REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER PULAR PARA LA EDUCACIÓN

UNIVERSITARIA, CIENCIA Y TECNOLOGÍA

INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITÉCNICO

“SANTIAGO MARIÑO”

EXTENSIÓN PORLAMAR

HALOGENUROS DE ALQUILO

Realizado por: Rosa Serrano. C.I.: 26.082.265

Prof.: Yoset Zambrano

Porlamar, abril de 2020

 Los haluros de alquilo, también conocidos como halogenuros de alquilo, son
compuestos químicos, pertenecientes a los compuestos orgánicos, derivados de un
alcano en el cual se ha sustituido uno a varios hidrógenos por un halógeno. En
estos, un átomo de carbono del alcano con hibridación sp3 se enlaza de forma
covalente a un átomo de la familia de los halógenos (F, Cl, Br, I).

- ESTRUCTURA GEOMÉTRICA

Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un

grupo alquilo o alquilo sustituido.

R-X

R: radical

X: halógeno (yodo, cloro, flúor y bromo)

La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de

halogenuro X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las
que tienen lugar en el halógeno.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de

C enlazado al halógeno.

 Halogenuro Primario.
 Halogenuro Secundario.
 Halogenuro Terciario.

- NOMENCLATURA GENERAL

Para estos compuestos las reglas de la IUPAC permiten que se nombren de dos
maneras diferentes, una forma conocida como nomenclatura funcional y otra como
nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura funcional, se nombra el halogenuro
correspondiente (fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro) se designan como palabras
separadas; nombrando el grupo alquilo en base a su cadena carbonada continua
más larga, comenzando la numeración de los átomos de carbono desde el carbono
al que se encentra enlazado el halógeno.

La nomenclatura sustitutiva de haluros de alquilo trata al halógeno como un

sustituyente en la cadena de un alcano. La cadena de carbono se enumera de tal
forma que se le dé al carbono sustituido el número más bajo.

- PROPIEDADES FÍSICAS

 El punto de ebullición de los halogenuros es más alto comparado con los

alcanos y se incrementa conforme aumenta el número de carbonos.
 Insolubles en agua, pero solubles en compuestos orgánicos de baja
polaridad como el benceno y éter.
 Presenta puntos de fusión mayores que los alcanos.
 La densidad con respecto al agua depende del tipo de halógeno. Los
fluoruros y cloruros son menos densos en cambio, los yoduros y bromuros
presentan una mayor densidad.

- PROPIEDADES QUÍMICAS

Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos

inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento
en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos
y son más reactivos alcanos.

- REACCIONES FUNDAMENTALES

El enlace carbono-halógeno de los halogenuros de alquilo es polar, y que el

átomo de carbono es deficiente de electrones. Por lo tanto, los halogenuros de
alquilo son electrófilos y gran parte de su comportamiento químico implica
reacciones polares con nucleófilos. Cuando un halogenuro reacciona con un
nucleófilo pueden suceder dos cosas: Una sustitución del grupo X por el nucleófilo,
(reacciones de sustitución nucleofílicas), o una eliminación de HX para producir un
alqueno (reacciones de eliminación).

- PROCESO DE SÍNTESIS A PARTIR DE ALCANOS, ALQUENOS Y

ALCOHOLES

Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o

alcoholes.

 Desde alcanos

Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con
el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una
halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del
alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una
reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:

Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)

Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)

Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio

reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena
radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de
las tres etapas de terminación:

R· + X· → R-X

2 X· → X2

2 R· → R-R
 En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano
deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la
reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta
reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.

 Desde alquenos

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de

hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El
doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el
halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla
de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno
quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar

haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como
"decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es
habitualmente incoloro. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

 Desde alcoholes

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para

producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc.
Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando
cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano
usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando
fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

 CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

- IMPORTANCIA Y APLICACIÓN

Los halogenuros de alquilo tienen una gran importancia para la industria química
actual. Entre sus muchos usos, los halogenuros de alquilo se emplean como
solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía, refrigerantes,
plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Los halogenuros de alquilo abundan también
en la naturaleza, aunque más en los organismos marinos que en los terrestres.

Son variados, dependiendo de la estructura molecular, por ejemplo, los freones

son refrigerantes, y como propelentes en aerosoles de todo tipo, medicamentos,
espumas de afeitar, aire comprimido, cosméticos, pinturas, el cloroformo es
anestésico, el cloruro de vinilo, es precursor de polímeros, el ácido cloro acético
para síntesis orgánica, los cloruros de metilo, etilo, como reactivos para síntesis
orgánica.