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HALOGENUROS DE

ALQUILO
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CHINÁ.
CARRERA:
ING. EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS.
GRADO: 2° SEMESTRE GRUPO: “AL”
ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA.
TITULO:
HALOGENUROS DE ALQUILO.
DOCENTE:
NOHEMY DEL PILAR CASTILLO BALAM.
EQUIPO# 1
INTEGRANTES:
ALONDRA EUAN RUEDA.
MARÍA FERNANDA PACHECO COLLÍ.
JUAN DIEGO PECH SÁNCHEZ
•Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos , que pueden
obtener uno o mas halógenos, existen 3 clases clases principales de compuestos orgánicos
halógenados que son :

Halogenuros de
alquilo
vinilo arilo.

Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los
halógenos son mas electronegativos que los átomos de C.
 
 También conocidos
como
•son compuestos orgánicos que
contienen halógenos unidos  a un
átomo de carbono saturado con • Haloalcanos
hibridación sp3.
• halogenoalcanos
Halometanos y haloetanos

Los halometanos y haloetanos pueden nombrarse


de la forma haluro de alquilo o de la
forma haloalcano, por ejemplo:
CH3Cl: Cloruro de metilo o clorometano.
Si dos átomos de hidrógeno han sido sustituidos
por un halógeno, "metilo" se sustituye por
"metileno", mientras que, de la
forma haloalcano se nombra la cantidad de
halógenos presentes:
CH2Br2: Bromuro de metileno, dibromometano.
Cuando tres hidrógenos han sido sustituidos por
un mismo halógeno se utiliza la forma haloformo:
CHF3: Fluoroformo.
Los haloetanos reciben la misma nomenclatura,
por ejemplo:
CH3-CH2I: Yoduro de etilo o yodoetano.
ESTRUCTURA DE HALUROS DE ALQUILO
 
 Los haluros de alquilo tienen la fórmula general
RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido.
 
R-X
 
R:radical  X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)
La característica principal de la estructura del
halógeno es el átomo de halogenuro X y las
reacciones características  de un halogenuro de
alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la


naturaleza del átomo de C enlazado al  halógeno.
 
Halogenuro Primario.
Halogenuro Secundario.
Halogenuro Terciario.
•Nomenclatura
•Existen dos maneras de nombrar a un halogenuro de alquilo: por su nombre común, o por
su nombre sistemático (IUPAC). Los nombres comunes suelen ser más cómodos de utilizar
cuando RX es simple:

•CHCl3

•Cloroformo: nombre común


•Tricloruro de metilo o triclorometano: nombre IUPAC.
•Pero los nombres sistemáticos son preferibles (y la única opción), cuando se tienen
estructuras ramificadas. Irónicamente, los nombres comunes vuelven a ser útiles cuando
las estructuras son demasiado complicadas (como las que se verán en el último apartado).
•Las reglas para nombrar un compuesto de acuerdo al sistema IUPAC son
las mismas que para los alcoholes: se identifica la cadena principal, la cual
es la más larga o la más ramificada. Luego, se enumeran los carbonos
empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes o
ramificaciones, nombrándose en orden alfabético.
Ejemplo
•La primera ramificación es el grupo
metilo en el C-4; pero, al haber un
doble enlace este gana mayor
prioridad sobre la regla enunciada.
Por esa razón se empieza a enumerar
la cadena más larga a partir de la
derecha, encabezada por un átomo
de carbono enlazado a dos
halógenos: Cl y Br.
•Con la enumeración, se nombre en
orden alfabético los sustituyentes:
•1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno.
Propiedades
•Las propiedades de esta familia de
compuestos dependen de sus
estructuras moleculares. Sin
embargo, cuando se comparan con
las de sus alcanos procedentes,
puede observarse notables
diferencias causadas por el simple
hecho de haber enlaces C-X (X=
átomo de halógeno).
•Es decir, los enlaces C-X son los
responsables de toda diferencia o
semejanza entre uno o más
halogenuros de alquilo.
obtención

•Para obtener los halogenuros de alquilo debe someterse a las moléculas a un


proceso de halogenación; es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus
estructuras, en especial a un átomo a un de carbono sp3.

•Hay dos métodos para obtenerlos o sintetizarlos: mediante radiación


ultravioleta a través de un mecanismo por radicales libres, o mediante adición
de hidrácidos o halógenos.
Tipos de reacciones
de sustitución
•Todos los tipos de halogenuros de
alquilo sufren sustitución para
formar alcoholes. Los halogenuros
de alquilo primarios y secundarios
reaccionan con el ion hidróxido en
una reacción SN2 con producción de
alcoholes primarios y secundarios.
•La reacción es más rápida con los
halogenuros de alquilo primarios
que con los secundarios a causa del
mayor impedimento estérico que
existe en los segundos.
Tipos de reacciones de eliminación

•Los halogenuros de alquilo pueden liberar moléculas de HX mediante


una reacción de eliminación; específicamente, una deshidrohalogenación:
•R2CH-CXR2 + OH– => R2C=CR2 + HX
•Se dice que ocurre una deshidrohalogenación porque se pierde tanto un
H como un X en una misma molécula de HX.
Usos y aplicaciones en
alimentos de los
halogenuros de alquilo
Usos de halogenuros:
• Posee mucha importancia ;debido a
sus usos y aplicaciones industriales
como son por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o
en algunos casos por su intervención
en las reacciones de organismos
biológicos .
- Se utilizan como propulsores de
aerosoles y como refrigerantes ,
aunque su uso esta siendo reducido
gradualmente por su daño a la capa de
ozono.
• También se ha empleado
como refrigerante en la
industria y como anestésico
en medicina.
• CH2CL2 (cloruro de
metileno)
,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracl
oruro de carbono) son
A laboratorio. utilizados como solvente de
uso común en el laboratorio
para poder hacer extracciones.
Bibliografía

Bolívar, G. (2019, 13 julio). Halogenuros de alquilo: propiedades, obtención,

ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/

Halogenuros de Alquilo - Quimica II. (s. f.). Halogenuros de alquilo. Recuperado

11 de mayo de 2021, de

https://sites.google.com/site/quimicag201/halogenuros-de-alquilo

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