CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ

PRACTICAS DE LABORATORIO 2010

Versión: 01 Fecha: 19/01/2012 Código: DO-RG-014 Página: 1 de 4

PROGRAMA NOMBRE DEL CURSO

Tecnología en Química Industrial
QUÍMICA ORGÁNICA II
Tecnología en Regencia de Farmacia

PRACTICA No NOMBRE DE LA PRACTICA DURACIÓN EN HORAS

6 SÍNTESIS DE ORTO Y PARA NITRO FENOL 4

1. INTRODUCCIÓN:

La síntesis orgánica es una labor diaria en la vida de un químico. A lo largo de esta práctica y del curso
en general el estudiante se familiarizará con las diferentes síntesis orgánicas de compuestos de
acuerdo se trabajen en la teoría del curso.

2. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

El estudiante deberá buscar lo relacionado con los siguientes temas:

a. Buscar las diferentes posibilidades de las reacciones de sustituciones sobre anillos aromáticos.

b. Importancia de las síntesis con anillos aromáticos en los compuestos orgánicos.

c. Ejemplos puntuales donde se realice síntesis de orto nitro fenol, y de para nitro fenol en su campo
de estudio, ya sea química farmacéutica o química industrial (dentro de la industria, farmacia,
investigación etc.).

3. OBJETIVOS:

-Comprobar el comportamiento ácido de los fenoles.

-Verificar la formación de dos derivados en una segunda sustitución electrofilia, cuando existe un
sustituyente activante.
- Separar e identificar el derivado “orto” del derivado “para”.
-Afianzar la construcción del montaje de destilación en corriente de “arrastre por vapor”.

4. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES
Balón de dos bocas (2) de 100 ml Pinzas para balón
Tapón para balón Pinzas para refrigerante
Espátula (1) Soporte metálico (3)
Vaso de precipitados de 50 mL (1) Codo
Vaso de precipitados de 250 ml (1) Te de destilación
Pinza de madera (1) Termómetro
Condensador recto y/o en Recipiente metálico
serpentín
 CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ
PRACTICAS DE LABORATORIO 2010

Versión: 01 Fecha: 19/01/2012 Código: DO-RG-014 Página: 2 de 4

Pipetas volumétricas de 5 ml (3) Probeta 10 ml

Goteros (3) Embudo analítico
Mechero Malla
Trípode o aro metálico Perlas de ebullición
Nueces (2) Mangueras refrigerantes
Bandas de cauchos (para brackets
traído por el estudiante)

REACTIVOS
Indicador de acidez Fenol solido 5 g.
Ácido nítrico conc. Aceita Mineral

5. PRECACUCIONES

DEBE TENER MUCHO CUIDADO CON LOS ÁCIDOS Y BASES CONCENTRADOS, ADICIONARLOS
SIEMPRE SOBRE AGUA Y NO EL AGUA SOBRE EL ÁCIDO.

DEBE DE USAR SIEMPRE SUS ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL, GAFAS, GUANTES, BATA DE
LABORATORIO, TAPABOCAS Y COFIA.

NINGÚN ESTUDIANTE PUEDE ESTAR EN EL LABORATORIO O REALIZANDO LA PRÁCTICA SIN

ALGUNO DE ESTOS ELEMENTOS. DE SER ASÍ, EL ESTUDIANTE SERÁ RETIRADO DEL LABORATORIO.

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

PRIMERA PARTE - REFLUJAR

 Coloque sobre el soporte, aro y luego malla a una altura aproximada de 30 cms.

 Coloque nuez pinza y el balón de tres bocas.

 Luego coloque el refrigerante en la posición vertical (posición de reflujo)

 Conecte las mangueras para entrada (abajo) del agua y salida del agua. Que queden hacia atrás.
Abra el agua que fluya lentamente.

 Sobre el refrigerante coloque un tapón de gasa sin tacarlo, ni colocarle cinta. Nunca coloque
tapón de vidrio.

 Al balón se añaden a 3 mL de agua y se adicionan 3 mL de ácido nítrico concentrado medidos en

una probeta graduada, recuerde siempre va el ácido sobre el agua.

 Adicione 10 gotas de ácido sulfúrico, este es el catalizador de la reacción.

 CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ
PRACTICAS DE LABORATORIO 2010

Versión: 01 Fecha: 19/01/2012 Código: DO-RG-014 Página: 3 de 4

 En un vaso pequeño se pesan 2 gramos de fenol, se funde sobre la malla caliente sin dejar hervir.
Luego se añaden 2 ml de agua para mantener el fenol líquido.

 Añada lentamente, gota a gota, poco a poco y con mucho cuidado la solución de fenol anterior al
balón que contiene el ácido nítrico. Esta reacción es violenta.

 Debe tapar la otra boca del balón con un tapón de vidrio y asegurar con cinta de enmascarar, por
la otra boca adicionará el fenol.

 La reacción de nitración se inicia inmediatamente oscureciéndose y calentándose (es

exotérmica).

 Debe esperar a que los vapores amarillos cesen para luego adicionar más fenol, para ello tape con
el tapón de vidrio y termine de adicionar todo el fenol.

 Caliente utilizando el mechero. Flamear, acercando y alejando la llama. Nunca coloque el

mechero de forma permanente o fija debajo del balón, el contenido se puede sobre presionar y
salir violentamente del balón.

 Agite el balón mecánicamente, cogiendo del soporte, asegúrese que todo está bien ajustado.

 Deje en reflujo durante 25 o 30 minutos o hasta cuando observe la formación de un precipitado

de color amarillo en la base del refrigerante.

 Deje enfriar y realice la separación, montando el arrastre por vapor.

SEGUNDA PARTE – ARRASTRE POR VAPOR.

 Coloque tres soportes, en el primero va el balón del agua, en el segundo la muestra a arrastrar y
en el tercero el condensador.

 El balón de tres bocas va en el centro del montaje y recibirá la corriente del vapor de agua que
viene del primer balón.

 El balón generador de vapor de agua solo se debe llenar hasta un poco más de la mitad de su
volumen con agua. Lleva un tubo de desfogue.

 Al realizar el calentamiento con el mechero, debe hacerse en la dirección de generación del vapor
así: primero balón con agua hasta que esta ebulla, luego codo y luego el balón con muestra a
arrastrar y volver al balón de agua.

 No calentar en exceso, el balón que contiene la muestra ya que la resina puede quedar adherida a
este balón y después es difícil lavar.

 La destilación continúa hasta que no condense más orto nitro fenol en el colector. Este debe estar
contenido sobre un baño de hielo para agilizar la precipitación.
 CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ
PRACTICAS DE LABORATORIO 2010

Versión: 01 Fecha: 19/01/2012 Código: DO-RG-014 Página: 4 de 4

 El p-nitrofenol queda en el balón de destilación parcialmente disuelto en el agua caliente y en el

aceite oscuro.

 Deje enfriar un poco y luego filtre, procure que toda la resina caiga sobre el papel de filtro.

 Deje enfriar también el papel para ver la posible cristalización del p-nitrofenol sobre este. Debe
aparecer como agujas trasparentes (como una lija).

 El condensado se recoge en un Erlenmeyer contenido en un recipiente con agua fría, y hielo para
facilitar la precipitación del o-nitrofenol.

 Filtrar sobre papel de filtro previamente pesado.

 Dejar secar y luego pesar para comprobar la cantidad de derivado obtenido con respecto a sus
cálculos.

7. SEGÚN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES

El informe de laboratorio como se explica en las aclaraciones generales del comienzo del curso.

Plantee las correspondientes reacciones, realice el mecanismo de la reacción indicando los

momentos del paso uno, paso dos y paso tres.

Haga los análisis respectivos y saque sus propias conclusiones.

8. BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
- Libros de química orgánica universitaria. (Química de Jhon McMurry, Química Orgánica de
Morrison y Boyd, Química Orgánica de Vogel, Química Organica de Carey, Química orgánica de
Clayden, entre otros)
- Libros de química orgánica experimental (el más recomendado Vogel's TEXTBOOK OF PRACTICAL
ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic Chemistry de Frederick George Mann)
- Libros de identificación de compuestos orgánicos (Rappaport Zvi CRC HANDBOOK of tables for
organic compounds identification 3rd Ed, CRC o Handbook’s en general)
- Los libros recomendados en la bibliografía del microdiseño del curso
- Gómez Díaz, J.J., Rodríguez Moreno, N.G., Vázquez Saldivar, J.C., Prácticas de Laboratorio de
Química II, Dirección General de Institutos Tecnológicos, México, D.F. Dominguez Xorge. Ed.
Noriega. Mexica
- Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3a Ed. London, Longman
- Brewster, Ray. Vanderwerf Calvin. Curso práctico de Química Orgánica Ed. Alambra. Madrid.