FORMATO GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

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PRÁCTICA N° __

Título de la Práctica: Oobtención e hidrólisis de una sal de diazonio

Asignatura: Laboratorio de química orgánica II Semestre: Cuarto

1. OBJETIVOS.

1.1. General

Llevar a cabo la reacción de diazotación de una amina primaria aromática en presencia de

NaNO2 y HCl

1.2. Específicos

1.2.1 Obtener sales de aminas aromáticas primarias

1.2.2 Efectuar una reacción de diazotación de aminas aromáticas primarias
1.2.3 Efectuar reacción de hidrólisis de una sal de diazonio
1.2.4 Realizar destilaciones por arrastre con vapor de agua

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del
laboratorio. La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar
correspondiente antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar
debidamente cerradas.

A continuación, se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a
menos que se le indique.
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3. FUNDAMENTO TEÓRICO

La acción del ácido nitroso, H-O-N=O (producto in situ) a partir de nitrito de sodio y en medio
ácido), sobre las aminas aromáticas primarias, conduce a la formación de sales de diazonio
aromáticas, estables en solución acuosa entre 0 y 5 0 C. Estas sales de diazonio son
intermedios sintéticos de gran importancia, pues a partir de ellas se pueden obtener nitrilos,
haluros, éteres e hidracinas aromáticas, colorantes, diarilos, p-nitrocompuestos, etc. Se han
propuesto varios mecanismos para la reacción de diazotación que conduce a las sales de
diazonio aromáticas, pero el más aceptado es el siguiente:

Que conducen a la siguiente reacción global:

Cuando se calienta una solución acuosa de una sal de diazonio, se libera

nitrógeno y se forma un fenol:

Parece ser que estas sustituciones constituyen ejemplos de reacciones S N1

aromáticas, y se cree que transcurren a través de iones intermedios (iones
aronio):
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Normalmente, la reacción se realiza en medio ácido para evitar la copulación del fenol
producido con la sal de diazonio que no haya reaccionado, lo que forma compuestos
coloreados, pues el sistema conjugado se extiende y la absorción de la luz corresponde a la
región visible.

4. TRABAJO PREVIO

4.1. ¿Cuál es el punto de ebullición del fenol?

4.2 ¿Quiénes dan la reacción de diazotación?
4.3. ¿Cuál es el producto de reacción con NaNO2 de una amina primaria, una amina
secundaria y una amina terciaria?
4.4. ¿Por qué se debe usar temperaturas bajas durante la formación de una sal de diazonio?

5. ELEMENTOS NECESARIOS PARA LA PRÁCTICA

5.1 Materiales y Equipos x grupo

Material UM Cantidad
Beaker 250 ml 1
Pipeta graduada 10 ml 2
Propipeta o pera de succión 1
Baño maría 1
Barilla de agitación 1
Termómetro 200 o C 1
Espátula 1
Beaker 25 mL 1
Probeta 50 mL 1
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Adaptador (tubo de vidrio doblado 90 o) 1

Mechero 1
Malla de asbesto 1
Varilla de vidrio larga 10-15 cm 1
Balón de fondo redondo con 250 mL 1
desprendimiento lateral
Matráz erlenmeyer con desprendimiento 250 mL 2
lateral
Matráz erlenmeyer 150 ml 1
Pinzas con nuez 2
Condensador simple 1
Soporte universal 1
Mangueras 3
Equipo de detilación 1
UM: unidad de medida

5.2. Reactivos x grupo

Reactivo o solución UM
Agua destilada
Hielo
Sal de cocina (NaCl)
Ácido Sulfúrico Concentrado
Anilina
Nitrito de sodio (NaNO2 )
Tricloruro férrico (FeCl 3)

5.3 Elementos de Protección Personal

 Guantes de nitrilo
 Tapabocas
 Gafas de seguridad

6. DESARROLLO EXPERIMENTAL

a. Ponga 35 mL de agua en un beaker de 250 mL y agregue cuidadosamente y agitando, 4.0

mL de H2SO4 concentrado. Adicione a esta solución, en porciones y agitando, 4.0 mL de
anilina. Enfríe la solución en un baño de hielo-sal. Agite de vez en cuando para favorecer la
formación de cristales de bisulfato de anilinio.

b. Reduzca la temperatura de la solución, hasta situarla entre 0 y 5 oC, agregando entre 20 y

25 g de hielo triturado. Cuando baje la temperatura, agregue, agitando y en forma lenta
(aproximadamente en 5 minutos), una solución que se ha preparado disolviendo 3.0 g de
NaNO2 en 13.0 mL de agua. Deje en reposo durante 10 minutos, conservando la temperatura
entre 0 y 5 0 C.
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c. Caliente la mezcla anterior con llama suave hasta unos 50 o C. Retire el mechero y agite
durante 15 minutos, procurando que la temperatura no baje de 50 o C. Continúe agitando, si es
necesario, hasta que cese el burbujeo.

d. Monte un equipo de destilación y destile y separe el fenol por hidrodestilación. El proceso

de destilación debe efectuarse hasta que el destilado dé negativa la prueba de FeCl 3.

e. lleve a cabo la prueba para fenoles al destilado y a la mezcla de reacción.

7. PREGUNTAS Y EJERCICIOS

a. Escriba la reacción entre la anilina y el ácido sulfúrico para obtener el bisulfato de anilinio.

b. Escriba la reacción entre el NaNO 2 /H2SO4 y la anilina, para obtener el bisulfato de

vencendiazonio.

c. Las aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácido nitroso para dar sales de
diazonio muy inestables. ¿Cómo podriá explicarse que las sales de diazonio aromáticas sean
estables entre 0 y 5 o C y las alifáticas no?

d. ¿Cuáles son los productos de descomposición de una sal de diazonio alifática?

e. Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, producen con el HNO 2
nitrosaminas. Establezca las reacciones entre la N-metilanilina y la dimetilanilina, ambas con el
HNO2 , y nombre los productos resultantes.

f. Las aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el HNO 2, en cambio las aminas aromáticas
terciarias originan productos de sustitución en el anillo aromático cuando reaccionan con el
HNO2 entre 0 y 10 o C. Establezca la reacción para obtener la p-nitroso-N,N-dimetilanilina.

g. ¿Qué explicación encuentra para que en el procedimiento c de la sección 5?0 se deba

mantener la temperatura alrededor de 50 o C? ¿Qué pasará si está por debajo? ¿Qué pasará
si sube mucho?

h. Establezca la reacción entre el fenol y el FeCl 3.

i. Por qué razón es necesario que cese el burbujeo (Desprendimiento de N 2) antes de iniciar el
arrastre con vapor de agua?
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j. Complete las reacciones entre el bisulfato de bencendiazonio y los siguientes compuestos:

1. CuCl 2. KI 3. CH3 OH 4. Sn/HCl

5. CuCN 6. H3PO2 7. Ar-OH/NaOH

8. REFERENCIAS

Bonner, W. y Castro, A. Química Orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1980

Fessenden, R. y Fessenden, J. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1983.

R. Adams, J. Johnson and Ch. Wilcox.Laboratory Experiments in Organic Chemistry.Ed.

TheMacmillanCompany, New York. 1965.

H. Hart. Laboratory Manual Organic Chemistry a shourt course. Ed. Houghton Mifflin Company,
Boston. 1987.

R. Morrison and R. Boyd.Química Orgánica. Ed. Addison Wesley Longman, 5ta. Edición.
México. 1987.