UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA
QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-243)

PRACTICA N0 1
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
PROFESOR DE TEORIA : ING.CÓRDOVA MIRANDA Alcira Irene
PROFESOR DE PRÁCTICA : ING.CÓRDOVA MIRANDA Alcira Irene
ALUMNA - MIRANDA ROMERO Makengley Kevin
- MUÑOZ QUISPE Nicoli Carolina
- PAREDES QUISPE Victor Luis
GRUPO : martes de 2:00 – 5:00pm
FECHA DE EJECUCION : 17 // 04 // 2018
FECHA DE ENTREGA : 24 // 10 // 2018

AYACUCHO-PERÚ
2018
 REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
I. OBJETIVOS:

 Describir las características de los compuestos aromáticos

basados en las propiedades del benceno.

 Prestar interés por el análisis de las teorías que explican el

comportamiento de los compuestos aromáticos

 Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.

 Aprender y observar las diferentes reacciones monosustituidos y

disustituidos que cambian de color.
II. REVISION BIBLIOGRAFICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial.
Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos
poseen. Sin embargo, no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes
no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se
conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos
fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados
del benceno.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal,
es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces
dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad. Son
hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de
carbono. Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la
deslocalización de los enlaces dentro del anillo.

Michael Faraday q Aisló el benceno en 1852 y determinó su relación C:H

Eilhard Mitscherlich

 Sintetizó el benceno en 1834 y determinó su fórmula molecular

molecular, C6H6

Aromáticos
 Productos relacionados con baja relación C:H y aroma agradable
ESTRUCTURA DE KEKULÉ

La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 1872

TEORÍA DE LA RESONANCIA

El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé.

Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados.

Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas
que las de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces.

La resonancia del benceno se puede representar

dibujando un círculo dentro del anillo de seis miembros
como una representación combinada.

TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR

Los átomos de carbono del benceno presentan

hibridación 3 sp2 y 1 p puro.
En la hibridación trigonal el cuarto electrón del
átomo del carbono permanece en el orbital 2Pz, el
cual no se ha hibridado y es perpendicular al plano
de los orbitales híbridos. La siguiente figura
muestra el sistema formado por los seis orbitales P.

De esta manera, cada átomo de carbono estaría en

la capacidad de formar un enlace pi con su vecino. Pero como son dos los
átomos vecinos, existen dos alternativas de enlace, que se representan
esquemáticamente en la siguiente figura y que puede considerarse como
correspondientes a las dos estructuras resonantes del benceno.
Ambas formas pueden establecer con igual justificación, es decir, ninguna tiene
primacía sobre la otra. Como no es posible que la molécula presente
simultáneamente las dos estructuras, lo
que ocurre es que los electrones P (seis
en total) forman conjuntamente un
sistema pi que adquiere la forma de un
anillo con dos regiones, una encima y la
otra por debajo del plano de los enlaces
sigma, tal como lo ilustra la figura.

Los electrones pi del benceno forman una

nube electrónicamente de tipo pi, la cual
tiene la forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del
plano de los enlaces sigma.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la
mayoría de los solventes orgánicos. Insoluble en agua.

Disuelve al iodo y las grasas.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
Altamente tóxico.
Inflamable. Es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.
 POSICIONES EN EL ANILLO AROMÁTICO: ORTO, META, PARA

Cuando el anillo bencénico es disustituido se generan tres isómeros que se

identifican por las posiciones siguientes:

III. MATERIALES Y REACCTIVOS

 6 tubos de ensayo
 Gradilla para tubos
 Vaso de precipitado de 25 ml
 Pinza para tubo
 Mechero de bunsen
REACCTIVOS
 Benceno, etanol, éter etílico, tolueno, naftaleno y antraceno.
 Permanganato de potasio al 1%
 Bromo en tetracloruro de carbono, hierro en polvo
 Ácido nítrico, ácido sulfúrico
 Cloro benceno, nitrobenceno, tolueno, fenol, acido benzoico
 P-cloro nitrobenceno, ácido salicílico, p-xileno, p-nitroanilina.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Ensayo N°1. Solubilidad de hidrocarburos aromáticos.
Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno echar 1 ml de benceno, luego al
primer tubo agregar 1 ml de agua, al segundo 1 ml de etanol y al tercero 1 ml
de éter etílico. Agitar y observar. Repetir el ensayo y en lugar del benceno
utilizar tolueno. Luego naftaleno y luego antraceno.
Observaciones: al realizar las pruebas con los siguientes compuestos se pudo
observar que con el:
Benceno al realizar la mezcla con el etanol y éter etílico se observa que la
reacción es soluble, al agitarlos se observa una sola fase pero con el agua se
ve que es insoluble por la formación de dos fases.
Al igual que el benceno, el tolueno es soluble en el etanol y el éter etílico pero
insoluble en el agua.
Para realizar la prueba en el naftaleno y antraceno (solidos) se diluye en el
diclorometano, al realizar las pruebas con el etanol y éter etílico se observa que
son solubles al agitarlos se forma una sola fase y con el agua son insolubles.
Ensayo N°2. Reacciones del benceno, naftaleno y antraceno.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 ml de benceno y agregar 5
gotas de permanganato de potasio al 1%. Agitar y observar. Repetir este
ensayo con: naftaleno y luego antraceno.
b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 ml de benceno, agregar 2 a
3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con:
naftaleno y luego antraceno.
c) En un tubo de ensayo mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de ácido
nítrico (HNO3) y 1 gota de ácido sulfúrico (H 2SO4). Hervir la mezcla por 5
minutos y luego vaciar la solución a un vaso de precipitado que
contenga hielo picado. La formación de un líquido aceitoso amarillento
de olor aromático indica la formación del nitrobenceno.
Ensayo N°3. Reacciones de bencenos monosustituidos.
a) En un tubo de limpio y seco echar 1 ml de clorobenceno, agregar 2 a 3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con:
nitrobenceno, tolueno, fenol, acido benzoico.
Ensayo N°4. Reacciones de bencenos disustituidos.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 ml de p-cloronitrobenceno,
agregar 2 a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y
observar por unos minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir el
ensayo ácido salicílico, p-xileno, p-nitroanilina.
Ensayo N°5. Combustión de los compuestos aromáticos.
En una capsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar la llama
del mechero de bunsen y observar. Si el compuesto el sólido, poner una
pequeña cantidad en la punta de una espátula y acercar al mechero de bunsen.
Repetir este ensayo con otros 3 compuestos aromáticos.
V. CALCULOS:
 VI. CONCLUSIONES:
Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos derivados del benceno.
Comprobamos las reacciones con los bencenos monosustituidos y disustituidos
observando la decoloración del bromo en el tubo de ensayo.
En algunas reacciones de los compuestos se puede observar que reacciona sin
la necesidad de un catalizador.
El benceno es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de
enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la
particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
La importancia de los hidrocarburos aromáticos radica en el hecho de que son
la base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y
también funcionan para generar electricidad.
VII. RECOMENDACIONES:
Tener cuidado con el bromo en tetracloruro de carbono al manipular ya que es
toxico, al igual que con el ácido sulfúrico y nítrico q son corrosivos.
Se recomienda para los compuestos solidos usar un disolvente como el dicloro
metano q usamos para la reacción.
Al realizar las reacciones realizarlo un poco alejado de nuestro rostro para
evitar inhalar los compuestos que tienen olores característicos y muy fuertes.
VIII. CUESTIONARIO:
1. ¿Qué diferencias hay entre hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos?
Los alifáticos son hidrocarburos lineales o ramificados, pero abiertos,
compuestos por carbono e hidrogeno. Los alcanos, alquenos y alquinos son
hidrocarburos alifáticos. 
Los alcanos están saturados, esto quiere decir que tienen enlaces simples, y la
ecuación general es CnH2n+2 
Los alquenos tienen al menos un doble enlace entre átomos de carbono y los
alquinos al menos un enlace triple. 
Pueden ser tanto a cíclicos como cíclicos. 
Los compuestos alifáticos a cíclicos más sencillos son los alcanos,
agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3. 
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina
hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más
sencillos son los ciclo alcanos. 

En cambio los hidrocarburos aromáticos son cadenas de carbono ciclicas, con

electrones deslocalizados. El benceno es el más común, y su fórmula es C6H6.
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que
cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi
en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas,
por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La
estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de
Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula
en un anillo".
2. Ponga 10 ejemplos de compuestos aromáticos y describa los usos
que tienen en la industria o como solventes o, en síntesis.
3. Ponga 10 ejemplos de reacciones de bencenos monosustituidos.
4. Ponga 5 ejemplos de reacciones de bencenos disustituidos.

IX. REVISION BIBLIOGRAFICA

 Química/Hidrocarburos aromáticos - Wikilibros. (2018). Es.wikibooks.org.
Retrieved 24 April 2018, from 
 Badger, G. (1969). Aromatic character and aromaticity. London:
Cambridge University Press.
 PEÑA, C. (2018). HIDROCARBUROS
AROMATICOS. Recreandomeconlaquimica.blogspot.pe. Retrieved 24
April 2018, from
http://recreandomeconlaquimica.blogspot.pe/p/hidrocarburos-
aromaticos.html