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Informe QMC200 Hidrocarburos Aromaticos

Laboratorio de Química Orgánica (Universidad Mayor de San Andrés)

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Descargado por Andrea Machicado (marcela-machicado@hotmail.com)
 lOMoARcPSD|9812763

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
I

LABORATORIO N°6
“HIDROCARBUROS AROMATICOS”

UNIVERSITARIO (A): UNIV. LUCIANA MADAI ALVAREZ FLORES

CARRERA: INGENIERIA INDUSTRIAL
DOCENTE: ING. ROBERTO PARRA
AUXILIAR: GABRIELA COYO
GRUPO: “C”
FECHA: 9 DE NOVIEMBRE DE 2020

LA PAZ- BOLIVIA
Descargado por Andrea Machicado (marcela-machicado@hotmail.com)
 HIDROCARBUROS AROMATICOS
I.OBJETIVOS
I.I OBJETIVO GENERAL
Sintetizar la aspirina mediante la acetanilidación catalizada en medio acido
de ácido salicílico con anhidro acético.
I.II OBJETIVOS ESPECIFICOS
Aprender sobre los hidrocarburos aromáticos y sus diferentes funciones en
laboratorio.
calcular el rendimiento teórico y experimental que obtenemos.
Obtener aspirina.
Aprender más sobre la acetanilidación.
II. FUNDAMENTO TEORICO
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclo hexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
También tenían bajas relaciones de hidrogeno a carbono y aromas agradables; se
podían convertir en benceno o compuestos relacionados. A este grupo de
compuestos se les llamo aromáticos, por sus olores agradables. A otros
compuestos que no tienen estas características se les llamo alifáticos, que
significa como grasa.
Los orbitales moleculares (OM) del sistema Π conjugado de un hexatrieno se
construyen combinaciones lineales independientes de los orbitales p (OA) de los
carbonos implicados.
Los orbitales van teniendo un carácter enlazante menor a medida que poseen más
nodos donde la fase de los OA cambia. Los seis electrones se sitúan en los OM de
más energía. Los OM del benceno se construyen de una formula molecular muy
similar, pero el hecho de que los OA estén encerrados en un anillo cerrado cambia
las cosas.
Existen dos OM con un nodo y con dos nodos. como los nodos marcan la energía
de los orbitales, la distribución resulta diferente que en el hexatrieno y aparecen
dos pares de OM degenerados. Los seis electrones implicados se colocan de la
forma indicada, que resulta mucho más estable que en el trieno conjugado.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas
están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito
y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos
alifáticos
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. Por condensación de los anillos de benceno.
LA REGLA DE HüCKEL

Relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales

sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces
dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana
es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y anti aromática si tiene 4n electrones π.
La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre
compuestos aromáticos, no aromáticos y anti aromáticos, de forma que se pueden
hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes
compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del
siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π (número de dobles
enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será anti aromático. Si
no cumple las reglas es no aromático.

 BeNCENO
El benceno se conoce generalmente como
“Benzol” cuando se encuentra en forma
comercial (que es una mezcla de benceno y
sus homólogos) y no debe confundirse con la
bencina, un disolvente comercial compuesto
por una mezcla de hidrocarburos alifáticos.
 LA ESTRUCTURA DEL BENCENO

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre
los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono). Sus seis átomos de carbono
son equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace
ser idénticos. Las longitudes de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son
iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la
longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace
simple, que es de 154 pm. Los átomos de carbono del benceno, poseen una
hibridaciónsp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder
unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un
átomo de hidrógeno. El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra
orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con
los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se
colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo. La presencia de la
nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples
entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos
aromáticos. A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del
benceno se pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran
variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados mono sustituidos, di sustituidos y
tri sustituidos.
Podemos tener otros compuestos como ser:
 NAFTALENO
El naftaleno es un sólido blanquecino que predomina
fundamentalmente en los combustibles fósiles.
Posee un olor fuerte pero no desagradable, es
bastante inflamable y fácilmente evaporable. Cuando
se encuentra expuesto al aire es degradado por la
humedad, la luz solar y por determinadas bacterias. Es insoluble en agua, pero
bastante soluble en disolvente orgánicos como el tolueno y el benceno.
La distancia C-C en el naftaleno son iguales. El enlace C (2)-C (3) es más corto
porque tiene carácter doble en dos de las tres formas resonantes. Los demás
enlaces son más largos porque tienen carácter doble en una sola de las formas
resonantes.
 ANTRACENO
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico
utilizado como materia prima para elaborar
antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la
síntesis de una amplia gama de colorantes.
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es solo un poco
mayor que en el naftaleno. En ninguna de las cuatro formas resonantes pueden
reconocerse tres anillos de benceno. El antraceno puede sacrificar una parte de
su aromaticidad para dar una reacción de Diels-Alder, actuando como dieno.
 Reacciona el anillo central porque así se obtiene un aducto que posee la
aromaticidad completa de dos anillos de benceno. Cualquier otra posibilidad
conduciría a un producto de aromaticidad más baja, y, por tanto, menos estable.
 FeNANTRENO
El fenantreno es un hidrocarburo (posee en su
estructura carbono e hidrógeno) cuyas propiedades
tanto físicas como químicas son estudiadas por la
química orgánica. Pertenece al grupo de los
llamados compuestos aromáticos, cuya unidad
estructural fundamental es el benceno.
A los aromáticos también pertenecen los compuestos policíclicos fusionados,
formados por varios anillos aromáticos que comparten un enlace carbono-
carbono (C-C). El fenantreno es uno de estos, presenta en su estructura tres
anillos fusionados. Se le considera isómero del antraceno, compuesto que tiene
sus tres anillos fusionados en forma lineal.
En condiciones relativamente enérgicas el fenantreno puedo hidrogenarse
parcialmente. Se hidrogena el enlace 9,10 porque así se obtiene un producto que
posee la aromaticidad completa de dos anillos de benceno.
SUSTITUCION AROMATICA
La reacción se produce cuando el HOMO del benceno traspasa electrones al
LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado positivamente.
El carbono del benceno se re híbrida de sp2 inicial a sp3 en el intermedio. Este,
aunque de mayor contenido energético que reactivos y productos, tiene una cierta
estabilidad porque la carga positiva se deslocaliza entre las posiciones orto y para
al lugar de ataque. La pérdida de un protón regenera el anillo aromático. El protón
es captado por el contra ion negativo E+.
REACCIONES DE HIDROCARBUROS

Las reacciones más importantes del benceno y del hidrocarburo aromático son: la
nitración, la sulforación, la halogenación, la alquilación, y la acilación de fridel-
crafts.
Estas reacciones y el análisis del comportamiento de orientación y de velocidad de
reacción, de un anillo aromático sustituido, está en función de la inducción y la
resonancia del grupo sustituyente, elementos fundamentales para la
profundización del tema.
En la nitración, para lograr un agente nitrante de carácter electrofílico, se mezcla
ácido nítrico y ácido sulfúrico ambos concentrados, este último provee el medio
suficientemente ácido para generar un ion nitrónio a partir del ácido nítrico, este a
su vez el reactivo nitrante.
Los mecanismos de sustitución en los hidrocarburos aromáticos comienzan con el
ataque electrofílico por parte del ion nitrónio para formar al ióncarbonio intermedio,
el cual en una segunda etapa transfiere un protón al ion bisulfato, por ser este la
base más fuerte en la mezcla reaccionante, dando como resultado la formación
del nitrocompuesto y la regeneración del ácido sulfúrico.
REACCIONES

 SUSTITUCIÓN ELECTROFíLICA

𝜑 − 𝐇 + 𝐇𝐍𝐎 𝟑 → 𝜑 − 𝐍𝐎 𝟐 + 𝐇 𝟐 𝐎
𝜑 − 𝐇 + 𝐇 𝟐 𝐒𝐎 𝟒 → 𝜑 − 𝐒𝐎 𝟑 𝐇 + 𝐇 𝟐 𝐎
𝜑 − 𝐇 + 𝐁𝐫 𝟐 + 𝐅𝐞 → 𝜑 − 𝐁𝐫 + 𝐇𝐁𝐫 + 𝐅𝐞

 REACCIÓN FRIDEL-CRAFTS
𝝋 − 𝑯 + 𝑹𝑪𝒍 + 𝑨𝒍𝑪𝒍 𝟑 → 𝝋 − 𝑹 + 𝑯𝑪𝒍 + 𝑨𝒍𝑪𝒍 𝟑
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos
fenilos.
APLICACIÓN Y TOXICIDAD

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser

cancerígenos. Se clasifican como 2ª o 2B. La
importancia económica de los hidrocarburos
aromáticos ha aumentado progresivamente
desde que a principios del siglo XIX se
utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como
disolvente del caucho. En la actualidad, los
principales usos de los compuestos
aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho
sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como
disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión
y, en cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados
monoalquilados del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados
de cadena ramificada son más tóxicos que los de cadena simple. Los
hidrocarburos aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si
existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y el
anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en compuestos
hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido
sulfúrico y se eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromáticos pueden causar
efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda
por estos compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorientación, confusión
e inquietud.
NOMENCLATURAS

 MONOSUSTITUIDOS
1) Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se
trata de los compuestos Monosustituidos, las posiciones en el anillo
bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos,
alquilos, arilos.
2) Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
 DI SUSTITUIDOS
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y
para-, de acuerdo a la forma:
 orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
 meta- (m-): Se utiliza cuando las posiciones de los carbonos son
alternadas. Posiciones 1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes están en
carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
 POLISUSTITUIDOS
 Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando
hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo,
este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la
posición uno (Ej.: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo
anilina).
 BENCENO COMO RADICAL
 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
 AROMÁTICOS POLICíCLICOS
 Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de
los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre
del compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede
alterar y por ende tienen nombres específicos.
 SINTESIS DE LA ASPIRINA
La acetilación es un mecanismo por el cual se añade un grupo acetil (CH3COO-),
en este caso anhídrido acético, a un compuesto, en este caso a ácido salicílico. En
el mecanismo de reacción se observa que el grupo hidróxido (-OH) del ácido
salicílico es el nucleófilo, quien ataca al electrófilo, en este caso el carbono del
carbonilo del anhídrido. Es importante destacar que la molécula de anhídrido
acético es una molécula simétrica, teniendo dos carbonilos enlazados entre sí por
un Oxígeno (como un Ester) y tiene también dos grupos metilos enlazados al otro
extreme de cada carbonilo. Otro detalle importante es que el ácido salicílico
también posee un grupo carbonilo, pero este, en comparación al anhídrido acético,
no recibe el ataque nucleofílico en su carbonilo porque el anhídrido es más
reactivo. Para esta reacción los productos deseados son Ácido Acetilsalicílico
(Aspirina) y Ácido Acético. Todo este proceso se logra a través de la práctica.

III. METODOLOGIA EXPERIMENTAL

Síntesis de la aspirina mediante la acetanilidación

e ácido salicílico 5 mL de anhídrido acético 4 gotas de ácido sulfúrico

trado Añadir un trocito de porcelana porosa
En un matraz de 100 mL.

Acoplar al matraz un refrigerante (engrasar losMantener una temperatura de 60°C a 70°C

esmerilados).

Comparar temperatura con unentermómetro.

Introducir un baño de agua previamente calentado, utilizando la placa calefactora.

Formación de una masa sólida.

Enfriar hasta que el matraz llegue a temperatura ambiente

Se añaden entonces 25 cc de agua fría. Agitar bien la suspensión

 Recoger los cristales por filtración al
vació.

Eliminar mayor cantidad de disolución acuosa acida.

Presionar el producto sobre el filtro con una espátula.

Secar minuciosamente.
Extender el producto sobre el papel filtro.

Pesar para determinar el rendimiento obtenido.

Determinar el punto de fusión

FIN

 MATERIALES Y REACTIVOS
item Materiales
1 Matraz de fondo Redondo
2 Trocitos de porcelana porosa
3 Refrigerante
4 Vaso de p.p
9 Pinzas
 REACTIVO
item Materiales
5 Placa calefactora
6 Vidrio de reloj
7 Espátula
8 Lubricante
10 Soporte universal

Ítem Reactivo Ítem Reactivo

Ácido salicílico Anhídrido acético
Ácido sulfúrico Agua destilada

IV. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

HOJA DE DATOS
REACTIVO PUREZA, peso/peso DENSIDAD CANTADAD
Ácido salicílico 99.8 % ---- 2.5 g
Anhídrido acético 99 % 1.083 g/cc a 15 °C 5 cc

Masa papel filtro = 0.556 g

Masa papel + aspirina = 2.756 g
p.f. aspirina = 132 – 136 °C
Calcular por Balance de Materia:
a) Reactivo Limitante

𝐂𝟕𝐇𝟔𝐎𝟑 + 𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑 → 𝐂𝟗𝐇𝟖𝐎𝟒 + 𝐂𝟐𝐇𝟒𝐎𝟐

 Encontrar la masa de 𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑
𝟏, 𝟎𝟖𝟑 𝒈 𝟗𝟗 𝒈 𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑𝑷
𝟓 𝒄𝒄 𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑 × × = 𝟓, 𝟑𝟔
𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑𝒊 𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑𝒊 𝒈𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑
𝟏 𝒄𝒄 𝐂𝟒𝐇𝟔𝐎𝟑

 Hallando el reactivo
limitante.
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏𝟏𝟔 𝒈 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑
𝟗𝟗, 𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑𝑷 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
𝟐, 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑𝒊 × × × ×
𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑𝒊 𝟏𝟓𝟖 𝒈𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑
= 𝟏, 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑

∴ 𝒆𝒍 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒕𝒊𝒗𝒐 𝒍𝒊𝒎𝒊𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 𝒆𝒔 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 (Á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐)

b) Rendimiento
 Para el rendimiento
𝟗𝟗, 𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑𝑷 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 𝟏𝟏𝟔 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒
𝟐, 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑𝒊 × × × ×
𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑𝒊 𝟏𝟓𝟖 𝒈𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒

= 𝟐, 𝟖𝟒 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒

 Tenemos
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍) = 𝟐, 𝟐 𝒈

𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 (𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐) = 𝟐, 𝟖𝟒 𝒈

 Calculamos el rendimiento
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
𝒏= ∗ 𝟏𝟎𝟎%
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂
𝟐, 𝟐
𝒏= ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝟐, 𝟒
𝒏 = 𝟗𝟏, 𝟔𝟕 %
c) Para el balance de materia:
 Tenemos para la entrada:
𝟐, 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 + 𝟏, 𝟖𝟖𝟒𝟏 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 + 𝟎, 𝟒𝟓𝟕𝟓 𝒈𝒐𝒕𝒂𝒔 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 = 𝟒, 𝟖𝟎𝟏𝟔
𝒈

 Tenemos para la salida:

𝟐, 𝟐 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 + 𝟏, 𝟎𝟖𝟒𝟕𝟖 𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶𝟐 = 𝟑, 𝟐𝟖𝟒𝟖 𝒈
Por lo que se pierde 1,5168 g se pierde en el proceso y este mismo
queda como residuo.
V. INTERPRETACION DE RESULTADOS
 ANÁLISIS DE VIDEO: SíNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICíLICO

En el presente video se introduce el fundamento químico de la síntesis del ácido

acetilsalicílico realizando también unas breves referencias al origen histórico y la
importancia actual que dicha sustancia tiene como medicamento.
En este se describe todos los detalles de cómo sucede dicha reacción, también
como es que esta al proceso experimental para su síntesis y purificación
introduciendo aquellos aspectos más importantes desde el punto de vista físico
químico de cada una de sus etapas.
Describiendo todos los detalles de dicho medicamento, como fue su
descubrimiento como composición del mismo. Nos habla de cuáles son sus usos
y como este ayuda a nuestra salud. Siendo así que es el farmacéutico más
usado del mundo.
Nos va narrando como es que ocurre la síntesis del mismo paso por paso
usando catalizador en medio acido. Teniendo como resultado ácido
acetilsalicílico. Siendo la purificación por recristalización. También nos da un
protocolo de seguridad a la hora de manejo del mismo.
 ANÁLISIS DE VIDEO: PURIFICACIÓN DE LA ASPIRINA

En el video nos da a conocer cómo es que a la hora de saber si el ácido

acetilsalicílico es puro hay dos maneras, si este es de color medio café es decir
que esta puro el compuesto obtenido sin embargo si es de color violeta nos
quiere decir que hay que volver a hacer el proceso de purificación que se hace
en presencia de etanol y agua en caliente.
Luego con un filtro intermedio, en caliente, luego por precipitado y filtrado en
presión reducida y con Fe podemos ver la purificación del mismo.
Enlace: https://www.youtube.com/watch?v=TId16enGx_A
 ANÁLISIS DE VIDEO: REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN DE ASPIRINA
CON FECL3

Después de la recristalización de la aspirina para ver que se haya obtenido el

mismo, agarramos el FeCl3 poniendo unas cuantas gotas en el primer tubo de
ensayo, siendo así que este cambia de color medio naranja claro.
Siendo así que podemos comprobar que tuvimos como resultado del proceso
aspirina.
Enlace: https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM
 INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

Interpretando nuestros resultados, podemos ver que obtuvimos un resultado

óptimo.
 Siendo así que este mismo podemos ver que los resultados indicados en el
laboratorio eran reales a lo que nos narran en el video.
Por lo que podemos decir que nuestro rendimiento como balance de materia son
correctos pues hicimos el tratamiento de datos que necesitamos de los mismos
para asegurar estos.
Podemos ver que nuestro laboratorio fue indicado de manera correcta siendo así
que al final de dicho proceso vemos la obtención de aspirina.
VI. CONCLUSION
Podemos afirmar que el laboratorio llevado a cabo nos ayudó aprender la síntesis
de este analgésico tan requerido y usado. Como pudimos ver a lo largo del mismo
observamos en los videos tanto buscados como dejados vimos como seria llevarlo
en una forma presencial.
Desarrollando así todo lo necesario como ser el balance de materia del mismo
como también el rendimiento teniendo uno muy optimo, también viendo y
aprendiendo la reacción química del mismo.
Obtuvimos el reactivo limitante y de este mismo pudimos partir para nuestro
balance de materia. Obtuvimos muchos de estos datos nuevos también e los
videos que nos propusimos ver para ver este proceso, tomando también el punto
de la recristalización, como último podemos afirmar que el laboratorio cumplió su
objetivo y nos ayudó mucho.
VII. BIBLIOGRAFIA
Guía Química Orgánica I- Ing. Roberto Parra
https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM
https://www.youtube.com/watch?v=TId16enGx_A
https://www.youtube.com/results?search_query=purificacion+de+la+aspirina
https://www.youtube.com/watch?v=f1d3E5-Y1Bg
https://es.intl.chemicalaid.com/tools/equationbalancer.php?equation=C7H6O3
%2AC4H6O3+%3D+C9H8O4+%2B+C2H4O2
https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.p
df https://scholar.google.com.bo/scholar?
q=sintesis+de+aspirina&hl=es&as_sdt= 0&as_vis=1&oi=scholart
https://www.insst.es/documents/94886/162038/6.+Hidrocarburos+arom%C3%
A1ticos+-+Hidrocarburos+arom%C3%A1ticos+halogenados++-
+Hidrocarburos+poliarom%C3%A1ticos++-+Isocianatos+-
+Cetonas#:~:text=Los%20hidrocarburos%20arom%C3%A1ticos%20son%20a
quellos,los%20v%C3%A9rtices%20de%20un%20hex%C3%A1gono.
https://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_electr%C3%B3fila_arom%C3
%A1tica
https://www.lifeder.com/fenantreno/
http://www.prtr-es.es/Antraceno,15648,11,2007.html
http://www.prtr-es.es/Naftaleno,15655,11,2007.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_H%C3%BCckel#:~:text=En%20concret o
%2C%20la%20regla%20de,si%20tiene%204n%20electrones%20%CF%80.
&text=Como%20cada%20carbono%20tendr%C3%A1%20un,moleculares%20
tendremos%20n%20electrones%20deslocalizados.