CARACTERÍSTICAS DEL EFECTO INDUCTIVO

Los compuestos orgánicos que tienen un átomo electronegativo o un grupo atractor

de densidad electrónica unido a un carbono con hibridación sp 3 participan en
reacciones de sustitución  y/o de eliminación.

En una reacción de sustitución, el átomo electronegativo o el grupo atractor de

densidad electrónica es reemplazado por otro átomo o grupo. En una reacción de
eliminación,  el átomo electronegativo o el grupo atractor de densidad electrónica es
eliminado junto con un hidrógeno de un carbono adyacente. El átomo o grupo que es
sustituido o eliminado en estas reacciones se llama grupo saliente. La reacción de
sustitución se llama, con más propiedad, reacción de sustitución nucleofílica porque el
átomo o grupo que sustituye al grupo  saliente es un nucleófilo.

Las reacciones de sustitución son importantes en química orgánica porque éstas

hacen posible convertir a los haluros de alquilo, fácilmente asequibles, en una gran
variedad de  otros compuestos. Las reacciones de sustitución también son importantes en
las células de plantas y animales. Sin embargo, los haluros de alquilo son  insolubles en
agua y las células existen en forma predominante en ambientes acuosos, en los sistemas
biológicos se recurre a compuestos en los que el grupo sustituido es más polar   que un
halógeno y, en consecuencia, más soluble en agua.
Reacciones de los haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación
Reacciones de sustitución en los haluros de alquilo

El flúor, el cloro y el bromo son más electronegativos que el carbono. En

consecuencia, cuando el carbono está unido con cualquiera de esos elementos, los dos
átomos no comparten por igual sus electrones de enlace. Como el halógeno más
electronegativo atrae una mayor parte de los electrones de enlace, presenta una carga
negativa parcial (δ-) y el carbono al que está unido presenta una carga positiva parcial
(δ+).

Es este enlace polar carbono-halógeno determina que los haluros de alquilo

participen en reacciones de sustitución y eliminación. Hay dos mecanismos importantes
de reacciones de sustitución nucleofílica:
Además de participar en las reacciones de sustitución nucleofílica , los haluros de alquilo
también pasan por reacciones de eliminación. En una reacción de eliminación, hay átomos
o grupos que se separan de un reactivo. Por ejemplo, cuando un haluro de alquilo
participa en una reacción de eliminación, el halógeno (X) se elimina de un carbono y de
otro carbono adyacente se elimina hidrógeno. Se forma un enlace doble entre los dos
carbonos de los que se eliminaron los átomos. En consecuencia, cuando los haluros de
alquilo pasan por reacciones de eliminación, el producto es un alqueno.