QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 17

UNIDAD 4: COMPUESTOS AROMÁTICOS

CONTENIDO
Compuestos aromáticos
Estructura del benceno
Estructura de Kekulé
Teoría de la resonancia
Teoría del orbital molecular.
Clasificación y propiedades físicas
Posiciones en el anillo aromático
orto, meta, para
OBJETIVOS
1. Describir las características de los
compuestos aromáticos basados en
las propiedades del benceno.
2. Representar las características de
los compuestos aromáticos basados
en las propiedades del benceno.
3. Prestar interés por el análisis de las
teorías que explican el
comportamiento de los compuestos
aromáticos

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial.

Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos
poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no
son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció
primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del
benceno.

ESTRUCTURA DEL BENCENO

Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es

decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles
y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad. Son hidrocarburos que en el
anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter
aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del
anillo.
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Michael Faraday

 Aisló el benceno en 1852 y determinó su relación C:H

Eilhard Mitscherlich

 Sintetizó el benceno en 1834 y determinó su fórmula molecular molecular,

C6H6

Aromáticos

 Productos relacionados con baja relación C:H y aroma agradable

ESTRUCTURA DE KEKULÉ
La primera estructura del benceno es propuesta por August
Kekulé en 1872

TEORÍA DE LA RESONANCIA

El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé.

Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados.

Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las
de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces.

La resonancia del benceno se puede representar dibujando un

círculo dentro del anillo de seis miembros como una representación
combinada.
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TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR

Los átomos de carbono del benceno presentan hibridación 3 sp2 y 1 p puro.

En la hibridación trigonal el cuarto electrón del átomo del

carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha
hibridado y es perpendicular al plano de los orbitales
híbridos. La siguiente figura muestra el sistema formado
por los seis orbitales P.

De esta manera, cada átomo de carbono estaría en la capacidad de formar un

enlace pi con su vecino. Pero como son dos los átomos vecinos, existen dos
alternativas de enlace, que se representan esquemáticamente en la siguiente figura
y que puede considerarse como correspondientes a las dos estructuras resonantes
del benceno.

Ambas formas puede establecer con igual justificación, es decir, ninguna tiene
primacía sobre la otra. Como no es posible que la molécula presente
simultáneamente las dos estructuras, lo
que ocurre es que los electrones P (seis
en total) forman conjuntamente
un sistema pi que adquiere la forma de un
anillo con dos regiones, una encima y la
otra por debajo del plano de los enlaces
sigma, tal como lo ilustra la figura.
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Los electrones pi del benceno forman una nube electrónicamente de tipo pi, la cual
tiene la forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del plano de
los enlaces sigma.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría
de los solventes orgánicos. Insoluble en agua.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
Altamente tóxico.
Inflamable. Es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.

POSICIONES EN EL ANILLO AROMÁTICO: ORTO, META, PARA

Cuando el anillo bencénico es disustituido se generan tres isómeros que se

identifican por las posiciones siguientes: