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Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una
mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta
característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo)
en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para
que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación
de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un
anillo". Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que
forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del
anillo.
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado
gira alrededor del anillo.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al
extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el
equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo
más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican
como compuestos alifáticos.
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo
La configuración del aromático es de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno
PROPIEDADES
El benceno tiene una Temperatura de Fusión de 5,5 °C, y una temperatura de ebullición de 80,1
°C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma
dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en
grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir
del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.
También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la
anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico
conocido como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado
con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible
de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
NOMENCLATURA
AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los
sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Los hidrocarburos aromáticos se pueden nombrar de varias formas generalmente los compuestos
mas sencillos tienen nombres comunes, aunque no guardan relación con su estructura sirven de
base para nombrar sus derivados.
La (IUPAC) Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, ha propuesto una nomenclatura
sistemática en el cual los compuestos se nombran como alquin o alquelin benceno para designar
los compuestos, como los 6 átomos de carbono en el benceno son equivalentes ,solo existe un
derivado mono sustituido para nombrarlo que siga utilizando grupos sustituyentes y benceno.
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en
benceno.
ET
OXIBENCENO
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.
cumeno benzamida
AROMATICOS DISUSTITUIDOS
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante
números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos.
Posiciones 1,4.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en
el anillo.
Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4
AROMATICOS POLISUSTITUIDOS
Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser
el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más bajos posible a los
localizadores
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el
anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no
1,3,6- ni 1,4,5-, etc.
1,2,3-trimetilbenceno
1,3,5-trimetilbenceno
1,3,5-Trimetilbenceno1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno1,2,4-Trinitrobenceno
(Mesitileno)
AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto
orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no
contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAP se encuentran en el petróleo, el carbón y
en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean
fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos
compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.
Compuesto
Fórmula esquelética Compuesto químico Fórmula esquelética
químico
Antraceno Benzo[a]pireno
Criseno Coroneno
Coranuleno Naftaceno
Naftaleno Pentaceno
Fenantreno Pireno
Trifenileno Ovaleno
¿Cómo se nombran?
EJERCICIO 1
Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe
sus resultados en la sección de respuesta al final del archivo.
a) b)
c) d)
e) f)
g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno
i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno
EJERCICIO 2
Escriba el nombre o la estructura según corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe
sus respuestas en la sección de resultados.
a) b)
c) d)
e) f)
g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno
EJERCICIO 3
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios. Entregue en la próxima sesión
a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la
numeración del anillo.
b)
a)
d)
c)
f)
e)