UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
CARRERA:
BIOQUIMICA Y FARMACIA
MATERIA:
QUIMICA ORGANICA ׀
INTEGRANTES:
➢ ACURIA MEJIA KEYLA LIZBETH
➢ BLACIO SANTANA KALEN NATHAZA
➢ DOMINGUEZ MENDIETA LADY MARIELA
➢ GUTIERREZ ORRALA MAYBE ESTEFANIA
➢ LOPEZ BAILON ANGEL DAVIAD
➢ PACHECO PALLO ALEX GEOVANNY
➢ ROMERO BARZOLA EDDA ADRIANA
➢ VERDESOTO GALLEGOS GENESIS ABIGAIL
GRUPO:
G-3
DOCENTE:
MSC. ADONIS BELLO
ALARCON
TEMA:
HALOGENURO DE ALQUILOS
PERIODO:
2021-2022
INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos derivados de la sustitución de uno
o más hidrógenos por halógenos. Son compuestos altamente reactivos debido a la presencia del
halógeno. A partir de los halogenuros se sintetizan numerosos compuestos orgánicos.
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia
de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de
alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
Un halogenuro de alquilo
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de
halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen
lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar
que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en
condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No
obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la química orgánica.
Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades con un grupo determinado
dondequiera que lo hallemos. Cuando nos encontramos con una molécula complicada que
contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos esperar que las propiedades de esta
molécula sean aproximadamente una mezcla de las propiedades de los distintos grupos
presentes. Un compuesto que contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y un
alcohol; dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones características
de ambos tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo pueden verse modificadas, por
supuesto, por la presencia de otro grupo, y para nosotros es importante entender estas
modificaciones; sin embargo, nuestro punto de partida es la química de grupos funcionales
individuales. (UNAM, 2017)
DESARROLLO
1. Estructura general de los halogenuros de alquilos
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo
alquilo o alquilo sustituido.
R-X
Un halogenuro de alquilo
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de
halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen
lugar en el halógeno. (Chang, 2013)
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar
que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en
condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No
obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la química orgánica.
Un compuesto que contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y un
alcohol; dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones características
de ambos tipos de compuestos.
Las propiedades de un grupo pueden verse modificadas, por supuesto, por la presencia
de otro grupo, y para nosotros es importante entender estas modificaciones; sin embargo,
nuestro punto de partida es la química de grupos funcionales individuales.
PROPIEDADES FÍSICAS
El punto de ebullición de los halogenuros es más alto comparado con los alcanos y se
incrementa conforme aumenta el número de carbonos. (Guerra, 2018)
✓ Insolubles en agua, pero solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el
benceno y éter.
✓ La polaridad del enlace carbonohalógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares
dipolodipolo más fuertes.
✓ Presenta puntos de fusión mayores que los alcanos.
✓ La densidad con respecto al agua depende del tipo de halógeno. Los fluoruros y cloruros
son menos densos en cambio, los yoduros y bromuros presentan una mayor densidad.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Al contener menos enlace C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la
presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son
mejores disolventes y reactivos que los alcanos.
➢ Sosa acuosa y potasa cáustica (NaOH y KOH respectivamente):
En presencia de bases fuertes los halogenuros de alquilo presentan reacciones de
eliminación, dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces mono-
sustituidos y di-sustituidos.
Ejemplo:
➢ 2. Alcoholato (Síntesis de Williamson)
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para
producir éteres.
Ejemplo:
➢ 3. Con reactivo de Grignard
Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de
éter para formar compuestos organometálicos de fórmula general R - X - Mg.
La aplicación del reactivo de Grignard es la síntesis de compuestos orgánicos como
alcoholes y cetonas. (Morrison, 1998)
Ejemplo:
2. Nomenclatura de los halogenuros de alquilos
Existen dos maneras de nombrar a un halogenuro de alquilo: por su nombre común, o
por su nombre sistemático (IUPAC).
➢ Nomenclatura IUPAC
Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que contenga más cerca
el halógeno.
Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición, de acuerdo con el número
del carbono al que estén unidos.
Se emplean los prefijos: flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del
hidrocarburo. Indicando la posición del halógeno en la cadena carbonada, este número se
antepone al nombre.
Ejemplo: cloroetano
➢ Nomenclatura Común
Se nombra el halogenuro como fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, seguido del
nombre del radical alquilo correspondiente y se le añade el sufijo ilo.
Ejemplo: cloruro de etilo
Ejercicios:
1) CHCl3
Nombre común: Cloroformo
IUPAC: Tricloruro de metilo
2)
Nombre común: No tiene nombre común
IUPAC: 1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno.
3)
Nombre común: Yoduro de ciclohexilo
IUPAC: yodociclohexano
4)
Nombre común: bromuro de isopropilo
IUPAC: 2-bromopropano
5)
Nombre común: fluoruro de etilo
IUPAC: fluoroetano
6)
Nombre común: No tiene nombre común
IUPAC: trans-1-cloro-3-metilciclopentano
3. REACCIONES
3.1 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SN1
-Indique el producto principal de sustitución de la siguiente reacción:
R//
❖ REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SN2
-Completar la siguiente reacción de sustitución:
R//
3.2 REACCIONES DE ELIMINACIÓN E1 Y E2
❖ Reacción de eliminación E1
Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con la sustitución nucleófila
unimolecular (SN1), formando alquenos.
El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1)
mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).
El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:
Etapa 1. Ionización del sustrato
Etapa 2. El agua actúa como base, despotonando el carbono vecino al positivo, para formar el
alqueno.
Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos de tipo SN1. La escasa basicidad
del agua hace que el producto de sustitución sea muy mayoritario.
❖ Reacción de eliminación E2
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
En la eliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo
tiempo se pierde el grupo saliente. Es por ello una reacción elemental, cuya cinética es de
segundo orden.
La velocidad de la reacción depende de la concentración de la base y del sustrato.
CONCLUSIONES
❖ Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga más
próximo un halógeno en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia.
❖ Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente
hidrocarburo
Bibliografía
UNAM. (21 de 05 de 2017). Quimica Organica. Obtenido de Organica.org:
http://organica1.org/
Chang, R. (2013). Química. México:. McGraw-Hill.
Guerra, L. (2018). Propiedades físicas y químicas de halogenuros de alquilo.
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Obtenido de
https://repository.uaeh.edu.mx/bitstream/123456789/18927
Morrison, R. (1998). Química Orgánica. México: Prentice-Hall.
Blanco Freijo, M. (11 de octubre de 2018). Halogenuros de Alquilo. Obtenido de
https://deciencias.me/halogenuros-de-alquilo-curso-de-nomenclatura-y-formulacion-
en-quimica-organica/
Lobo, G. (29 de abril de 2017). Tema 7. Haluros de alquilo. Nomenclatura, Propiedades y
preparación . Obtenido de https://es.slideshare.net/GricelaLobo/tema-7-haluros-de-
alquilo-nomenclatura-propiedades-y-preparacin
Moron, E. (2019). Haluros de alquilo. Nomenclatura y propiedades. Obtenido de
https://steemit.com/spanish/@emiliomoron/halurosdealquilonomenclaturaypropieda
des-qztwyeskcy
Ramirez Fuentes, E. (septiembre de 2019). Obtenido de
http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/108450/secme-
40914_1.pdf?sequence=1&isAllowed=y
