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INFORME DE

LABORATORIO DE
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Son compuestos cclicos muy insaturados, que
muestran caractersticas del benceno, o sea que lo
tengan o no en tu estructura. El benceno se
encuentra en tres tipos de hidrocarburos
aromticos: a. Compuestos formados por un solo
ncleo de benceno como el tolueno y los
hidrocarburos que contienen un ncleo
bencnico, al cual se hallan unidos radicales
alifticos. b. Compuestos con ms de un ncleo
de benceno, los cuales se encuentran formando
anillos condensados. c. Compuestos con ms de
un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes
ncleos no comparten tomos de carbono

Laboratorio de qumica
orgnica
Juan Pablo Zarate Yavi
Docente: Ing. Grima
Velasco

25 de marzo del 2011


INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS

Objetivos
Introduccin
Marco terico
Parte experimental
Materiales
Observaciones Conclusiones
Anexos

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INFORME DE LABORATORIO DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS

LABORATORIO
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Objetivos
Objetivo general
- Estudiar la propiedades fsicas como qumicas de los hidrocarburos aromticos

Objetivos especficos
- Obtencin de la aspirina en laboratorio
- Obtener el un rendimiento aceptad

Resumen

Los qumicos han considerado til dividir todos los compuestos orgnicos en dos
grandes grupos: compuestos aromticos y compuestos alifticos. Los significados
originales de las palabras aliftico (graso) y aromtico (fragante) han dejado de tener
sentido.

Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento


qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos
se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que
tambin son aromticos.

Veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin


heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de
anillos aromticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos
funcionales que la molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de
los anillos aromticos, y viceversa.

Marco Terico

Primeramente como primer representante ser el benceno ya sea cclico y el mas


importante de los hidrocarburos aromticos

El benceno es un hidrocarburo aromtico poliinsaturado de frmula molecular C6H6,


con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor
caracterstico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el
benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, ocupa dos
valencias con los dos tomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un
tomo de hidrgeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigindola hacia el centro del
anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base
nitrogenada. Cada tomo de carbono comparte su electrn libre con toda la molcula
(segn la teora de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere

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una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable


de aroma dulce, con un punto de fusin relativamente alto.

Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el
tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos
que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno. Esto produce que sea
altamente recomendado como laxante corporal.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista


de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias
usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos
usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el
kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un
componente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e


indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles
enlaces, si no un hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio
entre doble y triple (1.4 Amstromos aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin
de la TOM (teora de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres
orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama
aromaticidad y a las molculas (iones o no, estables o intermedios de reaccin) se les
llama aromticas.

Resonancia del Benceno

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems
fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
represent de esa manera.

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De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la
cual ambas estructuras de Kekul se superponen.

Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para


hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y
estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal
sino que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus
caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2.
Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces
entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz
adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que
se usar para formar enlaces pi.

Reactividad
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede seguir tres
caminos:

Electroflica
Nucleoflica
De radicales libres

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se
debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las
de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

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Cloro.
Bromo.
cido ntrico.
cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacin

El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl


C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el
hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para
que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como
catalizador.1

Sulfonacin

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con , que es una mezcla de [[]] (H2SO4)
y [] (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre . El electrfilo
que reacciona puede ser H2SO3+ o SO3.2 Es una reaccin reversible.3

C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

Nitracin

El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin, ya que es
un deshidratante muy potente, y as se evita la reaccin inversa:

C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

Combustin

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la


mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin

El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el


ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

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Sntesis de Friedel y Crafts (Alquilacin)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio


anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado
por el ion Cl en la halogenacin.

Sntesis de WurtzFitting

Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno


pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de
arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de que se
conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas
normales.

Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.

Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo


C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya
est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta
disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de
las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitucin


a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos
que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin
meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue
establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en
el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para
proporciona un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner
aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros.
Nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio
un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el
tercero que dio tres, es el compuesto meta.

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Hidrocarburos Aromticos

Son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o
sea que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromticos:

a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los


hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan unidos radicales
alifticos.

b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales se encuentran formando


anillos condensados.

c. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos no


comparten tomos de carbono.

Teoras moderadas sobre la estructura del benceno.

a. TEORA DE RESONANCIA. Considera que la estructura verdadera del benceno es


una forma intermedia entre las dos formas propuestas por Kekul. Esto es a lo que se
llama hbrido de resonancia, el cual es el ms estable que cualquiera de los dos
anteriores.

Las estructuras en resonancia suponen deslocalizacin de electrones pi y a esto se debe


que el benceno tenga un solo tipo de enlace en el anillo.

b. TEORA DE ORBITALES MOLECULARES.

Afirma que el benceno es una molecular con carbonos e hidrgenos en el mismo plano
adems es simtrica, los carbonos se ubican en los vrtices de un hexgono regular,
donde cada ngulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los tomos poseen
hidridacin sp2 para los enlaces sigma.

En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrn que ocupa un orbital p puro
perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis orbitales p se
solapan para dar tres orbitales pi.

Aromaticidad

Una sustancia es aromtica cuando contiene un nmero de electrones pi igual a 4n+2,


donde n es el nmero entero.

Efecto sustituyente

Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad de
reaccin como el punto donde se produce la sustitucin o sea la orientacin, los grupos
sustituyentes se dividen en 2:

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A. Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromtico sea ms reactivo, los grupos
tienden a producir una sustitucin electroflica principalmente en las posiciones. Orto y
para.

B. Los grupos inhibidores retardan la velocidad de incorporacin de un segundo


sustituyente. Tienden a dirigir el eleclroflico hacia la sustitucin meta. La reactividad
en una sustitucin electroflica aromtica depende de la tendencia del sustituyente de
rechazar o extraer los electrones, un grupo que libera electrones activa el anillo uno que
los atrae lo desactiva.

En la mayora de las reacciones de los anillos aromticos son de sustitucin


electroflica. En todas ellas se rompe heterolticamente una unin carbono hidrogeno del
anillo aromtico y se forma una unin carbono-reactivo electroflico.

- las reacciones ms importantes del benceno y de los hidrocarburos aromticos son: la


nitracin, la sulforacin, la halogenacin, la alquilacin, y la acilacin de fridel-crafts.

- estas reacciones y el anlisis del comportamiento de orientacin y de velocidad de


reaccin, de un anillo aromtico sustituido, esta en funcin de la induccin y la
resonancia del grupo sustituyente, elementos fundamentales para la profundizacin del
tema.

- en la nitracin, para lograr un agente nitrante de carcter electroflico, se mezcla cido


ntrico y cido sulfrico ambos concentrados, este ltimo provee el medio
suficientemente cido para generar un in nitrnio a partir del cido ntrico, este a su
vez el reactivo nitrante:

El mecanismo de sustitucin en los hidrocarburos aromticos comienzan con el ataque


electroflico por parte del in nitronio para formar al in carbonio intermedio, el cual en
una segunda etapa transfiere un protn al in bisulfato, por ser este la base ms fuerte en
la mezcla reaccionante, dando como resultado la formacin del nitrocompuesto y la
regeneracin del cido sulfrico.

El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir m-dinitrobenceno, las


condiciones experimentales son mucho ms energticos que las necesarias para nitrar el
benceno debido a que el grupo nitro ya presente, tiene avidez por los electrones, por ello
aminora la reactividad de los sustratos aromticos en los cuales se encuentra como
sustituyente:

- por otro lado, de las estructuras resonantes del nitrobenceno y del efecto inductivo,
podemos deducir que la probabilidad de la sustitucin en las posiciones orto y para es
prcticamente nula, debido a la presencia de cargas positivas formales en dichas
posiciones, quedando las posiciones meta como las menos favorables para la realizacin
de un ataque por parte de un electroflico.

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La preparacin de la p-nitroanilina en el laboratorio tiene como parte inicial,


proteger el grupo amino en razn de su alta reactividad y la facilidad de oxidarse
porque la nitracin directa de la anilina conducira a una mezcla de productos de
oxidacin y polimerizacin ya que el grupo amino presenta aumento
considerable de la densidad electrnica del anillo bencnico volviendolo
extremadamente reactivo. Para disminuir la reactividad y as preparar
monoderivados de la anilina es necesario proteger el grupo amino, por ello se
enmascara el grupo amino con un grupo menos reactivo y fcil de destruir
cuando corresponda y de esta manera se hidroliza de tal forma que se obtiene el
producto deseado, se nitra y luego se hidroliza para obtener la p-nitroanilina.

Parte experimental

Materiales

- Matraz fondo redondo de 100 ml


- Termmetro
- Camisa calefactora o hornilla
- Vaso precipitado de 1000 ml
- Soporte universal
- Pinza de nuez
- Tubo refrigerante
- Equipo de filtracin al vacio
- Vaselina
- Cepillo
- Piseta
- Vidrio reloj
- Esptula

Reactivo

- Acido saliclico
- Anhdrido actico
- Acido sulfrico
- Porcelana porosa
- Acido acetil,saliclico

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Datos observaciones

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Conclusiones

Bibliografa

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Obtencin de benceno.

En una capsula de porcelana se realiza una solucin de 15 gramos de hidrxido de sodio


en 15 ml de agua.

Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de cido benzoico. Se debe


formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa
finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza rpidamente debido al
carcter higroscpico de exceso de hidrxido de sodio presente.

El producto obtenido se pasa a un matrz de destilacin que tenga adaptado un


refrigerante para destilar. Se calienta el baln cuidadosamente con llama directa,
pasndola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el agua y
luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila
nuevamente.

Combustin.

Tcnica: Se colocan en una cpsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una


llama y se observa como procede la combustin.

Observacin.

Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensin;
Arde fcil y activamente.

En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea),
debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

La ecuacin que representa la combustin incompleta es:

C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C

Si en cambio, la reaccin sera completa, se reemplazara la ecuacin anterior por:

C6H6 + O2 CO2 + H2O

Comportamiento frente a los agentes oxidantes.

Ensayo con permanganato (test de Baeyer).

Tcnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3


gotas de permanganato, en medio bsico y en fro. Se observa la reaccin.

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Observacin. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de


los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si
no pertenecieran a ningn carbono-.

Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono.

Tcnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o


tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la reaccin.

Observacin. El ensayo es en este caso tambin negativo. No se observa decoloracin


del agua de bromo. El ncleo es muy estable y no reacciona con el bromo, que es un
electrfilo dbil.

con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan
la reaccin, y sta ocurre.

El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la
reaccin. ste, reacciona con el bromo para formar una molcula complejada de
estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un in bromonio.

FeBr3 + Br2 FeBr4- ----- Br+

La molcula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de


benceno, que acta como nuclefilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en
la cintica total-, para formar un carbocatin no aromtico intermediario. ste, que
es doblemente allico, puede representarse en tres estructuras resonantes.

Si bien, el carbocatin es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos


estable que el benceno del que se parti. La reaccin tiene una alta energa de
activacin, y es relativamente lenta.

En s, una reaccin de sustitucin aromtica electroflica se basa en reemplazar un


hidrgeno por otro grupo (en este caso un bromo).

Obtencin de Nitrobenceno.

Tcnica. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de cido sulfrico concentrado a


10 ml de cido ntrico concentrado, contenido en un matrz de 500 ml..

Se miden en una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 3 mililitros del mismo a


la mezcla nitrante. Se controla la temperatura de la reaccin para evitar que esta supere
los 50 C a 60 C; en caso de que se supere esta temperatura se podr enfriar la mezcla
de reaccin sumergindola en un bao de agua fra. Si en cambio, la temperatura bajo
de los 50C, se deber calentar el recipiente para elevarla. Se repite la operacin,
agregando una nueva alcuota de benceno, y as hasta agotarlo totalmente. Se agita bien
la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de
decantacin para poder separar la fase cido del nitrobenceno. Una vez separada la fase
cida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.

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Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le agregan al matrs unos


trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Luego se destila en
refrigerante al aire, recogiendo el destilado que pas durante el rango de temperaturas
de 200C-215C. NO se debe llevar a sequedad pues se destilara el posible m-
dinitrobenceno producido; a dems se corre el riesgo de que este ltimo evolucione
violentamente a temperaturas elevadas.

PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS.

Obtencin de p-nitrobromobenceno. Tcnica. En un tubo de ensayos se prepara la


mezcla nitrante mezclando 5 ml de cido sulfrico concentrado con 5 ml de cido
ntrico concentrado, y a continuacin se le aade 1 ml de bromobenceno. Al agitar el
tubo de ensayos, se produce una reaccin exotrmica tal que no es necesario aplicar
calor con un mechero o bao de vapor. Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y
luego aparece algo de p-nitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y
posteriormente en toda la mezcla de reaccin.

El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por
filtracin en un embudo HIRSCH pequeo y se recristaliza en alcohol caliente. El
producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de
fusin.

Preparacin del m-dinitrobenceno. Tcnica. Se prepara la mezcla nitrante mezclando


5 ml de cido sulfrico concentrado con 5 ml de cido ntrico concentrado. Luego se
aade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla hasta cercana del punto de
ebullicin durante 2 a 3 minutos. Luego se deja enfriar y se vuelca en 100 ml de agua
con un trocito de hielo.

Finalmente, se filtra y se recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de fusin.

PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO

Tcnica. Colocar 300g de cido sulfrico fumante en un matrz de medio litro, enfriar
con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantacin,
agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Una
vez disuelto ste, se vierte el contenido del matrz en cuatro veces su volumen de una
solucin saturada de sal comn mantenida en hielo. Se la deja reposar durante algunas
horas y se filtra la sal sdica del cido formado. Pulverizar y secar al aire y luego con
estufa a 110C.

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Figura 1

Figura 2

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Figura 3

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