuro de aluminio y agua
Tabla 2.1 Reactivos
Reactivo Características Características Riesgos
físicas químicas
Tricloruro de polvo de incoloro a blanco. Fórmula: AlCl3 La sustancia es
vira entre gris y amarillo Masa molecular: 133.3 corrosiva para los ojos,
aluminio por exposición a Punto de sublimación: la piel y el tracto
humedad. 180°C
Densidad: 2.44 g/cm³
Solubilidad en agua:
reacciona
Ácido Líquido transparente e Punto de ebullición :85°C
incoloro Punto de fusión : -25°C
clorhídrico Presión de vapor: 20 hPa
Densidad (20/4): 1,19
Solubilidad: Miscible con
agua
p-nitroanilina Sólido Amarillo oscuro Punto/intervalo de fusión
Olor parecido al amoníaco 146 - 151 °C Punto
/intervalo de ebullición
332 °C /
Terbutanol Líquido Claro Olor Fuerte Punto/intervalo de fusión
25 - 25.5 °C Punto
/intervalo de ebullición 83
°C
pH 7 Viscosidad 6.43
mPa.s (25°C) Solubilidad
en el agua Miscible
Ciclohexanol Líquido incoloro Fórmula: C6H11OH
higroscópico o cristales Masa molecular: 100.2
blancos de olor Punto de ebullición: 161°C
característico. Punto de fusión: 23°C
Densidad relativa (agua =
1): 0.96
Solubilidad en agua,
g/100ml a 20°C: 4
Presión de vapor, kPa a
20°C: 0.13
Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 3.5
Código NFPA
respiratorio. Corrosivo
por
ingestión. Reacciona
violentamente con
agua y aire húmedo.
Esto produce cloruro
de hidrógeno
Irritaciones en vías
respiratorias.
quemaduras.
Quemaduras en el
aparato digestivo.
Puede provocar
perforación intestinal y
de esófago.
Puede provocar daños
en los órganos tras
exposiciones
prolongadas o
repetidas Tóxico en
caso de ingestión,
contacto con la piel o
inhalación
Nocivo en caso de
inhalación Provoca
irritación ocular grave
Puede irritar las vías
respiratorias Puede
provocar somnolencia
o vértigo
La sustancia irrita los
ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La
sustancia puede
afectar al sistema
nervioso central.
Alcohol Liquido incoloro 05 °C (1013 hPa)
Densidad 1.05 g/cm3 (20
bencílico °C)
Límite de explosión 1.3 -
13 %(V)
Punto de inflamabilidad
101 °C DIN 51758
Temperatura de ignición
435 °C DIN
51794
Punto de fusión -15.3
°C
Presión de vapor 0.07
hPa (20 °C)
Solubilidad 40 g/l
Etanol líquido incoloro de olor Masa molecular: 46.1
característico. Punto de ebullición: 78°C
Punto de fusión: -114 °C
Presión de vapor, kPa a
20°C: 5.8
Isopropanol Líquido incoloro. Fórmula: C3H8O /
CH3CHOHCH3
Masa molecular: 60.1
Punto de ebullición: 83°C
Punto de fusión: -90°C
Densidad relativa (agua =
1): 0.79
Solubilidad en agua:
miscible
Presión de vapor, kPa a
20°C: 4.4
Evitar respirar el
polvo/ el humo/ el
gas/ la niebla/ los
vapores/ el aerosol.
P264: Lavarse la piel
concienzudamente
tras la manipulación.
La sustancia irrita
gravemente los ojos. El
vapor en
concentraciones altas
irrita los ojos y el
tracto respiratorio. La
sustancia puede
afectar al sistema
nervioso central.
La sustancia irrita los
ojos y el tracto
respiratorio. La
sustancia puede
afectar al sistema
nervioso central. La
exposición muy por
encima del LEP podría
causar pérdida del
conocimiento.
Tabla 2.2 Productos
Reactivo Características Características Riesgos Código
físicas químicas NFPA
2-cloro- Densidad 0.84 g/cm3 Mantener alejado del
(20 °C) calor, de superficies
2metilpropano Límite de explosión 1.8 - calientes, de chispas,
10.1 %(V) de llamas abiertas y de
Punto de inflamabilidad - cualquier otra fuente
26 °C de ignición. No fumar.
Temperatura de ignición
540 °C
Punto de fusión -25 °C
Presión de vapor 320
hPa (20 °C)
Cloro- Punto de ebullición 141 - Mantener alejado del
143 °C (1013 hPa) calor, de superficies
ciclohexano Densidad 1.00 g/cm3 (20 calientes, de chispas,
°C) de llamas abiertas y de
Límite de explosión 1.1 - cualquier otra fuente
7.5 %(V) de ignición. No fumar.
Punto de inflamabilidad
34 °C
Temperatura de ignición
290 °C
Punto de fusión -44
°C
Presión de vapor 7
hPa (20 °C)
Solubilidad 0.40 g/l
Clorobencil Líquido incoloro de olor Fórmula: C7H7Cl / La sustancia es
acre. C6H5CH2Cl corrosiva para los ojos.
Masa molecular: 126.6 El vapor irrita los ojos,
Punto de ebullición: 179°C la piel y el tracto
Punto de fusión: ~-43°C respiratorio. La
Densidad relativa (agua = inhalación del vapor o
1): 1.1 aerosol puede causar
Solubilidad en agua, edema pulmonar. La
g/100ml: <0.1 (ninguna) sustancia puede
Presión de vapor, Pa a afectar al sistema
20°C: 120 nervioso central. Esto
puede dar lugar a
pérdida del
conocimiento.
2- Densidad 0.86 g/cm3 Mantener alejado del
(20 °C) calor, de superficies
cloropropano Límite de explosión .8 - calientes, de chispas,
10.7 %(V) de llamas abiertas y de
Punto de inflamabilidad- cualquier otra fuente
36 °C de ignición. No fumar.
 Temperatura de ignición
590 °C
Punto de fusión -118
°C
Presión de vapor592.1
hPa (20 °C) Solubilidad
3.1 g/l
Cloroetano Gas incoloro comprimido Fórmula: C2H5Cl /
licuado de olor CH3CH2Cl
característico. Masa molecular: 64.5
Punto de ebullición: 12.5°C
Punto de fusión: -138°C
Densidad relativa (agua =
1): 0.918
Solubilidad en agua,
g/100ml a 20°C: 0.574
Presión de vapor, kPa a
20°C: 133.3
La sustancia irrita
levemente los ojos, la
piel y el tracto
respiratorio. La
evaporación rápida del
líquido puede producir
congelación. La
sustancia puede
afectar al sistema
nervioso central. La
exposición muy por
encima del LEP podría
causar pérdida del
conocimiento, arritmia
cardíaca y la muerte.
 Diagrama 1a. Preparación de reactivo halogenante

Síntesis de haluros de alquilo a

partir de alcoholes (SN1)
AlCL3

Preparación del reactivo

halogenante
HCl
-
Agregar 0.1 de AlCl3 a 5 mL de
HCl.
p-nitroanilina

Agregar 0.1 g de p-nitroanilina a la

mezcla anterior (reactivo halogenante)
Diagrama 1b. Proceso de generación de la RXN de síntesis del haluro de alquilo

Reacción de síntesis del haluro

de alquilo

- Etiquetar y enumerar 5 tubos de

ensayo para cada alcohol.

Agregar en cada tubo por separado 2mL

de los diferentes alcoholes.

A cada tubo agregar 1 mL de la solución

halogenante.

Observar y tomar nota del tiempo de la

formación de las dos fases.

¿Se presentó
la formación
Si No
de 2 fases?

Colocar los tubos en un vaso de

Registre los resultados precipitados con agua y calentar
(baño maría). Tomar el tiempo en
que se formen las dos fases.

En cuanto se vea la formación

de las dos fases retirar
inmediatamente el tubo del
baño maría
Referencias
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