REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACION

UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO ROSA Y CAROLINA AGAZZI

BARQUISIMETO, ESTADO LARA

ASIGNACIÓN Nº 4

Nombre y Apellido:

Sergio Chirinos

5to año U
  Los derivados halogenados

Son sustancias químicas orgánicas que contienen uno o varios átomos de un elemento
halógeno. Pueden ser sustancias simples y volátiles como es el caso del triclorometano
(cloroformo), o moléculas orgánicas complejas como las dioxinas y los foranos, que pueden
presentar gran variedad de propiedades físicas.

Los halógenos son los elementos que forman el grupo 17 de la tabla periódica: flúor, cloro,
bromo, yodo y ástato.

Se les denomina haluros o halogenuros Los haluros de alquilo son los derivados
halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos
compuestos orgánicos.

 Los halogenuros de alquilo, derivan de los hidrocarburos, en los que uno o más hidrógenos
se sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente en la estructura está unido por
un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Su fórmula general es R-X,
donde X puede ser cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I. Se nombran de acuerdo a las reglas
IUPAC de los alcanos, el halógeno se considera un sustituyente más de la cadena principal,
los derivados halogenados sencillos reciben nombres triviales como haluros de alquilo, es
decir se emplea el nombre del anión (cloruro, fluoruro, Ioduro, Bromuro) seguido del nombre
del grupo alquilo correspondiente.

Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).

 Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo

Se tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos con el mismo número de carbonos
aumentando con la masa atómica del halógeno, a pesar de su polaridad son insolubles en
agua pero pueden disolverse en disolventes no polares como el tetracloruro de carbono, éter
de petróleo y benceno, su densidad se mide en función al peso atómico del halógeno, siendo
los derivados monofluorados y monoclorados menos densos que el agua. Los derivados
halogenados participan en reacciones de sustitución que permiten obtener con cierta
facilidad otros compuestos orgánicos importantes, tales como alcoholes, éteres, alcanos, etc.
Los derivados halogenados se emplean como disolventes industriales, anestésicos o
antisépticos en medicina, fabricación de extintores de incendios, insecticidas, polímeros
fluorados como el teflón, refrigerantes y propelentes. Algunos derivados halogenados, los
fluidos de sistemas refrigerantes y aerosoles, conocidos como freones, los Cloro Fluoro
carbonos (CFC) causan un daño ambiental destruyendo la capa de ozono.

- Compuestos polares

- Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de
sus correspondientes alcanos.

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CHI-CH2-CH3

Butano 2-yodobutano

Peso molecular: 58 Peso molecular: 183,9

- Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos

orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.

-Buenos disolventes. -Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales,

refrigerantes, plaguicidas

 Nomenclatura
1. Se escoge la cadena más larga que contenga el grupo funcional.
2. Se selecciona el nombre paterno por el número de carbonos en la cadena más larga.
3. Se comienza a enumerar por el extremo más cercano a un grupo sustituyente (-X).Se
escoge la combinación más baja posible.
4. Los sustituyentes y ramificaciones se nombran en orden alfabético.

EJEMPLO

IUPAC: Clorohexano
Común: Cloruro de n-hexilo
ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,
con excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos. el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,
con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros
suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales
unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

METODOS DE OBTENCIÓN.

 Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se
adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma
primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un
compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de
partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de
acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias
orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquil sustituidos el producto final es una cetona.

 Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer
reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

 Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono
olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele
utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras
para localizar la posición de los dobles enlaces.