Este material forma parte de la guía de química IV área I

(programa 1996) siendo coautora Patricia Chávez García

REACCIONES ORGÁNICAS

Introducción

Considerando la gran capacidad del átomo de carbono para formar compuestos, el

estudio de las reacciones orgánicas puede resultar muy complejo; sin embargo, en
esta unidad el estudio de las mismas, se presenta de una forma general atendiendo
solamente al análisis del efecto neto y clasificándolas en consecuencia.

Propósitos

Que el alumno:
1. Identifique en forma teórica y práctica las principales reacciones orgánicas y las
exprese en forma oral y escrita.
Reacciones orgánicas

Reacciones de sustitución, de adición y de eliminación

En las reacciones químicas se efectúan rupturas y formación de nuevos enlaces;

los átomos se reacomodan, manteniendo la cantidad y clase de los mismos, (ley de
conservación de la materia).

En la ecuación de la reacción química, se representan del lado izquierdo, los

reactivos y del lado derecho los productos separados estos por una flecha, sobre la
cual en ocasiones se pueden indicar algunas condiciones necesarias para que la
reacción se efectué como son: temperatura, solvente, uso de catalizadores etc.

Las cantidades de reactivos y productos se indican con números, llamados

coeficientes que se escriben antes del símbolo del compuesto o elemento, además
se puede indicar el estado físico de reactivos y productos. Un ejemplo de lo descrito
es:

Los números que se encuentran en negritas representan los coeficientes,

normalmente cuando es uno no se escribe, las letras entre paréntesis indican el
estado de agregación.

El análisis del reacomodo que presentan los átomos de reactivos a productos,

permite hacer una clasificación de las reacciones químicas orgánicas, estas son:
 Adición
 Eliminación
 Sustitución o desplazamiento

Reacciones de adición

El nombre indica en qué consiste la reacción; así en la reacción de adición dos

moléculas se combinan para formar un sólo producto, este tipo es el más frecuente
en los compuestos con enlaces múltiples como alquenos y alquinos.

Representación general
Hidrogenación catalítica

La adición de hidrógeno a un doble o triple enlace (llamada también reducción),

requiere generalmente un catalizador que contenga platino, paladio o níquel, entre
otros metales. En el caso de un alqueno el producto será un alcano, mientras que
en el de un alquino los productos pueden ser un alqueno o un alcano como producto
final.

Ejemplos

Halogenación

Se adicionan el cloro y el bromo a los dobles y triples enlaces para producir, 1,2
dihalogenuros y en el caso de los alquinos se pueden obtener, alquenos
dihalogenados y, si se agrega la cantidad suficiente, el producto final será una
molécula tetrahalogenada en carbonos vecinos.

Ejemplos

Haluros de hidrógeno e hidratación

La adición de HCl, HBr, HI y H2O se lleva a cabo, siguiendo la regla de Markovnikov,

la cual establece que el H se adicionará al carbono del doble o triple enlace con
menos sustituyentes alquilo, y el halógeno o grupo hidroxilo al carbono con más
sustituyentes alquilo.

En el caso de los alquinos, al adicionarse dos mol de haluros de hidrógeno,

el producto será un dihaluro geminal (tiene dos átomos de halógeno enlazados al
mismo átomo de carbono).

Ejemplos

Reacciones de eliminación

Las reacciones de eliminación se pueden ver como el lado opuesto de las

reacciones de adición; ahora el producto será un alqueno o alquino consecuencia
de la eliminación de dos átomos o grupo de átomos de carbonos adyacentes. Así
una molécula se divide en dos o más productos. Las reacciones de eliminación más
comunes son la deshidrohalogenación, deshalogenación y deshidratación.

Ejemplos
 En la eliminación de un haluro de alquilo o de agua, se pueden obtener
diferentes alquenos, sin embargo el que predomina es el que posee más
sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace (Regla de Zaitsev).

Para poder clasificar el tipo de reacción de eliminación del que se trata, es

necesario contestar ¿qué perdió la molécula orgánica en su transformación de
reactivos a productos? Si perdió un átomo de hidrógeno y uno de halógeno, se trata
de una deshidrohalogenación, si pierde agua será una deshidratación, y finalmente
si pierde halógeno se trata de una deshalogenación.

Reacciones de sustitución

En las reacciones de sustitución, se observa un cambio de un átomo o grupo de

átomos entre dos reactivos para formar dos nuevos productos.

Ejemplos
Reacciones de condensación e hidrólisis

Reacciones de condensación

En las reacciones de condensación se combinan dos moléculas para formar una

más compleja con pérdida de una más pequeña, como puede ser la molécula de
agua. Un ejemplo de reacción de condensación es la esterificación, donde reacciona
un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de ácido sulfúrico (catalizador).
Esta reacción también puede ser clasificada como de sustitución.

Ejemplos

Reacciones de hidrólisis

Los ésteres de ácidos grasos se hidrolizan en medio ácido o básico, cuando lo

hacen en éste último la reacción es llamada saponificación (del lat. Saponis
“jabón”) porque las sales de los ácidos carboxílicos que se forman son los
constituyentes del jabón.

La hidrólisis de un éster catalizada por un ácido y exceso de agua es inversa

a la síntesis de éste; así los productos serán ácido carboxílico y alcohol.

Ejemplos
 4.1.1. Reacciones de oxidación y reducción

La oxidación y reducción no es una nueva clasificación de reacciones orgánicas,

sino cambios que se pueden presentar en las reacciones de adición, eliminación y
sustitución.

En la unidad número uno se revisó el concepto de oxidación y reducción; sin

embargo en los compuestos orgánicos no existe una transferencia de electrones,
sino un desplazamiento de los mismos hacia el elemento más electronegativo al
que el átomo de carbono se encuentra enlazado, disminuyendo su densidad
electrónica “pierde” electrones considerándose una oxidación, en cambio cuando
su densidad electrónica aumenta por unirse con átomos menos electronegativos se
considera una “ganancia” de electrones y por lo tanto una reducción; esto debido a
la presencia de agentes oxidantes (reactivos capaces de recibir electrones) como:
KMnO4, Na2Cr2O7 , reactivo de Tollens (complejo amoniacal de plata Ag(NH3)2+) y
agentes reductores como: H2/Pt (catalizador), o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).

Para determinar si un átomo de carbono, se oxida o se reduce es necesario

buscar cambios en el número de enlaces de éste con átomos de hidrógeno, oxígeno
u otros elementos.

Ejemplo
En la siguiente ecuación sugiere el agente adecuado (oxidante o reductor) para
completarla

El átomo de carbono número dos mantiene sus enlaces con hidrógeno

iguales, sin embargo el carbono número uno, presenta disminución de enlaces con
hidrógeno y aumento con oxígeno (elemento más electronegativo), lo cual es
considerada una “perdida” de electrones y por lo tanto una oxidación, así que se
puede completar la reacción colocando un agente oxidante.

Reacciones de oxidación en alcoholes

El producto de la oxidación de un alcohol depende del tipo del cual se parte, así un
alcohol primario puede dar origen a un aldehído o un ácido carboxílico, mientras
que un alcohol secundario produce una cetona, y los alcoholes terciarios no se
oxidan.

Alcohol primario
Ejemplos

Alcohol secundario

Ejemplos

Alcohol terciario

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, en presencia de

agentes oxidantes. El reactivo de Tollens (complejo amoniacal de plata Ag(NH 3)2+)
oxida selectivamente a los aldehídos, reduciéndose el ión plata a plata metálica,
formándose un espejo en las paredes del material de vidrio en el que se haya llevado
a cabo la reacción.

Ejemplos
Reducción de ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas se reducen a alcoholes primarios y secundarios

respectivamente, mediante la hidrogenación catalítica H2/Pt (catalizador). En el caso
de ácidos carboxílicos estos se reducen preferentemente con hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4), obteniéndose alcoholes primarios (en los siguientes ejemplos
siguientes solamente se considerará el producto orgánico principal).

Ejemplos