HIDROGENACIÒN CATALÌTICA

La hidrogenación catalítica implica la adición de hidrógeno molecular (H2) a través de un

doble enlazar en presencia de un catalizador metálico; por ejemplo:

El resultado neto de este proceso es reducir un alqueno a un alcano.

ESTEREOESPECIFICIDAD DE LA HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
En la reacción anterior no hay centros de quiralidad en el producto, por lo que la
estereoespecificidad del proceso es irrelevante. Para explorar si una reacción muestra
estereoespecificidad se ebe examinar un caso en el que se están formando dos nuevos
centros de quiralidad. Por ejemplo, se puede considerar el siguiente caso.

Con dos centros de quiralidad, hay cuatro posibles productos estereoisoméricos (dos pares
de enantiómeros):

Sin embargo,
la reacción no produce los cuatro productos. Solo un par de enantiómeros
se observa, el par que resulta de una adición sincrónica.

EJERCICIO:
Predice los productos de cada una de las siguientes reacciones:
Pasos para encontrar la soluciòn:
Esta reacción es un proceso de hidrogenación catalítica, en el que se añaden H y H a través
de el alqueno. Dado que ambos grupos son idénticos (H y H), no es necesario considerar
cuestiones regioquímicas. Sin embargo, la estereoquímica es un factor que debe tenerse en
cuenta. Con el fin de Dibujar correctamente los productos, es primero necesario para
determinar cuántos centros de quiralidad se forman como resultado de esta reacción:

En este caso, se forman dos centros de

quiralidad. Por lo tanto, esperamos solo el par de enantiómeros que resultaría de una
adición de síntesis:

Como comprobación final, asegúrese de que los productos no representen un solo

mesocompuesto. El compuesto anterior carece de un plano interno de simetría, no es un
mesocompuesto.

HALOGENACIÒN DE ALCANOS
 La halogenación es la reacción de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por un
átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación, de
propagación y de terminación.

Los alquinos tienen dos enlaces π en lugar de uno y, por lo tanto, pueden agregar dos
quivalentes del halógeno para formar un tetrahaluro:
En algunos casos, es posible agregar solo un equivalente de halógeno para producir un
dihaluro. Dicha reacción generalmente procede a través de una adición, produciendo el
Eisómero como el producto principal:

Características:
 Transcurre a través de radicales libres. Necesita de peróxidos o luz ultra violeta pata
iniciarse
 Produce mezclas de productos. La bromación es mucho más selectiva que la
cloración, sin embargo, es más lenta (selectividad contra reactividad).
 La sustitución más probable se dará en el carbono más ramificado, es decir el que
tenga menos hidrógenos.

Pasos de la halogenaciòn de alcanos:

La etapa (1), se denomina ruptura homolítica ya que el enlace covalente Cl-Cl se rompe de modo
que cada átomo de cloro termina con un único electrón del par que formaba el enlace covalente.

Las etapas (2) y (3) se repiten una y otra vez mientras existan moléculas de Cl2 y CH4. Es lo que se
conoce como una reacción en cadena, "aquella en la que continuamente se consumen y regeneran
los intermediarios en una serie de etapas de propagación"

El ciclo de propagación puede romperse por las etapas de terminación, que destruyen los radicales
libres formando compuestos estables. La reacción de halogenación se termina por la combinación
de unos radicales libres con otros. La halogenación de los alcanos es promovida por luz o calor. Así
tenemos que el metano y el cloro no reaccionan a temperatura ambiente en la oscuridad, pero si a
temperatura ambiente si la mezcla se irradia con luz ultravioleta (hν), o en la oscuridad si la mezcla
se calienta por encima de 250 °C