QUÍMICA ORGÁNICA E

INORGÁNICA
TEMA: COMPUESTOS AROMATICOS II
DOCENTE : LUZ PICHARDO CRUZ
 • En 1825, Michael Faraday aisló un
hidrocarburo denominado benceno,
12.5 Compuestos aromáticos que tiene la fórmula molecular C6H6.
Una molécula de benceno consiste en
un anillo de seis átomos de carbono
con un átomo de hidrógeno unido a
cada carbono. Puesto que muchos
compuestos que contienen benceno
tienen olores fragantes, la familia de los
compuestos de benceno se conoce
como compuestos aromáticos. Algunos
ejemplos comunes de compuestos
aromáticos que se utilizan para dar
sabor son anisolo del anís, estragolo del
estragón y timol del tomillo.
• En el benceno, cada átomo de carbono
usa tres electrones de valencia para
enlazarse con el átomo de hidrógeno y
dos carbonos adyacentes. Esto deja un
electrón de valencia, que los científicos
primero consideraron que se compartía
en un enlace doble con un carbono
El aroma y sabor de las hierbas anís, estragón y tomillo se deben a adyacente.
compuestos aromáticos
• En 1865, August Kekulé propuso que los átomos
de carbono en el benceno estaban ordenados en
un anillo plano con enlaces sencillos y dobles
alternados entre los átomos de carbono. Hay dos
posibles representaciones estructurales del
benceno debido a la resonancia en la que
pueden formarse los enlaces dobles entre dos
átomos de carbono diferentes (véase la sección
5.5).
• Sin embargo, los científicos descubrieron que el
benceno se comportaba más parecido a un
alcano que a un alqueno porque el benceno no
experimenta reacciones de adición.
• En la actualidad, se sabe que los electrones se
comparten equitativamente entre los seis
átomos de carbono y que todos los enlaces
carbono-carbono en el benceno son idénticos
debido a la resonancia. Esta característica única
del benceno lo hace especialmente estable. El
benceno se representa más a menudo como una
fórmula de esqueleto, que muestra un hexágono
con un círculo en el centro. A continuación se
muestran algunas maneras de representar el
benceno:
 • Muchos compuestos que contienen
benceno han sido importantes en la
Nomenclatura química durante muchos años y todavía
conservan sus nombres comunes.
de compuestos • Las reglas de la IUPAC permiten nombres
como tolueno, anilina y fenol.
aromáticos
Otra regla es también, Cuando un
anillo de benceno es un
sustituyente, C6H5, se le nombra
como grupo fenilo.
• Cuando el benceno tiene sólo un sustituyente, el anillo no se numera.
• Cuando hay dos sustituyentes, el anillo de benceno se numera para asignar el número más bajo a los sustituyentes.
• Cuando puede usarse un nombre común, como tolueno, fenol o anilina, el átomo de carbono unido al grupo
metilo, hidroxilo o amina se numera como carbono 1.
• En un nombre común hay prefijos que se utilizan para mostrar la posición de dos sustituyentes.
• El prefijo orto (o) indica un arreglo 1,2; meta (m) es un arreglo 1,3, y para (p) se usa para arreglos 1,4.
• El nombre común xileno se usa para
los isómeros del dimetilbenceno
 • Cuando hay tres o más
sustituyentes unidos al
anillo de benceno, se
numeran en la dirección
que produzca el conjunto
de números más bajos y
luego se nombran
alfabéticamente.

EJEMPLO DE PROBLEMA 12. 8

Nomenclatura de compuestos aromáticos
Indique el nombre IUPAC y cualquier
nombre común de cada uno de los
compuestos siguientes:

SOLUCIÓN
a. clorobenceno b. 4-bromo-3-clorotolueno
c. 1,2-dimetilbenceno; o-xileno
COMPROBACIÓN DE ESTUDIO 12.8
Nombre el compuesto siguiente:

• SOLUCION:
• ----------------
• ------------------
 La Química en la Salud
ALGUNOS COMPUESTOS AROMATICOS
COMUNES

• Los compuestos aromáticos son

comunes en la naturaleza y la
medicina. El tolueno se utiliza
como reactivo para elaborar
medicamentos, tintes y
explosivos como el TNT
(trinitrotolueno). El anillo de
benceno se encuentra en
algunos aminoácidos (los
bloques constructores de las
proteínas); en los analgésicos
como aspirina, acetaminofeno e
ibuprofeno; y en saborizantes
como la vainillina.
 • Los compuestos aromáticos grandes conocidos como
hidrocarburos aromáticos policíclicos se forman por medio de
la fusión de dos o más anillos de benceno borde con borde.
En un compuesto de anillo fusionado, los anillos de benceno
vecinos comparten dos o más átomos de carbono. El
naftaleno, con dos anillos de benceno, se conoce por su uso
en las bolas de naftalina. El antraceno, con tres anillos, se
La Química en la Salud utiliza en la fabricación de tintes.
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
POLICICLICOS
(PAH)
• Cuando un compuesto policíclico contiene los tres anillos
fusionados como en el fenantreno, puede actuar como
carcinógeno, una sustancia que se sabe produce cáncer.
• Los compuestos que contienen cinco o más anillos de
benceno fusionados, como el benzo[a]pireno, son potentes
carcinógenos.
• Las moléculas interaccionan con el ADN en las células, lo que
ocasiona el crecimiento celular anormal y cáncer.
• Cuando aumenta la exposición a los carcinógenos, se
incrementa la posibilidad de que se altere el ADN de las
células. El benzo[a]pireno, un producto de la combustión, se
ha identificado en el alquitrán de hulla, el humo del tabaco,
las carnes a la parrilla y los escapes de los automóviles.
Propiedades de los compuestos aromáticos
La estructura simétrica plana del
Entre los compuestos de benceno con
benceno permite que las estructuras Los compuestos aromáticos son menos
sustituyentes, los isómeros para son más
cíclicas individuales estén muy cercanas, densos que el agua, aunque son un poco
simétricos y tienen puntos de fusión más
lo que contribuye a que los puntos de más densos que otros hidrocarburos, en
altos que los isómeros orto y meta: o-
fusión y ebullición sean más altos para el tanto que los compuestos de benceno
xileno se funde a 226 °C y m-xileno se
benceno y sus derivados. Por ejemplo, el halogenados son más densos que el
funde a 248 °C, en tanto que el p-xileno
hexano se funde a 295 °C, en tanto que agua.
se funde a 13 °C.
el benceno se funde a 6 °C.

Sólo aquellos compuestos aromáticos El benceno y otros compuestos

Cabe mencionar que los hidrocarburos
que contienen grupos funcionales aromáticos son resistentes a las
aromáticos son insolubles en agua y se
enormemente polares como ___OH o reacciones que descomponen el sistema
utilizan como solventes para otros
___COOH serán ligeramente solubles en aromático, aunque son inflamables,
compuestos orgánicos.
agua. como otros hidrocarburos.
 12.25 Relacione los siguientes enunciados con el compuesto ciclohexano o
benceno:
a. fórmula C6H12 b. tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono
c. contiene sólo enlaces sencillos
PREGUNTAS Y
12.26 Relacione los siguientes enunciados con el compuesto ciclohexano o
PROBLEMAS benceno:
12.5 Compuestos
a. contiene un sistema aromático estable b. tiene dos átomos de hidrógeno
aromáticos enlazados a cada carbono c. fórmula C6H6
META DE 12.27 Proporcione el nombre IUPAC y cualquier nombre común de cada uno de
APRENDIZAJE: los compuestos siguientes:
Describir los enlaces en
el benceno; nombrar
los compuestos
aromáticos y dibujar
sus fórmulas de
esqueleto.
12.28 Proporcione
el nombre IUPAC
y cualquier
nombre común de
cada uno de los
compuestos
siguientes:
12.29 Dibuje la fórmula de esqueleto de cada uno
de los compuestos siguientes:
a. metilbenceno
b. 1-bromo-3-clorobenceno
c. 1-etil-4-metilbenceno
d. p-clorotolueno
12.30 Dibuje la fórmula de esqueleto de cada uno
de los compuestos siguientes:
a. m-dibromobenceno
b. o-cloroetilbenceno
c. propilbenceno
d. 1,2,4-triclorobenceno
Logro de sesión

• El estudiante al termino de la
sesión reconoce a los
compuestos aromáticos y sus
nomenclatura, nombrándolos
correctamente y como un
compuesto en la vida cotidiana,
reconociendo su estructura y
propiedades físicas.

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 FIN DE LA PRESENTACION
GRACIAS POR SU ATENCIÓN