INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, son compuestos orgánicos
que despiertan gran interés en la química debido a su versatilidad y aplicaciones diversas.
Estos compuestos, formados por la unión de halógenos a átomos de carbono con
hibridación sp3, presentan propiedades únicas que los hacen valiosos en campos como la
síntesis orgánica, la industria química y los laboratorios. Aunque suelen ser utilizados
como disolventes y precursores en la elaboración de diversos compuestos, su impacto
ambiental, especialmente en relación con la capa de ozono, ha llevado a restricciones en su
uso. En este caso exploraremos las características fundamentales de los haluros de alquilo,
su clasificación según la sustitución del carbono y las posibilidades de transformación
mediante reacciones nucleofílicas y de eliminación. Sus objetivos principales es realizar
pruebas químicas cualitativas para la identificación y clasificación de haluros de alquilo y
comprobar los efectos que tiene la estereoquímica y electronegatividad en la reactividad de
diferentes haluros de alquilo.

• ¿En qué consiste la prueba de Beilstein?: Se usa para detectar la presencia de

halógenos (Cl, Br, I). Los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e
hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los
correspondientes halogenuros de hidrógeno.
• Explique cómo se realiza la prueba de fusión con sodio. ¿Esta prueba es
específica para haluros de alquilo?: La fusión alcalina con sodio sirve para
identificar los elementos presentes en una sustancia y no es específica para los
haluros de alquilo. Se usa un tubo de ensayo pequeño y se sostiene verticalmente
con pinzas. Se introduce en el tubo un trozo de sodio metálico limpio y se calienta
desde la parte inferior del tubo de ensayo hasta que el sodio se funda y sus vapores
se eleven dentro del tubo. Se agrega la muestra a identificar y se calienta
nuevamente el tubo. se añade nuevamente más muestra y se calienta el fondo en la
llama directamente. Se deja enfriar y se añade 1mL de etanol para disolver el sodio
que no reacciona. se calienta el tubo y en caliente se deja caer la mezcla en un vaso
de precipitados que contenga 10 mL de agua destilada, Se rompe el tubo con una
varilla de vidrio y la solución se calienta hasta ebullición y se filtra el filtrado, que
deberá ser incoloro, se usa para las pruebas específicas elementales
• Investigue las reacciones que se usan para la obtención de haluros de alquilo a
partir de alcanos, alquenos y alcoholes. Haga un resumen de estas reacciones:
Los alcanos reaccionan con halógenos usualmente con Cl y Br, pueden reaccionar
violentamente con F y el I no reacciona mediante una halogenación radicalaria. En
la reacción un átomo de H es eliminado del alcano y es sustituido por un alcano a
través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. así:
• Iniciación: X2 → 2 X·
• Propagación 1º: X· + R-H → R· + HX
• Propagación 2º: R· + X2 → R-X + X·
La propagación 1º y 2º se repiten constantemente, cada etapa suministra el reactivo
intermedio necesario para la otra etapa, esto es conocido como reacción en cadena
radicalaria. La reacción sigue hasta que los radicales son consumidos en una de las tres
etapas de terminación:
 R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la propagación 2º, el haloalcano
deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La propagación 1º es la
reacción inversa a la iniciación. La tercera explica la contaminación en esta reacción
con alcanos más grandes.

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) para formar un haloalcano. El

doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y
el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. En esta reacción lo más
probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido.

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 Pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos
átomos de halógeno vecinos. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno,
ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro.

Los alcoholes reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el

cloro alcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un "activador", como el cloruro de zinc. Un alcohol puede también ser
convertido a bromo alcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), a
yodo alcano usando fósforo rojo y yodo para generar el triyoduro de fósforo. Por ejemplo

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-

Cl + SO2 + HCl
• Dibuje un haluro de alquilo primario, secundario y terciario y nombrelo según
la IUPAC:
CONCLUSIONES
 La utilidad de estos compuestos varía según el tipo de halógeno presente y sus
sustituyentes. Por ejemplo, los cloruros se utilizan como disolventes, los fluoruros
como refrigerantes, y los bromuros como pesticidas.

 La posibilidad de reemplazar los halógenos por otros grupos funcionales mediante

reacciones de sustitución nucleofílica o de convertirse en compuestos insaturados
mediante reacciones de eliminación destaca la flexibilidad de estos compuestos en
la síntesis orgánica.