INTRODUCCIÓN

Hasta este momento has aprendido a identificar los hidrocarburos alifáticos como
compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los
átomos de carbono forman cadenas abiertas o ciclos. Sin embargo, también existen
hidrocarburos en forma de anillos o ciclos llamados aromáticos que son derivados
del benceno que estudiarás en el presente módulo. Revisa el siguiente el siguiente
diagrama:
Clasificación de hidrocarburos
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados (contienen doble
enlaces), formados principalmente por átomos de carbono e hidrogeno, su
estructura se compone de uno o más anillos o ciclos, como el benceno que consta
de un solo ciclo, la naftalina, el antraceno de dos o tres anillos respectivamente, son
ejemplos de hidrocarburos aromáticos entre otros.
 1. Benceno
1.1 Resonancia
El benceno también llamado benzol fue aislado por primera vez a mitad del siglo XIX, por el científico Michael Faraday
(1791-1867), quien logró aislar una sustancia pura a partir de una mezcla aceitosa que se empleaba como combustible en
las lámparas del alumbrado público en aquel entonces.

Se considera que la mayor parte de los compuestos aromáticos son derivados del benceno, un compuesto cíclico de seis
átomos de carbono cuya fórmula molecular es C 6 H6 , Se han propuesto varias estructuras para representar la molécula de
benceno, la más satisfactoria hasta hace poco fue la propuesta por Friedrich August Kekulé, su fórmula desarrollada es:

sin embargo, no representa de manera perfecta las propiedades de este compuesto, por tal motivo se considera la teoría
de resonancia en la molécula de benceno.
Dicha teoría indica que en la estructura real del benceno cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un
enlace de tipo intermedio. Como puedes observar en el anillo del benceno existen tres dobles enlaces, los que pueden
cambiar de posición dando lugar a lo que se llama formas resonantes del benceno.
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Como los átomos de carbono presentan hibridación sp , cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano
del anillo que se solapa con los orbitales p de los carbonos contiguos para formar un círculo de densidad electrónica por
encima y por debajo del plano molecular. La representación del benceno como un hexágono regular con un círculo en el
centro evoca el solapamiento cíclico de los seis orbitales 2p.

Benceno

Estructura del enlace sigma Los 6 enlaces 2p de los

Angulo de enlace 120º átomos de carbono del anillo

Nube de electrones que forman los tres dobles enlaces en movimiento a partir de los orbitales p

La región con forma de donas formada por la

superposición lateral de los seis orbitales 2p
Para representar la molécula se debe considerar que los seis carbonos en el benceno son equivalentes, lo que le confiere
gran estabilidad a la estructura en forma de ciclo, los carbonos se unen mediante enlaces dobles en forma alternada, que
también podemos representar así:

Diferentes representaciones del benceno

En cada enlace doble existe un enlace sigma ( ) y un enlace pi ( ), esto explica la gran estabilidad de la estructura
cíclica del benceno, los electrones de los orbitales pi, se encuentran deslocalizados, es decir son compartidos por los seis
átomos de carbono de la molécula.

Para comprender de mejor forma la resonancia del anillo aromático te recomendamos ver el siguiente video de
corta duración:
https://www.youtube.com/watch?v=peTyK5_EW6I y https://www.youtube.com/watch?v=wDCXy-gXn0o
1.2. Importancia del benceno como estructura
de compuestos aromáticos.
Actualmente el benceno se obtiene mediante la destilación fraccionada de alquitrán de hulla y es la base de muchos
compuestos aromáticos también llamados arenos.
Por medio de análisis elemental de sus propiedades se confirmó que está formado por átomos de carbono y de hidrógeno
en una proporción idéntica, llegando a deducir su fórmula molecular: C 6 H 6 , cada átomo de carbono está unido a tres
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átomos (dos carbonos adyacentes y a un hidrógeno), los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp y forman
una estructura cíclica y plana que presenta enlaces alternos dobles y simples, las distancias o longitudes de enlace entre
carbono-carbono son idénticas (1.3 A°) y los ángulos de enlace son exactamente de 120º.

Estructura real del benceno

A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden remplazar por sustituyentes
diferentes, pudiendo ser éstos, grupos alquilo, halógenos, o sustituyentes como grupo amino, nitro, etcétera. De esta
forma se obtienen muchos derivados monosustituidos, disustituidos y polisustituidos.
Todos los derivados del benceno se consideran aromáticos y para que un hidrocarburo cíclico se considere dentro de
este grupo, es necesario cumplir con varios criterios como ser moléculas cíclicas y planas, tener enlaces dobles alternos y
cumplir con la regla de Hückel “El número de electrones pi en la molécula debe ser igual a 4n+2”, en donde n es un
número entero natural. Sin embargo, varios de estos compuestos presentan aromas intensos, como ejemplos el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros más complejos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos
cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor. Si quieres conocer más
sobre este tema te recomendamos revisar el siguiente video
https://www.youtube.com/watch?v=JW7N5qEoFi4

Propiedades químicas y físicas del benceno:

El benceno es un líquido incoloro, insoluble en agua, pero soluble (miscible) en disolventes orgánicos como alcohol, éter o
cloroformo, es considerado como el más volátil de todos los hidrocarburos aromáticos, es más ligero que el agua (su
densidad es 0.889g/mL) ; su olor fuerte no es desagradable, tiene una temperatura de ebullición de 80.1°C y su punto de
ebullición es 5.4°C.
Una de sus propiedades excepcionales es que posee un gran poder disolvente, disuelve elementos como el fósforo, el
yodo, el azufre y muchas sustancias como las grasas, numerosas resinas, el hule natural y otros compuestos orgánicos.
Actualmente se utiliza para fabricar muchos productos como pinturas, disolventes, combustibles para motores, en la
manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes y tinturas, adhesivos. y pesticidas. También
se utiliza como intermediario químico, es también un componente de la gasolina. También es usado para la fabricación
de nitrobenceno y de utensilios, como vasos, pinzas, rejillas metálicas, fabricación de plásticos, resinas,
fibras sintéticas como el klevar y el nylón, entre otros usos:

Imagenes tomadas con fines académicos

1.3. Toxicidad
El benceno es una sustancia química ampliamente usada que se origina tanto en procesos naturales como en actividades
humanas. Sin embargo, a pesar de sus múltiples utilidades, es una sustancia tóxica que puede afectar muy negativamente
a la salud, el benceno y algunos de sus derivados como tolueno, etilbenceno y xileno, son una serie de sustancias
conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

La inhalación de benceno puede causar somnolencia, mareos y pérdida del conocimiento; la exposición prolongada al
benceno produce efectos en la médula ósea y puede causar anemia y leucemia. El benceno se ha encontrado en al menos
1000 de los 1684 sitios de la “Lista de prioridades nacionales” identificados por la Agencia de Protección Ambiental (EPA).

Para saber más…

* Revisa el tema de Toxicidad en el libro de texto de Química II editado por la UAEM (páginas de la 130 a la
132) y realiza las actividades propuestas.

* Analiza la información que proporcionan los siguientes enlaces:

https://www.youtube.com/watch?v=ca8FnSxBJ7U&ab_channel=NexNoticias
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia7.pdf
https://www.geosalud.com/ambiente/benceno.html
 ¿Sabías que…
Al estacionar el auto por varias horas bajo los rayos del sol, los elementos plásticos
dentro del vehículo expuestos a altas temperaturas, liberan un gas conocido como
benceno que es cancerígeno, La exposición breve (5 a 10 minutos) a niveles muy
altos de benceno en el aire (10,000 a 20,000 ppm) puede producir la muerte.

La exposición a niveles bajos de benceno en el aire (700 a 3,000 ppm) pueden producir letargo, mareo, aceleración del
latido del corazón, dolor de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento