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HIDROCARBURO AROMÁTICO

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una
mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta
característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo)
en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para
que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación
de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un
anillo". Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a


sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el
resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los
hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo
o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el
anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y
la de uno π(pi) (doble).
El benceno , C 6 H 6 , es el hidrocarburo aromático más simple, y fue la primera uno llamado como
tales. La naturaleza de su unión fue reconocido por primera vez por agosto Kekulé en el siglo 19.
Cada átomo de carbono en el ciclo hexagonal tiene cuatro electrones para compartir. Uno va al
átomo de hidrógeno, y uno a cada uno de los dos carbonos vecinos. Esto deja un electrón para
compartir con uno de los dos átomos de carbono vecinos, creando así un doble enlace
con un carbono y dejando un enlace sencillo con el otro, por lo que la molécula de benceno se
extrae con alternancia de enlaces simples y dobles alrededor del hexágono.
La estructura se ilustra alternativamente como un círculo alrededor del interior del anillo para
mostrar seis electrones que flotan alrededor en orbitales moleculares deslocalizados el tamaño
del anillo en sí. Esta descripción representa la naturaleza equivalente de los enlaces carbono-
carbono de seis todos de orden de enlace 1,5; la equivalencia se explica por formas de
resonancia . Los electrones se visualizan como flotando por encima y por debajo del anillo con los
campos electromagnéticos que generan actúan para mantener el anillo plano.
El símbolo del círculo de aromaticidad fue presentado por Sir Robert Robinson y su estudiante
James Armit en 1925 y popularizó a partir de 1959 por el libro de texto Morrison y Boyd en la
química orgánica. El uso apropiado del símbolo se debate; se usa para describir cualquier
sistema π cíclico en algunas publicaciones, o sólo aquellos sistemas pi que obedecen la regla de
Hückel en otros. Jensen sostiene que, en línea con la propuesta original de Robinson, el uso del
símbolo círculo debe limitarse a monocíclico de 6 sistemas π-electrones. De esta manera el
símbolo círculo para un enlace de seis electrones de seis centro puede ser comparado con el
símbolo Y para una unión de dos electrones de tres centros .

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que
forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del
anillo.
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado
gira alrededor del anillo.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al
extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el
equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo
más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican
como compuestos alifáticos.
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo

La configuración del aromático es de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno
PROPIEDADES
El benceno tiene una Temperatura de Fusión de 5,5 °C, y una temperatura de ebullición de 80,1
°C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma
dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en
grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir
del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.
También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la
anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico
conocido como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado
con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible
de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
NOMENCLATURA
AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los
sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Los hidrocarburos aromáticos se pueden nombrar de varias formas generalmente los compuestos
mas sencillos tienen nombres comunes, aunque no guardan relación con su estructura sirven de
base para nombrar sus derivados.
La (IUPAC) Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, ha propuesto una nomenclatura
sistemática en el cual los compuestos se nombran como alquin o alquelin benceno para designar
los compuestos, como los 6 átomos de carbono en el benceno son equivalentes ,solo existe un
derivado mono sustituido para nombrarlo que siga utilizando grupos sustituyentes y benceno.
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en
benceno.

ET
OXIBENCENO
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.

cumeno benzamida
AROMATICOS DISUSTITUIDOS
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante
números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
 orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos.
Posiciones 1,4.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en
el anillo.

Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4

1,2-Diclorobenceno 1-Bromo-3-nitrobenceno 1-Etil-4-Isopropilbenceno


(o-Diclorobenceno) (m-Bromonitrobenceno) (p-Etilisopropilbenceno)
.

1-Etil-2-metilbenceno 1-Etil-3-metilbenceno 1,4-Dimetilbenceno


(o-Etilmetilbenceno) (m-Etilmetilbenceno) (p-Dimetilbenceno)

AROMATICOS POLISUSTITUIDOS
Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser
el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más bajos posible a los
localizadores
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el
anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no
1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

1,2,3-trimetilbenceno

1,3,5-trimetilbenceno

1,3,5-Trimetilbenceno1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno1,2,4-Trinitrobenceno
(Mesitileno)

BENCENO COMO RADICAL


 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto
orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no
contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAP se encuentran en el petróleo, el carbón y
en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean
fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos
compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
 Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura


También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos
(polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes,
seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen
nombres específicos.

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS O HAP

Compuesto
Fórmula esquelética Compuesto químico Fórmula esquelética
químico

Antraceno Benzo[a]pireno

Criseno Coroneno

Coranuleno Naftaceno

Naftaleno Pentaceno

Fenantreno Pireno

Trifenileno Ovaleno

¿Cómo se nombran?

Sitúa los localizadores sobre


los carbonos del benceno
consiguiendo que los localizadores de
los radicales sean los más bajos
posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre
los carbonos del benceno. Sitúa los
radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula
con los átomos de hidrógeno.

EJERCICIO 1
Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe
sus resultados en la sección de respuesta al final del archivo.
a) b)

c) d)

e) f)

g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno

i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno
EJERCICIO 2
Escriba el nombre o la estructura según corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe
sus respuestas en la sección de resultados.
a) b)

c) d)

e) f)

g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno

EJERCICIO 3
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios. Entregue en la próxima sesión
a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la
numeración del anillo.
b)

a)

d)

c)

f)

e)

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