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Hidrocarburos aromáticos

17 de febrero de 2009

UNIVERSIDAD NACIONAL

“SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO”

FACULTAD CIENCIAS DEL AMBIENTE


Escuela Profesional de Ingeniería
AMBIENTAL

QUÍMICA ORGÓNICA

Informe de laboratorio IV

TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS


DOCENTE: ESPINOZA MUÑOZ Einer

INTEGRANTES:
 CANO SANTILLAN Maritza
 GARBOZO SAENZ Judith
 JAVIER ROSAS Jimmy
 ROJAS ROJAS Elizabeth
 SANCHEZ RONDAN Yesenia
 BRITO REGALADO Renato

HUARAZ- ANCASH - PERÚ

2009
Hidrocarburos aromáticos
17 de febrero de 2009

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados
originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener
sentido.

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento


químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos también anulares que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros
compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrónica básica,
por lo que también son aromáticos. Veremos que los hidrocarburos aromáticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolecita. Además, estas mismas
reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener.

El presente informe llamado “hidrocarburos aromáticos”. Costa de 3 experimentos


realizados en el laboratorio de química en la cual pondremos en práctica sus
propiedades físicas del benceno, las reacciones de sustitución electrofilica y las
reacciones de oxidación.

En el experimento 1: Propiedad física del benceno, analizamos las principales


propiedades físicas del benceno para saber en qué grado de ebullición, se solidifica
además si es más denso que en el agua y en que compuesto es soluble.

En el experimento 2: Reacción de sustitución electrofilica, analizando las reacciones


más importantes del benceno los cuales son: la bromación, la nitración y sulfonación.

En el experimento 3: Reacción de oxidación, observamos las reacciones del benceno


con el KMnO4 y el tolueno con el KMnO4.

En conclusión, el hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno el cual


realizaremos al analizar cuantitativo y cualitativo en todo los experimentos
mencionados.
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 Conocer las principales propiedades físicas y químicos de los hidrocarburos


aromáticos, especialmente del benceno.

 Verificar sus propiedades físicas del benceno cono son: su temperatura de


ebullición , temperatura de solidificación , su densidad y su solubilidad (en agua,
etanol, acetona y éter de petróleo)

 Analizar las reacciones de sustitución electrofilica que ocurre en dada uno de los
casos como en la bromación, nitración y sulfonación del benceno.

 Determinar las reacciones de oxidación del benceno y del tolueno.


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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento


químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos también anulares que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros
compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrónica básica,
por lo que también son aromáticos. , veremos que los hidrocarburos aromáticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica. Además, estas mismas
reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

Características de los compuestos aromáticos

Benceno
Propiedades generales del benceno

Nombre químico: Benceno

Sinónimos: Ciclohexatrieno/ Benzol

Fórmula: C6H6

Estructura:

Aspecto y color: Líquido incoloro.

Olor: Característico
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Presión de vapor: 10 k Pa 20º C

Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7

Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25º C

Punto de ebullición: 80º C

Peso molecular: 78.1

Estructura del benceno

Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas
formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. Recientemente Van
Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2, 2, 0) hexadieno", sustancia que
sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.

Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas


posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:
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Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces.
Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de
cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras
I, II y V propuestas.

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados
disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este comportamiento
está de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:

Pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe un
equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé de dobles
enlaces, los enlaces sencillos serían más largos que los dobles enlaces. Sin embargo,
esto no es así, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbono-
carbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo
que sucede con las estructuras de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los
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enlaces p, es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos
estructuras:

De tal manera que los electrones p están deslocalizados a lo largo de la estructura, y por
tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2. De acuerdo con
esto los enlaces carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos pero más
largos que los dobles enlaces.

Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del
híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que sucede
es que para una mejor comprensión del comportamiento y para poder explicar algunos
mecanismos de reacción, haremos uso de las estructuras de Kekulé.

Este planteamiento de resonancia por deslocalización permite explicar la mayoría de las


propiedades del benceno y sus derivados en función de la estructura. De acuerdo con lo
dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una
hibridación sp2, uniéndose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de
hidrógeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos
de enlace son exactamente de 120º.

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada átomo de carbono


tendría un orbital p sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de
carbonos en donde se alojaría un electrón. Estos seis electrones que según la estructura
de Kekulé serían los que darían lugar a los tres dobles enlaces (enlace p) realmente lo
que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual se representa el
benceno mediante un hexágono con un círculo inscrito, en lugar de los tres dobles
enlaces localizados.

Con esto lo que se pretende es recordar que de hecho no hay tres enlaces sencillos ni
tres dobles enlaces, ya que como hemos dicho los enlace son iguales, y de esa manera
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evitar que se puedan representar isómeros supuestamente diferentes y que sólo se
diferencien en la colocación de los dobles enlaces, ya que se suele recurrir a las
estructuras de Kekulé para representar mecanismos e indicar el desplazamiento de pares
de electrones individuales.

Otra característica química del benceno, es que es mucho más estable de lo que se
podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. Si partimos
de la estructura de Kekulé, ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al
benceno como un trieno cíclico conjugado, por lo cual cabría esperar que reaccionase de
forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Sin embargo, sus reacciones son
excepcionales, como podemos ver en las siguientes reacciones, donde lo comparamos
con un alqueno cíclico:

Esta gran estabilidad que presenta el benceno viene confirmado por el hecho de que su
calor de hidrogenación es menor que el del 1,3-ciclohexadieno. Si consideramos que la
energía de hidrogenación del ciclohexeno es de –28,6 Kcal/mol teóricamente la energía
del benceno partiendo de la estructura de Kekulé debería ser –75,8 Kcal/mol, cuando en
realidad es de –49,8 Kcal/mol, lo indica que presenta una energía de resonancia de 36
Kcal/mol. Todo ello indica que el anillo de benceno es excepcionalmente inerte, ya que
para hidrogenarlo se requieren presiones y temperaturas altas.

Propiedades químicas del benceno

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de


radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las
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originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del
benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de


arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, para


quecomo el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X se produzca
enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido
sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H (Ácido benceno sulfónico) + H2O

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla
sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por
sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la
reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 (Nitro – benceno)+ H2O


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Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de


mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación.

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el


ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio


anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (Tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado
por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno


pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de
arilo con sodio.
Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura
del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales
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Fuetes de hidrocarburos aromáticos

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la


hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando
tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas
de coquerías está constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%)
se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como
combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la
reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un
proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de
recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera


fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción
con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por
procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo


en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque
en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales
compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y
en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se
producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y
craqueo al vapor fundamentalmente.

Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose


a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de
derivados aromáticos específicos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos
colorantes que más se han empleado desde la antigüedad como son el púrpura de Tiro
que se extraía de un molusco, el Murex brandaris (cañailla), y el azul índigo que se
extraía de las distintas especies de la planta del índigo, concretamente de la Indigofera
tinctoria y cuyas estructuras se señalan a continuación:

Indigo
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Púrpura de Tiro

Asimismo se pueden también considerar otros derivados como son las naftoquinonas y
las antraquinonas. Un ejemplo de estas últimas lo constituye un pigmento conocido
como ácido carmínico, que es el pigmento principal de la cochinilla, que es un colorante
escarlata que se obtienen después de secar y pulverizar las cochinillas de la especie
Coccus cacti y que también se emplea en la industria alimentaria (yoghurts) y en la
cosmética.

Síntesis del benceno

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una
importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la
deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y
Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este
procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas específicas.
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Uso industrial del benceno

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de


grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos


farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

 Bruñidores.
 Fabricantes de ácido carbólico.
 Fabricantes de ácido maleico.
 Fabricantes de adhesivos.
 Fabricantes de baterías secas.
 Fabricantes de caucho.
 Fabricantes de colorantes.
 Fabricantes de detergentes.
 Fabricantes de estireno.
 Fabricantes de hexacloruro de benceno.
 Fabricantes de linóleo.
 Fabricantes de masilla.
 Fabricantes de nitrobenceno.
 Fabricantes de pegamentos.
 Impregnadores de productos de asbestos.
 Químicos.
 Soldadores.
 Terminadores de muebles.
 Trabajadores con clorobenceno.
 trabajadores de la industria petroquímica.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción
cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

Efectos nocivos:

Locales. La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los


ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede
provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa
de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.
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Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso
central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones y
muertes.
Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre.
El benceno es un agente mielotóxico

Precaución.

Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo


de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración
máxima de 15 minutos.

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa


mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En áreas en las cuales la exposición
es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas
del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o
anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se
requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien
aparatos de respiración.
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EXPERIMENTO 1: PROPIEDADES FICICAS DEL BENCENO

a) temperatura de ebullición del benceno:

 colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1 a 2 ml de benceno.

 Colocamos en un vaso con agua hirviendo como se indica en la figura.

Benceno

Agua hirviendo
90˚c

Observaciones:

 Observamos que el benceno hierve a menor temperatura que el agua en un


aproximado de 70 a 90 ̊C.
 La temperatura de ebullición del benceno es menor que la temperatura de
ebullición del agua (Teb – benceno < Teb - agua).

b) Temperatura de solidificación del benceno:

 Colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1 a 2 ml de benceno.


 Colocamos en un vaso con agua contenido de hielo como se indica en la
figura.
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Bencen
o

Trozos de hielo

Observaciones:

 Observamos que el benceno al contacto con el hielo se solidifica.


 La temperatura de solidificación del benceno es mayor que la temperatura de
solidificación del agua (Ts – benceno > Ts - agua).

c) Densidad del benceno:

 Añadimos a un vaso conteniendo agua, algunas gotas de benceno.

Benceno

Agua
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Observaciones:

 Observamos que el benceno se queda flotando en el agua.


 La densidad del benceno es menos que del agua (δbenceno < δagua).

d) Solubilidad del benceno:

 Preparamos 4 tubos de ensayo con agua (H2O), etanol (CH3CH2OH), acetona


y éter de petróleo, aproximadamente 3 ml de cada solución y comprobamos
la solubilidad del benceno (no polar).

Éter de petróleo
Agua

Etanol
Acetona

Observaciones:

Propiedades Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4

Contenido Agua Etanol acetona éter de petróleo

Estructura H2O CH3CH2OH CH3CH2OHCH2CH3

Polaridad Polar Polar No polar No polar

Solubilidad Insoluble insoluble Son solubles Ligeramente soluble


entre si
Observación Formación de Formación de Se mantiene Se
2 fases 2 fases incoloro mantiene incoloro
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Experimento 2: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA.

a. Bromación del benceno.

 Preparamos 3 tubos de ensayo: tubo 1 con 1 ml de benceno (C6H6) más 3


gotas de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4); tubo 2 con 1 ml de
benceno con unos 2 mg de limaduras de hierro (Fe2) más 3 gotas de
bromo en tetracloruro de carbono y en el tubo 3 con 1 ml de bromo en
tetracloruro de carbono.
 Colocamos el tubo 1 y el tubo 2 en un vaso de agua tibia (50 ̊C) durante
15 minutos.

Benceno mas limaduras de


hierro y bromo en
Benceno mas bromo en tetracloruro de carbono
tetracloruro de carbono

3
1
2

Bromo en tetracloruro
de carbono

 Comprobamos el experimento de HBr con papel azul de tornasol.


 Observamos las diferencias con el tubo 3 y anotamos.

tubo 1 tubo 2 tubo 3


Contenido C6H6 + Br2/CCl4 C6H6 +Br2/CCl4+Fe2 Br2/CCl4
Color (antes) Anaranjado Plomo Oscuro Anaranjado
Color (durante) Anaranjado Claro Amarillento Anaranjado
Color (después ) Amarillento Incoloro Anaranjado
Observación Reacción lenta Reacción rápida No reacciona
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 Reacción de la bromación del benceno :

 Conclusión:

b. Nitración del benceno.

 Mesclamos unos 0.5ml de benceno con 4ml de ácido nítrico concentrado


(H2NO3) y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
 Todo en un tubo de ensayo grande con unos trocitos de porcelana.
 Hervimos la mescla suavemente durante unos 2 minutos hasta obtener
una solución homogénea
 Al termino de la reacción vertimos el contenido del tubo de ensayo en un
vaso conteniendo 20ml de agua fría (con trozos de hielo).tal como se
muestra en la figura.
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 Observación: se observa unas gotas de aceite amarillento con un olor


característico

 Reacción de nitración:

 Conclusión :
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c. Sulfonación del benceno.

 Mesclamos unos 0.5mlde ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).


 Todo en un tubo de ensayo grande con unos trocitos de porcelana.
 Calentamos la mezcla en baños maria hasta obtener una mezcla
homogénea.
 Al termino de la reacción vertimos el contenido del tubo de ensayo en
un vaso conteniendo 20ml de solución saturada de NaCl enfriada tal
como se muestra en la figura

Benceno, acido
sulfúrico

Formación de pequeños cristales


llamados sal sodita acido formado

NaCl
Machero de alcohol.

 Observación: se observo la precipitación de pequeños cristales blanquecinos


llamada sal sódica del ácido formado.

 Reacción Sulfonación:
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 Conclusión:

+ Na+Cl + HCl
(SAL)
BENCENSULFONATO
DE SODIO

EXPERIMENTO 3: REACCIÓN DE OXIDACIÓN

a. Benceno y acción de oxidación de laboratorio:

 Agregamos en un tubo de ensayo 1ml de benceno y 2ml de una solución


diluida de permanganato de potasio (KMnO4).
 Agitamos y después añadimos 1 gota de una solución de ácido sulfúrico
(H2SO4) y mesclamos adecuadamente.

 Observación: El benceno con el permanganato de potasio (KMnO4) no se


combina y se observa que el permanganato de potasio (KMnO4) se va al fondo y
el benceno (incoloro)a la parte superior.

 Reacción de oxidación del benceno:

KMnO4
NO REACCIONA

H2O
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b. Oxidación de los halógenos del benceno

 En él tubo de ensayo contenido con permanganato de potasio (KMnO4),


añadimos unas gotas de ácido sulfúrico (H2SO4).
 Luego añadimos tolueno y mesclamos enérgicamente.
 Calentamos cuidadosamente el tubo en baño Maria.

 OVSERBACION: El tolueno con el (KMnO4) se combinan y se observa que


hay una cierta reacción (de violeta a marón)y con el catalizador cuando se
calienta se oxida y con el baño Maria la reacción es más rápida que la anterior.

 Reacción de oxidación del tolueno:

CH3

 Reacción de oxidación de homólogos del benceno :


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 Al finalizar el experimento llegamos a la conclusión de que la temperatura de


ebullición del benceno es mayor que el agua, en cambio su temperatura de
solidificación es mayor que le agua, la densidad del benceno en comparación del
agua.
 Mediante los experimentos confirmamos sus principales propiedades como es la
solubilidad, donde solo disuelve a ogros similares. “LO SIMILAR DISUELVE
A LOS SIMILAR” por ejemplo el benceno con el éter de petróleo y acetona.
 La familia de los hidrocarburos son estables a la oxidación sin embargo
presentan reacciones de sustitución. la aromaticidad tiene un alto grado de
instauración y llevan a cabo principalmente reacciones de sustitución.
 Las principales reacciones químicas de os hidrocarburos aromáticos (benceno)
son la bromación, sulfonación, nitración y la cloración.
 El benceno el benceno es resistente al KMnO4, por ello no ocurre una reacción
de oxidación, así mismo el tolueno al mezclarse con el KMnO4 (color violeta)
ocurre una reacción de oxidación esto lo podemos afirmar por que cambia de
color violeta a marrón esto afirma que hubo un reacción y se obtiene el
carboxbenceno “acido bensoico” (marón).
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1. Propiedades físicas y químicas del benceno.

(a) Propiedades físicas del benceno.

 La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples
formas resonantes que presenta.
 Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.
 El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual
favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y
poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos.
 El benceno es bastante toxico para el hombre.
 La temperatura de ebullición del benceno en el laboratorio salió de 78 a 82ºC
(temperatura de ebullición del benceno es 80ºC).
 La temperatura de solidificación del benceno en el laboratorio salió un
aproximado de 0 a 5 º C.
 La densidad del benceno es menor que el agua, por que se encuentra en la parte
superficial flotando.

(b) Propiedades físicas del benceno.

Sustitución electrofílica aromática

Bromación

Cloración
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Nitración

Sulfonación

Alquilación
de Friedel-Crafts

Acilación
de Friedel-Crafts
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Reactividad de la cadena lateral

Halogenación

Oxidación

2. Diferenciación del benceno con tolueno.

 El benceno o ciclohexatrieno es un hidrocarburo poli-insaturado de formula


molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico o aromático,
ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y
puede considerarse una forma poli-insaturada del ciclohexano.

3. Distribuciones por métodos químicos compuestos orgánicos.

a. Benceno, Hexano y Ciclohexano.

 Benceno: no reacciona con el bromo sin un catalizador, además tampoco reacciona


con halogenuro de hidrogeno.

 Hexano: Reacciona fácilmente con un halogenuro en presencia de la luz sin


necesidad de la reacción del baño maría y formando 2 isómeros halogenados.

 Ciclohexano: Reacciona con el bromo en agua y el baño maría formando bromo


ciclohexano y desprendimiento de HBr, además reacciona con halogenuros de
hidrógeno.

b. Benceno, Propeno y Propino.


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 Benceno: No reacciona con KMnO4 (prueba de Baeyer). Frente al bromo tampoco


reacciona sin catalizador.

 Propeno: Reacciona con el KMnO4 descolorando de manera lenta la solución en un


color marrón. no reaccionan con metales como el sodio o la plata. Frente al bromo
reacciona de manera lenta desprendiendo HBr.

 Propino: Reacciona con el KMnO4 descolorando de manera rápida la solución a un


color marrón. Reacciona con metales como el sodio, plata o cobre formando
acetiluros. Frente mal bromo reacciona de manera rápida sin desprender HBr.

4. Reacciones con el benceno:

a) Benceno + HClcc =
Cl

HCl + H2

Clorohexano

b) Benceno H2SO4CC =

c) Benceno + Br2 /AlCl3 =

d) Benceno + HNO3 , H2SO4CC


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e) Benceno + KMnO4 Diluido = No reacciona es resistente a la oxidación.

f) Benceno + Br2 diluido = No reacciona sin un catalizador.

g) Benceno + CH3Cl ,AlCl3 =

h) Benceno + H2, catalizador, presión y temperatura elevada.

Ni, más
Ciclo hexano
3H2
(C6H4)
Calor
Hidrocarburos aromáticos
17 de febrero de 2009

 http://es.wikipedia.org/wiki/

 http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm

 http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/

 www.inprega.cl/pdf/quimica-guia-1.pdf