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CONCEPTO DE GLÚCIDO
Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno
(O), en una proporción:
CnH2nOn
También se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El nombre glúcido
deriva de la palabra «glucosa». En todos los glúcidos siempre hay un grupo
carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace.
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Los glúcidos pueden sufrir procesos de aminación, incorporación de grupos
amino (-NH2), y de esterificación con ácidos, como, por ejemplo, el ácido
sulfúrico (H2SO4) o el ácido fosfórico (H3PO4).
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Estructura química de los monosacáridos
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CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
1. Las osas son los monómeros, los monosacáridos y están constituidos por una
sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.
2. Los ósidos son glúcidos más complejos derivados de las osas, por unión de
varios monosacáridos.
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Dentro de los OSIDOS, podemos distinguir
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Clasificación de los glúcidos
Osas Monosacáridos
GLÚCIDOS
Oligosacaridos (Disacáridos)
Holósidos Homopolisacaridos
Polisacáridos Heteropolisacaridos
Osidos
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MONOSACÁRIDOS
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Propiedades físicas:
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Propiedades químicas:
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PRUEBA DE FEHLING
Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se
investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y disacáridos
excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato de cobre (II), de color
azul, a óxido de cobre (I), de color rojo anaranjado. Si no es reductor, la
reacción no se producirá y el color no cambiará.
CONCEPTO DE ISOMERÍA
Dos o más moléculas orgánicas comparten la misma fórmula química molecular (el
número de átomos de cada clase sea el mismo), pero que no compartan la fórmula
estructural, (sus átomos se encuentren unidos de forma diferente).
1. Isómeros de función
2. Isómeros espacial o estereoisómeros.
a. Isómeros ópticos
b. Isómeros geométricos
(C3H7N)
Etilamina: CH3 – CH2 – NH2
(C3H7N)
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ISOMERÍA DE FUNCIÓN
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ISOMERÍA ESPACIAL
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Isomería espacial
Enantiómeros Diasteroisómeros
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Epímeros
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Isomería espacial
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Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molécula original y el otro su
imagen no superponible en el espejo, se habla de enantiómeros.
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Enantiómeros de una tetrosa
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Cuantos más carbonos asimétricos tenga
la molécula, más tipos de isomería se
presentan. El número de isómeros será 2n
(siendo n el número de carbonos
asimétricos que tenga la molécula) H O
C
Ejemplo: OH C H
OH C H
Pentosa
OH C H
Carbonos asimétricos: 3
OH C H
Número de isomeros posibles:
H
23 = 8
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El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia
para nombrar la isomería de una molécula.
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H O
EPIMEROS DE UNA PENTOSA C
Cuando el grupo OH del carbono asimétrico más OH C H
alejado del carbono carbonílico se encuentra
representado a su derecha en la proyección lineal
se dice que esa molécula es D. En la naturaleza, OH C H
todos los monosacáridos están en la forma D
H C OH
H O
C OH C H
OH C H
H
OH C H
Cuando el grupo OH del carbono
asimétrico más alejado del carbono
OH C H
carbonílico se encuentra representado
izquierda en la proyección lineal se dice
OH C H que esa molécula es L.
H
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ISOMERÍA ÓPTICA
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1. Triosas
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El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico, y se pueden
distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído,
cuando el -OH está a la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la
izquierda.
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2. Tetrosas
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PENTOSAS
• Son glúcidos con cinco átomos de carbono. En las aldopentosas, como hay tres
carbonos asimétricos (C2, C3, y C4), aparecen ocho posibles estructuras
moleculares (23 = 8).
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HEXOSAS
Son glúcidos con seis átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro
carbonos asimétricos y, por tanto, hay dieciséis posibles estructuras
moleculares diferentes (24 = 16)
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• Glucosa. Es el glúcido más abundante; es el llamado azúcar de uva. En la
sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. En la naturaleza se
encuentra la D-(+)-glucosa, también llamada por ello dextrosa (glúcido
dextrógiro).
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Como sólo son posibles los anillos de cinco o más átomos de carbono, las triosas
y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas. El resto de monosacáridos,
cuando se disuelven, presentan un equilibrio entre la forma cíclica y la forma
abierta. En el caso de la glucosa, la estructura lineal nunca llega al 5 % del total.
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En realidad, las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, como indican los
modelos estudiados, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la
conformación de nave y la conformación de silla. Ello se debe a que los enlaces se
orientan en el espacio y no en un plano.
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Galactosa. Se puede hallar en la orina de los animales, en forma de β -D-
galactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacárido lactosa, glúcido propio de
la leche. Se la encuentra también como elemento constitutivo de muchos
polisacáridos (gomas, pectina y mucílagos).
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Fructosa. Es una cetohexosa. Se halla en forma de β -D-fructofuranosa. Es
fuertemente levógira, por lo que también se la llama levulosa. Se encuentra
libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma la sacarosa. En el hígado se
transforma en glucosa, por lo que tiene el mismo poder alimenticio que ésta.
El anómero es α cuando el -OH del C2 está en posición trans respecto al –
CH2OH del C5.
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Hay dos tipos de enlace entre un monosacárido y otrás moléculas: el enlace N-
glucosídico que se forma entre un -OH y un compuesto animado, y el enlace
O-glucosídico, que se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos. Mediante
el enlace N-glucosídico se forman aminoazúcares.
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Derivados de los monosacáridos
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Otras sustancias derivadas de los monosacáridos son:
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DISACARIDOS
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que se realiza de
dos formas:
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El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico el
primer monosacárido.
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PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO
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Celobiosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas
mediante enlace β (l4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene
por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado celulasa.
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Lactosa. Disacárido formado por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra
de β-D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (l4). Se encuentra
libre en la leche de los mamíferos. Dado que resulta muy difícil de fermentar,
es estable incluso dentro de organismos de sangre caliente. No forma
polímeros.
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Sacarosa. Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra
de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (12). Se encuentra
en la caña de azúcar (20 % en peso) y en la remolacha azucarera (15 % en
peso). El enlace se realiza entre el —OH del carbono anomérico del primer
monosacárido y el -OH del carbono anomérico del segundo monosacárido.
Debido a ello no tiene poder reductor. La sacarosa es dextrógira (+66,5°), pero,
si se hidroliza, la mezcla de D-glucosa y de D-fructosa que queda es levógira. Es
lo que pasa en la miel debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva
de las abejas.
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Isomaltosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa
mediante enlace α (16). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene
por hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón) y del
glucógeno. Proviene de los puntos de ramificación α (16) de estos
polisacáridos.
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OLIGOSACÁRIDOS SUPERIORES
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POLISACÁRIDOS
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CLASIFICACIÓN
3. Por su función
a. Estructurales : Forman elementos estructurales de las células o los
organismos pluricelulares
b. De reserva: Reserva de monosacáridos
c. De reconocimiento: Identificación celular
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Polisacáridos de reserva suelen ser ramificados y se encuentran en citoplasma o
vacuolas.
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Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Mediante Mediante
Presentan enlace α
enlace α enlace β
Agar agar
Glucógeno Quitina Goma arábiga
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Almidón
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Amilopectina
Las ramas tienen alrededor de doce glucosas, unidas mediante α (14), y aparecen,
aproximadamente, cada doce glucosas. Su peso molecular puede llegar a 1.000 000, y
es menos soluble en agua que la amilosa. Por hidrólisis con la α-amilasa o con la β-
amilasa aparecen moléculas de maltosa y los núcleos de ramificación que, por poseer
enlaces (16), son inatacables por estas enzimas.
Estos núcleos reciben el nombre de dextrinas límite. Sobre ellos sólo actúa la enzima R-
desramificante (amilopectina-1,6-glucosidasa), específica del enlace (16).
Finalmente actúa la maltasa y se obtiene la glucosa.
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Glucógeno
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La importancia de que la glucosa se acumule en forma de cadenas mas o menos
complejas radica en que por su carácter soluble, si está en forma de monosacárido
en el interior de la célula a una concentración muy elevada, aumentaría mucho la
presión osmótica y se produciría una entrada masiva de agua en la célula. Al estar
polimerizada, no se produce este fenómeno.
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Dextranos
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Celulosa
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• La celulosa es un polímero de β-D-glucosa unidas
mediante enlaces β(14) (celobiosas)
• Cada polímero tiene de 150 a 5.000 moléculas de
celobiosas.
• Forman cadenas no ramificadas, que se unen a
otras mediante de puente de hidrógeno.
• El conjunto se denomina micelas, y sólo es visible
al microscopio electrónico.
• Las micelas se unen formando microfibrillas, que
a su vez se agrupan dando macrofibrillas, ya
observables al microscopio óptico.
• Éstas se unen formando fibras de algodón, que
son observables a simple vista.
• Una fibra está constituida por unas 8 . 108
cadenas de celulosa.
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• La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas
digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario
para el hombre.
• Muchos microorganismos y ciertos
invertebrados como el pececillo de plata o
el molusco taladrador de la madera son
capaces de segregar celulasas.
• Los insectos xilófagos, como las termitas, y
los herbívoros rumiantes aprovechan la
celulosa gracias a los microorganismos
simbióticos del tracto digestivo, que
producen celulasas.
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Quitina
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Los heteropolisacáridos son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios tipos
distintos de monosacáridos o de derivados de estos. Los principales son pectina,
agar-agar y goma arábiga.
Goma arábiga. Es una sustancia segregada por las plantas para cerrar sus heridas.
Tiene interés industrial
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Agar agar
Goma arábiga
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Glúcidos asociados a otro tipo de moléculas
• Heterósidos
• Peptidoglucanos
• Proteoglucanos
• Glucoproteínas
• Glucolípidos
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Heterósidos
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Peptidoglucanos
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Proteoglucanos
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Glucosaminglucanos estructurales. Los más importantes son el ácido
hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son heteropolisacáridos que
presentan alternancia de enlaces β(l4) y enlaces β(l3). Forman la matriz
extracelular, muy abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos.
El ácido hialurónico, además, abunda en el líquido sinovial y en el humor
vítreo.
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Glucosaminglucanos de secreción. El más conocido es la heparina. Es un
heteropolisacárido que presenta alternancia de enlaces α (l4) y enlaces α
(l3). Se encuentra en la sustancia intercelular, principalmente en el hígado y
en el pulmón. Impide el paso de protrombina a trombina y con ello la
coagulación de la sangre. Está también presente en la saliva de animales
hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.). En medicina se utiliza
para evitar las trombosis.
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Glucoproteínas
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Glucolípidos
Los cerebrósidos son glucolípidos en los que hay una cadena de uno a quince
monosacáridos.
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Funciones generales de los glúcidos
Los glúcidos son uno de los cuatro principios inmediatos orgánicos propios de
los seres vivos.
Su proporción en las plantas es mucho mayor que en los animales. En las
plantas constituyen con mucho el principal componente orgánico. Se forman
directamente en la fotosíntesis.
En los seres vivos sus funciones principales son:
1. Función energética
2. Función estructural.
3. También pueden realizar funciones específicas
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Función energética. El glúcido más importante es la glucosa, ya que es el
monosacárido más abundante en el medio interno, y puede atravesar la
membrana plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas más
pequeñas. A partir de un mol de glucosa y mediante las sucesivas reacciones
catabólicas de la respiración aeróbica, se pueden obtener 266 kcal. El almidón,
el glucógeno, etc, son formas de almacenar glucosas. El almidón, por ejemplo,
permite acumular miles de glucosas sin que ello implique un incremento en la
concentración del medio interno celular.
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Función estructural. Se ha de destacar la importancia del enlace β que impide
la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan
permanecer cientos de años, en el caso de los árboles, manteniendo
estructuras de hasta 100 metros de altura.
Entre los glúcidos con función estructural destacan:
• Celulosa en los vegetales
• Quitina en los artrópodos
• Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos
• Peptidoglucanos en las bacterias
• Condroitina en huesos y cartílagos
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Otras funciones específicas de determinados glúcidos son:
antibiótico (estreptomicina), la de
vitamina (vitamina C)
anticoagulante (heparina)
hormonal (hormonas gonadotropas)
enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen antígenos y,
por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están formadas en parte
por glúcidos)
protectora (goma arábiga)
marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos unidos
a lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad celular
actuando de marcadores de membrana, receptores de señales, etc.
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