Química Orgánica 2º.

LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 1 GRUPOS FUNCIONALES

Grupos funcionales: elementos de clasificación, reactividad química
Las moléculas orgánicas en general se componen de dos partes muy diferenciadas, el esqueleto carbonado y el o los grupos funcionales. El esqueleto está constituido por átomos de C híbridos sp3, sp2 o sp, unidos entre sí y a átomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad química de una molécula orgánica habitualmente reside en el grupo funcional. Los grupos funcionales (salvo los de los hidrocarburos insaturados) suelen estar formados por átomos de C unidos a heteroátomos (O, N, Halógenos, etc.) por lo que casi siempre el o los enlaces presentes en los grupos funcionales presentan una clara polaridad, de tal modo que los átomos de C de los grupos funcionales tienen una baja densidad electrónica cuando se hallan unidos a heteroátomos más electronegativos que el C, o dicho de otro modo, estos átomos de C tienen una clara afinidad por los centros ricos en electrones (los reactivos nucleófilos), por lo que se comportarán como electrófilos. Por el contrario, cuando el átomo de C se halla unido a un átomo menos electronegativo que él, presentará una elevada densidad electrónica y por ello tendrá una clara afinidad por los centros pobres en electrones (los reactivos electrófilos), comportándose por lo tanto como nucleófilos. Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente similar en todas las moléculas que lo contienen, por lo que el comportamiento químico de los compuestos que contienen un determinado grupo funcional en general siempre es predecible y ello da pie a agrupar a los compuestos orgánicos en categorías o familias que presentan similares propiedades fisicoquímicas en base a la presencia de un determinado grupo funcional.

Química Orgánica 2º.

LECCIÓN 4
Grado Oxidación 0 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 -C-X X = F, Cl, Br, I - OH C–O–C
O

Antonio Galindo Brito 2

TABLA I. Tipos de compuestos orgánicos y grupos funcionales
Tipo Compuesto Alcanos Alquenos Alquinos Aromáticos Haluros de alquilo (R– X) Alcoholes (R-OH) (C-OH) Éteres (ROR´) (O-C-O) Epóxidos Aminas primarias (RNH2) Aminas secundarias (RR´NH) Aminas terciarias (R3N) Grupo Funcional Ninguno -C=C-C≡CEjemplo CH3CH2CH3 CH3CH = CH2 HC ≡ C-CH3 CH3CH2CH2X CH3CH2OH CH3OCH3
O

- C - NH2 - C – NH – C(- C)3N

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Química Orgánica 2º. Tipo Compuesto Tioles (RSH) Sulfuros (RSR´) Organometálicos (R-MgX); (R-Li); R2Cd; R2CuLi Aldehídos (RCHO) Cetonas (RCOR´) Ácidos carboxílicos (RCOOH) Cloruros de ácido (RCOCl) Anhídridos de ácido RCO-O-COR´ Ésteres RCO-OR´ Grado Oxidación 1 1 0

LECCIÓN 4
Grupo Funcional C-SH C–S–C C-Metal

Antonio Galindo Brito 3 Ejemplo CH3SH CH3SCH3 MeMgBr; MeLi; Me2Cd; Me2CuLi

2 2 3 3 3 3

- HC = O
C

O H

CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3COCl
O

C – CO – C
C

O

-COOH
C

O OH

-COCl
C

O Cl
O O

-CO – O – CO –
-CO-OR´

CH3 – CO – O – CO CH3 CH3 - CO-O - CH3

O C OR

Química Orgánica 2º Tipo Compuesto Amidas primarias (RCONH2) Amidas secundarias (RCONHR) Amidas terciarias (RCONR´2) Nitrilos (RC≡N) Tipos de carbonos

LECCIÓN 4
Grado Oxidación 3 3 3 3 Grupo Funcional
O C NH2

Antonio Galindo Brito 4 Ejemplo

- CO - NH2 - CO - NHR´

CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CONH(CH3)2 CH3C≡N

O C NHR
O C NR2

- CO -NR´2 - C≡N
C

N

Carbonos primarios son los que están unidos a un solo carbono y a tres hidrógenos, carbonos secundarios son los que están unidos a dos carbonos y dos hidrógenos, carbonos terciarios son los que se hallan unidos a tres carbonos y un solo hidrógeno y carbonos cuaternarios son los que se hallan unidos a cuatro carbonos. En la figura siguiente, correspondiente al alcano 2,2,5-trimetil-hexano se muestran los cuatro tipos de carbonos. Hay cinco C primarios (los Me), dos C secundarios (CH2), un C terciario (CH) y un C cuaternario.

Estos prefijos son penta (5). mientras que los segundos se dividen en Benceno y Arenos. mientras que los superiores se designan con un prefijo que indica el número de átomos de C seguido del sufijo ano. propano y butano. deca (10). dodeca (12). nona (enea) (9). Otros prefijos son eicosa (20). Alquenos y Alquinos. etc. Los primeros a su vez se dividen en Alcanos.5-trimetil-hexano C terciario C cuaternario C primario Hidrocarburos Se conocen como hidrocarburos aquellos compuestos orgánicos constituidos sólo por C e H. En relación a su nomenclatura los cuatro primeros alcanos se designan con los nombres comunes metano. etc.2. trideca (13). hexa (6). undeca (11). hepta (7). etano. octa (8). Se suelen clasificar en Alifáticos y Aromáticos. Alcanos: nomenclatura Los alcanos se caracterizan por poseer C e H unidos entre si sólo por enlaces sencillos (sigma) C-C y C-H. tetradeca (14).Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 C secundarios Antonio Galindo Brito 5 C primario C primario 2. La fórmula general de los alcanos es CnH(2n+2) . triaconta (30). .

CH (CH ) CH .- .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Hexano Heptano Antonio Galindo Brito 6 Pentano Octano Decano Eneano (Nonano) Alcanos ramificados La nomenclatura de los alcanos ramificados exige la introducción del concepto de grupo o radical alquilo. terc-butilo. pero que sin embargo presentan propiedades físicas. químicas o ambas diferentes. sec-pentilo terc-pentilo neo-pentilo iso-pentilo CH3(CH2)3CH2. terc-pentilo. (CH ) CH3 2 2 3 2 2 2 CH3. Se conoce con este nombre a los hipotéticos grupos resultantes de eliminar un H de un alcano y se nombran cambiando la terminación ano del alcano del que derivan por el sufijo ilo. isopentilo. (CH3)3C. idéntica fórmula molecular. pentilo. isopropilo.: terc-butilo sec-butilo Isopropilo iso-butilo Butilo Metilo Etilo CH3CH2CHCH3 . que la fórmula de una sustancia no es suficiente para caracterizarla. (CH3)2CCH2CH3 . butilo. ) CHCH (CH . . etilo. (CH3)3CCH23 2 2 2 Se conocen como isómeros aquellas sustancias que presentan análoga composición es decir. (CH ) CHCH CH . Isómeros.. CH3CH2.. propilo. isobutilo. neopentilo. etc. sec-butilo. 3 2 Pentilo (Amilo) . Se deduce por lo tanto. CH3CH2CH2CHCH3 .. Los radicales alquilo más usuales son metilo. secpentilo..

en lugar de metilo. etc. 4º. Si ambas tienen la misma longitud y el mismo número de sustituyentes. etc.Cuando haya dos cadenas de igual longitud. metil.Se numeran los carbonos de la cadena más larga. Para el pentano son posibles tres isómeros de cadena. etilo.. a medida que aumenta el número de átomos de carbono del alcano aumenta el número de isómeros de cadena: C4H10 C5H12 . etc. se usa la regla nº 5.. 3º. etil.). tetra. que indica el número de sustituyentes seguido de su nombre. n-Butano 2-metil-propano n-Pentano 2-metil-butano 2. .2-dimetil-propano Nomenclatura de alcanos complejos 1º.. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. para el hexano cinco. 2º.. tri.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 7 Isomería de cadena Para el butano son posibles dos isómeros que sólo difieren entre sí en el esqueleto carbonado y que se denominan n-butano y 2-metil-propano. quitando la o final del nombre. En general. elegir la que tenga mayor número de sustituyentes. Así. de modo que a los sustituyentes les toquen los números más bajos posibles. etc..Cuando existen varios sustituyentes idénticos sobre diferentes posiciones del esqueleto se nombran con el número del C sobre el que se hallan seguido de un prefijo (di. para el heptano ocho.. 5º.Se nombran los sustituyentes unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilos.Seleccionar la cadena más larga de la molécula y usar el nombre del alcano correspondiente.

Se nombra el alcano comenzando por los sustituyentes en orden alfabético (no se tienen en cuenta los prefijos iso. precedidos de los números que indican las posiciones de las cadenas.. Correcta de derecha a izquierda (en rojo) 3-etil-5-metil-4-propil-decano 6-etil-2-metil-4-isopropil-octano 7º.1-dimetilpropil) 1 -undecano 2 3 .Si existen dos o más cadenas laterales idénticas.. sec. seguido por el nombre de la cadena principal. 6 2 3 1 5 . se numeran empezando por el C unido a la cadena principal y para nombrar las cadenas laterales se usan los prefijos bis-.Cuando hay dos sustituyentes sobre un mismo C se les asigna a ambos el mismo número. tris-.. 6º. 1 1 2 3 4 5 7 6 2 3 4 5 6 7 8 4 . tetrakis-. precedidos por el número del carbono al que estén unidos. 1 Derivado del heptano 9 8 10 1 2 3 7 4 6 5 5 6 4 3 7 8 2 Derivado del octano 5 4 3 Derivado del hexano trisustituido 1 .6-bis-(1. etc. terc). 2 3 11 1 5 1 6 5.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 8 5º. 2 1 4 6 10 9 ..

si existen dos posibilidades se elije aquella que haga corresponder los números más bajos posibles a los sustituyentes.6-dimetil-5-isopropil-2-deceno 4 6 10 ... Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por eno y numerando la cadena de modo que al doble enlace le corresponda el menor número posible. 1 5 2 Al igual que ocurría con los radicales alquilo existen radicales alquenilo que derivan de los alquenos por pérdida de un H.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 9 Nomenclatura de Alquenos Los alquenos son hidrocarburos de primer grado de oxidación que poseen al menos un doble enlace entre dos átomos de C. Radical etenilo Radical vinilo CH2 = CHCH2. Es frecuente utilizar para estos radicales los nombres comunes en lugar de los nombres IUPAC: 1 2 1 CH2 = CH . 2-metil-1-buteno 2-buteno 2 2 4-Etil-2. 2 1 3 Cl Radical 2-propen-1-ilo Bromoeteno 3-cloro-propeno Radical alilo Bromuro de vinilo Cloruro de alilo . Br . 1 2 . 2-penteno . Los más importante y habituales son el etenilo o vinilo y el 2-propen-1-ilo o alilo.

según que existan. tetraeno.. Caso de existir dos posibilidades de numeración. dos. haciendo terminar el nombre de la cadena del alcano de origen en dieno. si existen dos posibilidades se elige aquella que haga corresponder los números más bajos posibles a los sustituyentes.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 10 Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula.7-hexametil-4-nonino .6. Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por ino y numerando la cadena de modo que al triple enlace le corresponda el menor número posible.6. cuatro. 1 2 4 3 5 2.4-heptadieno 2-metil-1. dobles enlaces.5. trieno.7. se debe elegir aquella que otorgue los números más bajos a los sustituyentes: 4 1 3 2 5 6 7 . la numeración se hace de modo que a éstos les correspondan los números más bajos posible. etc.. tres. etc.3. 1 2 3 2 3 4 5 6 7 . 2 2.2. 1-pentino 2-hexino .4-pentadieno Alquinos Los alquinos son hidrocarburos de segundo grado de oxidación que contienen al menos un triple enlace C ≡ C.6-tetrametil2.

6-Etil-4. etc.7-octatriino Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces los compuestos se conocen como eninos y se les nombra escogiendo como cadena principal la cadena que contenga mayor número de enlaces múltiples numerándose la cadena de modo que a estos enlaces les correspondan los menores números posible. triples enlaces: HC C 8 .7-dimetil-1-nonen-8-ino .8-trimetil-4. tres. 7 4 6 radical etinilo 6 4 5 7 2. Cuando en una molécula hay más de un triple enlace se nombran haciendo terminar el nombre en diino. según que contenga dos.2. Si existen dos posibilidades idénticas se numera de modo que al doble enlace le toque el menor número posible: 8 3 4 3-Hexen-1-ino 2 1 9 7 6 4 2 1 ... etc. radical propargilo 1 2 3 6-(1. HC C CH2 .3.6-decadiino 2 .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 11 Existen radicales alquinilo derivados de los alquinos por pérdida de un H y los más importantes son el etinilo (HC ≡ C -) y el propinilo (HC ≡ CCH2 -) más conocido por propargilo. triino.1-dimetilpropil)-1.

Se suelen dividir en cicloalcanos.7-octatetraeno Hidrocarburos alicíclicos Son hidrocarburos caracterizados por poseer al menos un ciclo. respectivamente.1 2 4 7 3 5 4-etinil-2-metil-1.3.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 12 Cuando al escoger la cadena más larga se queda un doble o un triple enlace fuera de élla se le menciona como un sustituyente considerándolo como un grupo alquenilo o alquinilo y se numera de tal modo que el número indicado corresponda al C unido a la cadena principal: 1 10 8 6 8-Etenil-1. Los cicloalcanos se nombran de manera completamente similar a los alcanos sin más que añadir al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono el prefijo ciclo: ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano . sencillos y dobles o sencillos y triples. cicloalquenos y cicloalquinos según sólo contengan enlaces sencillos.3.5.10-undecatetraino 3 .6.

aunque si no existen sustituyentes no es necesario numerar el doble enlace. 2 4 1 3 . pues corresponde al uno.6.3-trimetilciclopentano Para los cicloalquenos las normas son idénticas.6-dimetil.4-dimetilciclohexano 4-etil-1.1.3-ciclohexadieno Los cicloalquinos por la geometría lineal del triple enlace sólo pueden existir en ciclos de gran tamaño. teniendo en cuenta que se empieza a numerar por el doble enlace: 1 1 3 4-Etil-3.6-dimetil-2-propil-1.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 1 4 2 1 Antonio Galindo Brito 13 Cuando existen sustituyentes se nombran de modo que les corresponda el menor número posible: 1 4 . Cuando hay sustituyentes su posición se indica con un número.1-dimetilcicloheptano 1. .3. Cuando no hay sustituyentes no se menciona el número del triple enlace. . .3ciclopenteno ciclohexeno cicloheptadieno 1. 3 2-etil-1. 1 11 2 3 3.11-trimetil-cicloundecino . en general superior a diez átomos de carbono.

4 2-Etil-1. se indica su posición con números. .3 = meta = m) y (1. Cuando hay dos sustituyentes se indica su posición relativa (1. .4-dimetilbenceno . de manera que les corresponda el menor conjunto de números posible: 1 2 3 1 1 . aunque debemos indicar que nunca debe ser designado como 1. 5 2-etil-4-metil-1isopropil-benceno 2.4-dietil-1.3.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 14 Hidrocarburos aromáticos El prototipo básico de este tipo de hidrocarburos es el benceno que contiene en un ciclo de seis eslabones tres dobles enlaces conjugados. 3 = para = p) y cuando hay más de dos.2 = orto = o) (1. 4 1-etil-4-metil-benceno p-etil-metil-benceno 1-etil-3-metil-benceno benceno 1-etil-2-metil-benceno o-etil-metil-benceno m-etil-metil-benceno 1 4 2 1 2 4 3 2 1 .3.5ciclohexatrieno.5trimetil-benceno .

el metilfenilo o toluilo del que existen tres posibilidades (o-toluilo.3-dibromo-5. alquenos o alquinos. el bencilo (Ph-CH2-). de alquenilo o alquinilo. sp2 o sp. m-toluilo y p-toluilo): CH2 H3C Fenilo bencilo o-toluilo H3C m-toluilo H3C p-toluilo Haluros de alquilo Son compuestos que contienen uno o varios átomos de halógeno unidos sobre átomos de carbono que pueden ser híbrido sp3. Se les nombra como a los alcanos. indicando con un número la posición del o de los átomos de halógeno: Br Cl 2 4 2 3 5 3 4 7 . respectivamente. 1 4-Cloro-2-metil-hexano 2.7-octadieno metil-hexano Br . siendo conocidos como haluros de alquilo. los arilos (Ar) son fenilos que portan sustituyentes y entre los más comunes citaremos.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 15 Existen radicales derivados de los anillos aromáticos que globalmente son conocidos como arilos (Ar) siendo el más sencillo el fenilo (C6H5-) que suele simbolizarse como Ph .3-Bromo-4-metil-1. Br .

isobutílico A. secbutílico A. es decir como fluoruros. A. alcohol isobutílico. terc-butílico A. CH3OH . CH CH CH OH . CH CH OH 3 2 2 . F . propílico A. Este sistema los nombra como derivados de los respectivos hidrácidos HF. . HBr y HI. 2 Flúoroeteno 3-Iodo-propino 1-Bromo-propano 2-Cloro-propano 2-Bromo-butano Bromuro de propilo Cloruro de isopropilo Bromuro de sec-butilo Fluoruro de vinilo Yoduro de propargilo .Química Orgánica 2 LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 16 Es frecuente designarlos como haluros de alquilo en lugar de hacerlo como alcanos sustituidos por halógenos. bromuros y yoduros de alquilo (alquenilo o alquinilo) respectivamente: 3 Cl 1 Br Br 2 . alcohol isopropílico. neopentílico (CH3)2CHCH2CH2OH . 3 2 A. alcohol sec-butílico. (CH3)3CCH2OH . etílico A. Existen varias maneras de nombrar los alcoholes: (a) Con la palabra alcohol seguida del nombre del grupo alquilo en forma de adjetivo. (CH3)2CHCH2OH . alcohol terc-butílico. I 1 Alcoholes Son compuestos de primer grado de oxidación. alcohol isoamílico. alcohol etílico. pentílico (amílico) CH3CHOHCH2CH3 . alcohol pentílico (amílico). alcohol neopentílico. butílico CH3CHOHCH3 . isoamílico (CH3)3COH . HCl. . CH3(CH2)3CH2OH . isopropílico A. CH3(CH2)2CH2OH .: Alcohol metílico A. ejemplos: alcohol metílico. cloruros . A. que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de C sp3. etc. alcohol butílico. alcohol propílico.

OH . por sustitución de los H por grupos alquilo o arilo. 2-propanol Isopropanol 1-propanol 2.OH trifenilcarbinol Ph Fenilmetilcarbinol (1-feniletanol) (c) De manera sistemática de acuerdo con la IUPAC. etc. haciendo terminar el nombre en diol (2OH). tetrol (4OH). se aplica siempre el nombre IUPAC numerando la cadena de modo que a los C portadores de los grupos hidroxilos les toquen los menores números posibles. 2 .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 17 (b) Considerándolos derivados del alcohol más sencillo. triol (3OH).4-tetrametil-2-pentanol 3-buten-2-ol 2-metil-2. el isopropanol el dimetilcarbinol. etc. el carbinol (alcohol metílico). OH .3. nombrándolos como derivados de los alcanos que se numeran de manera que al C portador del hidroxilo le corresponda el número más bajo posible. Este método no debe aplicarse sino a los alcoholes con sustituyentes fenilos o arilo: OH Ph OH Ph OH Ph Fenilcarbinol Alcohol bencílico Difenilcarbinol (Ph)3 C .: .4-pentadien-1-ol (d) Cuando sobre la molécula existan varios grupos hidroxilo. Ejemplos: El etanol sería el metilcarbinol. haciendo terminar el nombre del alcano correspondiente en ol: OH 2 HO 3 4 1 3 4 3 2 1 .3. el propanol el etilcarbinol. 1 OH .

así como los dobles y triples enlaces. Finalmente. aquellos dioles que tienen los dos hidroxilos sobre el mismo C son altamente inestables y se descomponen rápidamente transformándose en aldehídos ó cetonas: 2 2 3 OH 1 1-butenol Un enol inestable . HO OH 2 . Además cuando el hidroxilo se halla sobre un C híbrido sp2 alifático recibe el nombre de Enol y cuando es aromático Fenol.4-diol 1.2-Etanodiol Etilenglicol 2-Propen-1-ol Alcohol alílico 1.3-Propanotriol Glicerina Conviene notar que los alcoholes son compuestos de primer grado de oxidación y que en la nomenclatura el grupo hidroxilo es prioritario sobre los halógenos.2. 1 m-Metilfenol OH . . diremos que los dioles son conocidos habitualmente como glicoles pero que los glicoles geminales o (1. es decir. 1 OH . Fenol OH . pero estos compuestos son diferentes de los alcoholes. 4 1 p-metilfenol OH o-Metilfenol .1-glicoles). HO 1 2 3 OH OH 3-Pentil-2-hepten-1.Química orgánica 2º LECCIÓN 4 1 2 Antonio Galindo Brito 18 OH OH 1 1 3 2 HO 4 .

alqueno y alquino.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 19 Éteres Los éteres son compuestos de primer grado de oxidación que contienen un átomo de O enlazado a dos átomos de C por enlaces sencillos. éter 1-Metoxipropano 2-Etoxi-2-metil-propano Metil. éter 2 2 O 1 O 1 Ph O 1.1´-dimetiletoxi)-propano 1-Fenoxi-propano Disopropil éter Diterc-butil. O Etoxietano Dietil éter . propil. el sustituyente más pequeño se toma como grupo alcoxi y el mayor como el resto hidrocarburo.2-Difenoxi-etano .2-Dimetoxi-etano . amina. Cuando un resto éter actúa como sustituyente. Es conveniente advertir que el grupo éter tiene menos prioridad en nomenclaturaque los grupos alcohol. etil. es decir. 1´ O 2 . éter 2 1´ O . alquenilo o alquinilo) en los que un H ha sido reemplazado por un grupo alcoxi (OR). Ph O 1 [2-(1´-metiletoxi)-propano 2-metil-2-[1´. La fórmula general de un éter alifático acíclico es R – O – R´ y desde ese punto de vista se les puede considerar como hidrocarburos alifáticos (R-H. Ph O 1. se le menciona como alcoxi (metoxi. isopropoxi). éter terc-Butil. etoxi. los éteres contienen el grupo funcional C-O-C. R alquilo. O 1-Etoxipropano Etil. O 2 . propil. propoxi. etc: 1 CH3O . En general. éter Fenil. propil.

respectivamente. éter 1 O 1-Etoxi-1-propeno Etil. éter 1 3 O 3-Eteniloxi-1-propeno Etenil. estamos en presencia de un éter cíclico que se considera como un heterociclo oxigenado y se nombra de manera sistemática (IUPAC) con el prefijo oxa seguido del nombre del hidrocarburo cíclico correspondiente. oxocano. 5. éter Vinil. la numeración se hace empezando por el átomo de O siguiendo en el sentido tal que a los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles. etc. Oxecano. 4. miembros. .4-Dimetoxi-1. oxonano. Cuando sobre el ciclo hay sustituyentes. oxetano. o.. se usa el prefijo di seguido del nombre del grupo en lugar de repetirlo dos veces. 8. 7. 2-propenil.. 6.3-pentadieno Etil.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 OMe OMe 2 4 Antonio Galindo Brito 20 3-Etoxi-1-propeno 2. 1-propenil. 1 3 O . es necesario señalar que muchos de estos heterociclos se designan por nombres comunes algunos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC. oxepano. En otro sistema se nombran los éteres indicando los nombres de los restos alquilo. 2-propenil. Cuando los dos restos son idénticos. tetrahidrofurano (oxolano). alil.. alquenilo o alquinilo unidos al O seguidos de la palabra éter. para los ciclos de 3. en los ejemplos anteriores se coloca este sistema de nomenclatura en la parte baja del nombre. tetrahidropirano (oxano). éter . Sin embargo. Cuando el O se halla inserto en un ciclo. etc. tales como oxirano.

Química Orgánica 2º. LECCIÓN 4 4 1 Antonio Galindo Brito 21 O O O1 2 O1 Oxaciclopropano oxa-2. O1 2.4.8-trioxa-nonano (diglime) 3-metoxi-3-buten-2-ol .4-dimetil-tetrahidropirano ciclohexadieno O Cuando hay varios átomos de O sobre una misma molécula se nombra como un hidrocarburo colocando los prefijos dioxa. trioxa. según que contenga dos. O 8 5 O O 2 . etoxi.54. OMe 3.4-dimetil-oxaciclohexano 4. . grupos éter. Epóxido.5-dimetil-oxaciclopentano Oxirano.7-pentametil2. etc.5. . etc. etc. 2-metil-Oxaciclobutano Furano 2-metil-Oxetano 2. Los restos éteres cuando actúan como sustituyentes se designan como alcoxi (metoxi. 2 .6-trioxaoctano 2. 5 2 ..4-dimetil-oxa-2.5-dimetil-tetrahidrofurano Óxido de etileno 4 4 2 5 5 .3. tres.5-dimetil-oxa-2ciclopenteno O1 1 2 4.5.): OH 2 3 6 7 4 5 O 2 3 O O .4-ciclopentadieno 2.5.

indicando el nombre y la posición de los sustituyentes numerando el ciclo a partir del O de modo que a los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles: Epóxidos.3-dimetil-oxirano Óxido de 2-buteno 2. el oxirano. que son conocidos con los nombres de oxiranos y de oxaciclopropanos.- Oxirano 2-Metil-oxirano Óxido de etileno Óxido de propileno Epoxietano Epoxipropano 2. señalaremos que los epóxidos cíclicos también pueden ser nombrados de manera similar: Óxido de 3-5-dimetilciclopenteno Óxido de 4-metil-ciclohexeno 1.2-epoxi-3.5-dimetil-ciclopentano 1. En los ejemplos anteriores se hace uso de las tres maneras diferentes de nombrarlos.2-epoxi-4-metil-ciclohexano O 1 5 2 4 3 2 1 O .3-Epoxibutano 3-metil-2-(2-cloropropil)-oxirano Óxido de 2.3-(5-cloro-2-hexeno) 2.3-Epoxi-5-cloro-hexano H H O1 H H H H O1 CH3 H3C O1 CH3 H3C H 3 O1 2 2´ CH2CHClCH3 H 2 H H 3 2 H Otro modo los nombra como óxidos de alquenos y un tercero como hidrocarburos que contienen un sustituyente epoxi entre dos carbonos contiguos. Finalmente. Una nomenclatura sistemática de los epóxidos los designa como derivados del epóxido más sencillo.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 22 Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un ciclo de tres eslabones formado por dos átomos de C y uno de O. debiendo señalarse la posición del grupo epoxi.

Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 23 Son compuestos de primer grado de oxidación que contienen un grupo amino (-NH2. que se hallan unidos al nitrógeno. respectivamente. -NH. Se clasifican en alifáticas y aromáticas según que el grupo amino se sitúe sobre un resto alifático o aromático. secundarias y terciarias según que el átomo de N se halle sobre un C primario. . -N) de modo que presentan un enlace C-N. Finalmente. cuando sobre el N se sitúan cuatro grupos alquilo o arilo se llaman Sales de amonio: Aminas.- Aminas alifáticas CH3NH2 Amina primaria CH3 NH CH2CH3 Amina secundaria 2 (CH3)3N Amina terciaria 3 + (CH3)4N Cl Sal de amonio Aminas aromáticas NH2 Anilina 4 1 o-Metilanilina 1 NH2 1 NH2 p-Metilanilina NH2 m-Metilanilina La nomenclatura de las aminas se hace añadiendo al nombre del grupo R la palabra amina teniendo en cuenta que si es una amina secundaria o terciaria deben indicarse los nombres de los dos o tres grupos alquilo respectivamente. secundario o terciario. Las aminas alifáticas se clasifican a su vez en primarias.

etil.3-butanodiamina 2. dimetil. amina Cuando sobre la molécula existen varios grupos amino. triamina. 2-propenil.. 3-ciclohexen1. se nombran indicando la posición de cada grupo terminado el nombre del alcano con la palabra diamina.: NH2 2 3 3 . amina Trifenilamina H Alil.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 NH2 Propilamina 2 Antonio Galindo Brito 24 NH2 Etilamina NH2 H N NH2 Etenilamina Ciclohexilamina Vinilamina Butil.5-Pentanotriamina . amina Ph Butil. amina Etil. etil. etc. fenil. butil.3-diaminobutano 1 NH2 3-Metil. NH2 2 1 5 2 . amina N H Ph3N N (CH3)2 N CH2CH3 Etil.2-diamina NH2 1.2. H 2N NH2 NH2 2.

se suelen nombrar como derivadas de la cadena carbonada más larga indicando el o los restantes grupos como sustituyentes sobre el N: NMe2 N. respectivamente. 2.2-dimetil-propilamina Algunas aminas reciben nombres comunes consagrados por la bibliografía tales como anilina (no debe decirse fenilamina). piridina y piperidina: NH2 Anilina N H Pirrol N H Pirrolidina N Piridina N H Piperidina .).N-dimetil.N-dimetil. etc. pentilamina 2 NMe2 N. pirrolidina.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 25 Las aminas secundarias y terciarias que presentan sobre el N uno o dos grupos metilo (etilo. pirrol.

alquilamino o dialquilamino: 2 1 3 2 7 3 4 5 NH2 (2-Bromo-3-metil)-1-butilamina 4-etenil-5-N. dos grupos alquilo. Los aldehídos tienen unido al C del carbonilo un H y un resto alquilo o arilo. señalando con el número uno el carbono que lleve el grupo carbonilo y haciendo terminar el nombre del alcano correspondiente en al. mientras que las cetonas tienen unido al mismo C. La nomenclatura de los aldehídos se hace indicando los sustituyentes con sus nombres y posición.7-octadien-2-ol Br NMe2 Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y cetonas son compuestos de segundo grado de oxidación que contienen el grupo carbonilo (-CO-) como grupo funcional. dos grupos arilo o un alquilo y un arilo.N-dimetilamino3.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 OH Antonio Galindo Brito 26 El grupo amino es prioritario sobre los dobles y triples enlaces pero no sobre el hidroxilo y cuando es un sustituyente se le designa como amino. O (Ar) (R) C H Aldehído Cetona O (Ar) (R) C (R´) (Ar) .

d.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 O H H O H O Propionaldehído Propanal Antonio Galindo Brito 27 O H O H Butiraldehído Butanal H Formaldehído Acetaldehído Etanal Metanal O H O H Ciclopentancarboxaldehído Benzaldehído Ciclopropancarboxaldehído Para los aldehídos en los que el grupo formilo (H – CO-) se halla situado sobre un ciclo. β. el nombre del aldehído se hace colocando el nombre del ciclo sin la o final seguido de la palabra carboxaldehído. etc. propionaldehído (propanal) y benzaldehído. γ. δ O γ β α H δ γ β α O β´ α´ γ´ . Cuando se utilizan los nombres comunes para los aldehídos y cetonas la posición de los sustituyentes debe indicarse utilizando letras griegas en lugar de números. acetaldehído (etanal). No obstante algunos aldehídos tienen nombres comunes que es necesario conocer y así hablamos de formaldehído (metanal). Se comienza por el C siguiente al carbonilo y se sigue correlativamente empleando para designar estos C las letras α.

pentanona. 2 2. O OMe . O O 3-oxo-4-pentinal H O O 4 .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 O OH O 3 4 Antonio Galindo Brito 28 H O 3 2 1 O H O H O 5 4 3 1 H H 1 2 . 3-Etil-4-metil-3.). designándose la cetona con el término oxo: O 4 2 3 5 1 3 OH 4 5 4 3 1 . por lo que cuando en la misma molécula coexisten la función aldehído y cetona se nombra como aldehído.5hexadien-2-ona 4-Hidroxi-5-metoxi1. H 1 2 4 H . La posición del grupo carbonilo en la cadena más larga se indica asignándole el número más bajo posible.5-hexadienal 2-ciclopentencarboxaldehído 2-Bromo-3-formil-4-metoxi2-Hidroxi-3. Las cetonas tienen menor prioridad que los aldehídos. O Br OMe Cetonas Las cetonas se nombran sustituyendo la o de la terminación del alcano con el mismo número de átomos de C por ona (propanona. etc. butanona.4-dimetil-3.4-pentanodiona 3.4-dimetil-3-hexenodial 2-pentenodial .5-heptadien-3-ona .

6 4 4.: O C O O O C Etanoilo Propionilo Propanoilo Benzoilo H Formilo H3CAcetilo Metanoilo . aunque si no hay sustituyentes no es necesario señalar la posición del grupo carbonilo. benzoilo.4-Dimetil-2.3.4. propanoilo. El nombre sistemático se hace usando el del alcano correspondiente sustituyendo la o final del nombre por oilo y así diremos metanoilo.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 29 Las cetonas cíclicas se nombran de igual manera. acetilo. el formilo.6ciclohexenona Cicloheptatrienona Los radicales resultantes de eliminar un H del grupo carbonilo de un aldehído se conocen como grupos acilo y los más habituales son en nombre vulgares. Los sustituyentes se nombran numerando el ciclo y se empieza por el grupo carbonilo de modo que les correspondan los números más bajos posibles: O 1 4 2 O 1 2 3 .6-Dimetil-2. etanoilo. etc. propionilo y benzoilo.

El carboxilo al igual que los aldehídos siempre va situado en el extremo de una cadena carbonada que puede ser de naturaleza alifática. . Los ácidos carboxílicos como su propio nombre indica pueden actuar como ácidos de Brönsted-Lowry. 3-Oxo-pentanal Ácidos carboxílicos 2-Formilciclohexanona 2-Acetilciclopentanona Son compuestos de tercer grado de oxidación que contienen el grupo carboxilo (COOH).Química orgánica 2º LECCIÓN 4 O O 2 Antonio Galindo Brito 30 O H 1 O O 2 1 2 3 3-Acetil-2Cicloheptenona O 3 1 H 1 O O . aromática o mixta. cediendo el protón unido al O del grupo hidroxilo: O O OH O OH C R Ar OH Grupo carboxilo Ácido carboxílico Ácido carboxílico alifático aromático . .

agrio. O 4 1 OH 7 O 6 5 4 2 O 1 . 6-Bromo-7-N. butanoico Ácido fórmico A. ácido. 4-hidroxi-2-pentenoico A. Si se usan los nombres comunes se debe señalar la posición de los C con letras griegas de manera similar a como se explicó para los aldehídos: O H O H O O H Ácido etanoico Ácido acético O O H Ácido propiónico A. griego primera grasa). en latín mantequilla). etc. propanoico O O H Ácido butírico A.N-dimetilamino4-hidroxi-5-oxo-2-heptenoico . Me2N Br OH OH 2 OH OMe A. propiónico (CH3CH2COOH) (protos prio. en latín hormiga). butírico (CH3CH2CH2COOH) (butyrum. formica. en latín). metanoico La nomenclatura sistemática de los ácidos carboxílicos se hace cambiando la o final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo oico. acético (CH3COOH) (acetum.Química orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 31 Muchos ácidos carboxílicos tienen nombre comunes alusivos a su fuente natural y entre ellos citaremos los ácidos fórmico (HCOOH.

HO O OH O . propanodioico A. . butenodioico A. succínico. amino (NH2) (RCONH2). malónico. etanodioico A. A. alcoxi (OR) (RCOOR´). CHO OH OMe OMe A. HO O HO COOH OH 2 A. anhídridos de ácido. el nombre del compuesto se hace cambiando la terminación en dioico aunque la mayor parte de ellos tienen nombres comunes como oxálico. por un átomo o grupos de átomos como Cloro (Cl) (RCOCl). aciloxi (OCOR´) (RCOOCOR´).N-dimetilamino4-hidroxi-2-metoxi-5-oxo-2-heptenoico Cuando en la cadena existen dos grupos carboxilo. butanodioico A. succínico A. Con tres grupos carboxilos el compuesto más usual es el ácido cítrico y en este caso uno de los grupos carboxilo debe considerarse como sustituyente y se designa como carboxi: O O O OH O O O OH HO . que dan origen a los cloruros de ácido. HO HO OH . respectivamente. oxálico A. 2-carboxi-2-hidroxibutanodioico (A. ésteres y amidas. fumárico.Química orgánica 2º LECCIÓN 4 O 7 6 Antonio Galindo Brito 32 O 4 5 2 O 1 OH 4 Me2N 2 1 OH . 4-metoxi-2-pentenoico A. malónico O A. 6-Formil-7-N. fumárico . cítrico) Derivados de ácido Son compuestos de tercer grado de oxidación que resultan del reemplazo del grupo hidroxilo de un ácido carboxílico.

etanoilo. propanoilo. butanoilo. los anhídridos derivan de la fusión de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua. respectivamente: O O Cl O Cl Cl O O O Cl H H3C Cloruro de formilo Cloruro de acetilo Cloruro de propionilo Cloruro de butiroilo Cloruro de metanoilo Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo Cloruro de butanoilo O Cl Cloruro de benzoilo O Br O Cl Cl OH H Cloruro de 3-Bromo5-oxo-2-pentenoilo Anhídridos de ácido Cloruro de 4-hidroxi5-oxo-2-hexenoilo La palabra anhídrido significa sin agua y formalmente. propionilo. El proceso es reversible pues la adición de agua a un anhídrido de ácido regenera las dos moléculas de ácido.. acetilo. aunque es frecuente designar a muchos de ellos con los nombres comunes de estos ácidos y así se dice cloruro de formilo. Para nombrarlos se sustituye la palabra ácido por anhídrido tanto en la nomenclatura de la IUPAC (que se usa pocas veces) como en los nombres comunes.. butiroilo. .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 33 Cloruros de ácido Los cloruros de ácido se designan como cloruros de alcanoilo y así hablaremos de cloruro de metanoilo. etc. etc.

Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 34 Los anhídridos mixtos se hallan constituidos por dos ácidos diferentes y se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos ácidos que lo integran. cuando los dos ácidos son idénticos. carboxílico O + R´-OH Alcohol Ácidos R . con la pérdida de una molécula de agua: O R .C -OH A. sólo se menciona una vez el nombre del ácido. Los anhídridos de los diácidos carboxílicos son un ejemplo particular de anhídrido que se nombran de igual manera: O O O O O O O O O Ph O O O O O Ph Anhídrido acético O Anhídrido butanoico propanoico Anhídrido benzoico O O O Ph Anhídrido pentanodioico Anhídrido glutárico Anhídrido maleico Anhídrido benzoico propanoico Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por un grupo alcoxi (-OR) y pueden considerarse formados por la combinación de un ácido carboxílico y un alcohol.C -OR´ Éster + H2O Agua .

etoxicarbonil. 4-Hidroxi-5-oxo-2heptenoato de vinilo 2. por ejemplo metoxicarbonil. isopropoxicarbonil. O Ph Etanoato de etenilo Propanoato de isopropilo Butanoato de metilo 2-metilpropanoato Acetato de vinilo Propionato de isopropilo Butirato de metilo de bencilo (Isobutirato de bencilo O O O O . etc. Si hay que mencionar un éster (ROCO) como sustituyente se hará por sus componentes como alcoxi (RO) carbonilo (CO). . H3C OH OMe Ácido 4-metil-4-metoxi-5Ciclohexancarboxilato metoxicarbonil-2. Ciclopentancarboxilato de etilo CCOOCH3 .5-hexadienoico de metilo . los ésteres tienen menor prioridad que los ácidos carboxílicos. LECCIÓN 4 O O Antonio Galindo Brito 35 Los ésteres se nombran según la IUPAC con una palabra derivado del carboxilato del ácido carboxílico y una segunda palabra derivada del grupo alquilo del alcohol: O O O O . pero mayor que las amidas.: 5 COOCH3 4 O 2 1 COOCH2CH3 .Química Orgánica 2º.4-Hexadienoato de terc-butilo O OH En nomenclatura. O .

etc. bien con números a partir del carbonilo.: O α β OH Ácidos γ OH α β γ δ O O α O OH Ácidos OH O O O + O OH H2O . o sea una molécula portadora de un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo. δ. Dependiendo de la posición relativa de ambos grupos. Se deduce por lo tanto. β. etc. que la formación de una lactona sólo puede hacerse a partir de un hidroxiácido.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 36 Lactonas Se conocen como lactonas a los ésteres surgidos de la reacción intramolecular de un ácido carboxílico con un alcohol desprendiendo agua.). caprolactonas o ε-lactonas (ciclo de siete miembros).γ β δ + H2O γ -hidroxiácido γ -butirolactona δ -hidroxiácido Ácidos δ -valerolactona ε OH O ε -valerolactona + H2O ε -hidroxiácido Cuando llevan sustituyentes se nombran del mismo modo que en el ácido de que derivan. ε. valerolactonas o δ-lactonas (con un ciclo de seis miembros). bien con letras griegas (α. . γ. las lactonas se clasifican en butirolactonas (IUPAC) o γ-lactonas (común) (con un ciclo de cinco miembros).

N-dimetiletanamida N-metilacetamida N. Como la amina usada puede ser primaria. según que sea uno o dos los sustituyentes del N: O N N-etil. indicando su posición con la letra (N) o (N.N-dimetilbenzamida . reacción que conduce a la formación de la amida con desprendimiento de agua. N). N-metil-isovaleramida O C NH2 O C N(CH3)2 O C N(CH3)2 Ciclopentan carboxamida N.N-dimetilciclopropan carboxamida N. secundaria o terciaria. N-metil-3-metil-butanamida N-etil.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 37 Amidas Las amidas son derivados de ácido en los que un grupo amino (-NH2) ha reemplazado al grupo hidroxilo (-OH). Se forman calentando un ácido carboxílico con una amina. podemos tener tres tipos de amidas: amidas primarias (con dos H sobre el N). amidas secundarias (con un H sobre el N) y amidas terciarias (sin H sobre el N): Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria O NH2 Etanamida Acetamida O NH O N N-metiletanamida N. antes de nombrar la amida se nombran los radicales que sustituyen a los H del grupo amino.N-dimetilacetamida Para nombrar una amida primaria se añade la palabra amida al nombre de la cadena carbonada. Si se trata de una amida secundaria o terciaria. N-metil-isopentanamida N-etil.

lactama) γ -butirolactama δ . de una molécula que en su estructura contiene los grupos carboxilo y amino: O O OH calor α β α β γ O NH2 NH + O H2O α δ ε O NH γ -aminoácido γ -butirolactama (γ-lactama) O α β γ NH γ β α β γ NH δ NH β -propiolactama (β . respectivamente.caprolactama (ε-lactama) Imidas Se conocen como imidas los compuestos cíclicos resultantes de la adición de amoniaco a los ácidos dicarboxílicos. imidas muy usuales son la N-bromosuccinimida y la Ftalimida que proceden de la adición de amoniaco al ácido succínico (ácido butanodioico) y al ácido ftálico (ácido o-carboxibenzoico).Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 38 Lactamas Una lactama es una amida cíclica que se forma a partir de un aminoácido. es decir. .valerolactama (γ-lactama) (δ-lactama) ε . La primera se utiliza como agente bromante de posiciones alílicas y bencílicas y la segunda como material de partida en la síntesis de aminas primarias (Síntesis de Gabriel).

Formalmente. se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico (H-C≡N:) por sustitución del H por un grupo alquilo o arilo (R . Para nombrarlos se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación nitrilo. succínico Succinimida succinimida O Ácido ftálico Ftalimida Nitrilos Los nitrilos son compuestos de tercer grado de oxidación que contienen el grupo ciano (-C≡N:).C≡N:).C≡N:) (Ar .Br O Antonio Galindo Brito 39 O OH OH O O OH OH N-H O N-H O N-BromoO Á. salvo para los nitrilos derivados de ácidos cicloalcancarboxílicos que se nombran con el sufijo – carbonitrilo: N CH3CN CH3CH2CN PhCN 3.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 O O N .5-Dimetilhexanonitrilo Propanonitrilo Benzonitrilo Etanonitrilo CN Propionitrilo Acetonitrilo CN 2-Vinilciclopentanocarbonitrilo Ciclopropancarbonitrilo .

Prioridades de grupos funcionales en nomenclatura Grupo Funcional Ácido Carboxílico Ésteres Amidas Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcoholes Fórmula RCOOH RCOOR´ RCOONH2 RC≡N RCHO RCOR´ R-OH Grado oxidación 3º 3º 3º 3º 2º 2º 1º Nombre principal Ácido – oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol Nombre sustituyente carboxi alcoxicarbonilo amido ciano formilo oxo hidroxi .Química orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 40 Nomenclatura de compuestos multifuncionales Cuando en una molécula coexisten diferentes grupos funcionales. conviene saber que grupo funcional es el principal (el que da nombre a la cadena principal) y cuales otros deben describirse como sustituyentes y los nombres que deben utilizarse para estos: TABLA II.

(continuación) Fórmula RNH2 RCH=CHR´ RC≡CR´ RH R .4-tridecadienoico .O .R´ R–X Grado oxidación 1º 1º 2º 0 1º 1º Nombre principal -amina -eno --ino -ano éter Haluro de alquilo Antonio Galindo Brito 41 Grupo Funcional Aminas Alquenos Alquinos Alcanos Éteres Haluros Nombre sustituyente Amino Alquenil Alquinil Alquil Alcoxi Halo CHO OH 11 13 12 10 9 O 5 7 6 4 NH2 3 2 O 1 OH COOMe Br OMe Ácido 3-amino-6-bromo--5-etenil-11-formil-9-hidroxi-4-metoxi10-metoxicarbonil-7-oxo-12-ino-2.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 TABLA II.

H Me . ... . N H H δδδ+ menor que 3 2 + + menor que δ δδ 1 .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 42 Efectos electrónicos sobre la reactividad de un grupo funcional Efectos inductivos + I y . Cl : CH3 δδδ+ C H2 δδ+ C H2 δ+ El átomo de Carbono unido al Cloro por la mayor electronegatividad de éste. Este efecto se denomina – I y tanto el + I como el – I no se extienden a través de más de tres enlaces sencillos.. tiene menor densidad electrónica que el siguiente.I El N tiene mayor densidad electrónica en la trimetilamina que en el amoniaco. .. Los grupos metilos actúan como donantes electrónicos por efecto + I. Me N Me .

Cl (cloro) -Br (bromo) -I (yodo) .OAr (ariloxi) -COOR (alcoxicarbonilo) -OR (alcoxi) -CO (R) (Ar) (acilo) -+ NH3 (amonio) .I .NO2 (nitro) .SO2R (alquilsulfonilo) .SO2Ar (arilsulfonilo) . Grupos que ejercen efectos inductivos Efecto + I RO – -(alcóxido) -COO – -(carboxilato) R3C(trialquimetilo) R2CH(dialquilmetilo) RCH2(alquilmetilo) H3C(metilo) R3N + (trialquilamonio) R2S + (dialquilsulfonio) Efecto .C≡N (ciano) .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 43 TABLA III .COOH (carboxilo) -F (flúor) .

.R . + CH O CH - :C C + .. . :O CH3 C CH3 CH3 CH3 :O: C + CH3 CH CH . .. Antonio Galindo Brito 44 Efectos resonantes + R y ... Ningún electrón desapareado Dos electrones desapareados +C - C : . R R H3C .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 . O ...

. La reactividad se localiza en el C del grupo carbonilo... Antonio Galindo Brito 45 Benzaldehído. O: C H + . + N O: C H . .. O: ...I. Me .... O . : . que es deficiente en electrones por la presencia del O que ejerce un efecto ...O .R. Efecto . C H .... Me . El grupo metoxi dona electrones y por ello el C del carbonilo se hace menos deficiente y por tanto menos reactivo.. O + N + ....O C H . . :O . : . . O: H C H Efecto + R. .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 . O - : . El grupo nitro retira electrones y por ello el C del carbonilo se hace más deficiente y por tanto más reactivo.. O: .

Química Orgánica 2º Antonio Galindo Brito 46 TABLA IV . Grupos que ejercen efectos resonantes Efecto + R Efecto – R O2N – (nitro) N≡C– (ciano) HOOC – (carboxilo) ROOC – (alcoxicarbonilo) H2NOC – (carboxamida) RHNOC – (alquilcarboxamida) R2NOC – (dialquilcarboxamida) OHC – (formilo) ROC – (acilo) ROSO – (alcoxisulfonilo) RO3S – (sulfonato) Ar – (arilo) ON – (nitrosilo) LECCIÓN 4 -O – (alcóxido) -S – (tioalcóxido) R2N – (dialquilamino) RNH – (alquilamino) H2N – (amino) RCONH – (acilamino) RO – (alcoxi) HO – (hidroxi) ROOC – (aciloxi) RS (tiilo) HS (sulfhidrilo) I(Yodo) Br (bromo) Cl – (cloro) F– (flúor) Ar – (arilo) .

El C se halla unido a 5 grupos Nu : C sp3 R + C X SN2 R´ Nu C sp2 R C R´´ X * Nu C sp3 R R´ R´´ Nucleófilo R´ R´´ C deficiente en electrones (C electrófilo) C + X: - Cuanto más voluminosos sean los grupos R y el nucleófilo más lenta será la reacción. por ejemplo. Así. cambiará de velocidad en función del tamaño de los sustituyentes del átomo de carbono sede de la reacción y al tamaño del reactivo. ciertas reacciones de sustitución nucleófila son concertadas (SN2) y se está rompiendo un enlace (CX) al mismo tiempo que se está formando el nuevo enlace C-Nu. más lenta será la reacción. que cuanto mayor sea ese tamaño. pudiendo afirmarse en general. pasándose de los reactivos a productos a través de un estado de transición en el que el carbono sede de la reacción se halla unido temporalmente a cinco grupos y por ello este estado está mucho más impedido que el estado de partida: Estado de transición muy impedido. en general la reacción será muy sensible.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 47 Efectos estéricos en la reactividad Cuando en una reacción orgánica se pasa de un estado fundamental poco congestionado. a un estado de transición mucho más impedido. es decir. .

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