FACULTAD DE INGENIERÍA Y CIENCIAS AMBIENTALES

ASIGNATURA : QUIMICA ORGÁNICA

CARRERA PROFESIONAL: INGENIERÍA AGROFORESTAL ACUÍCOLA
CICLO : II
GRUPO : 2
DOCENTE : SEGUNDO ALIPIO CRUZ HOYOS
INTEGRANTES:
* ESAMAT PANDURO ROMER YAIGBAI
* RIOS ORDOÑES XIOMARA VALENTINA
 INTRODUCCIÓN
• Los halógenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble
enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están
saturados con átamos de hidrogéno se denominan también
hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que
poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.
 HALOGENUROS DE ALQUILO
Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de
alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos
 de hidrógeno por átomos de halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce
a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos
mixtos también son posibles, y son aquellos en los cuales por sustitución de más de un
hidrógeno se han sustituido dos o más halógenos diferentes. Los ejemplos más conocidos son
los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del agujero en la capa de 
ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como 
refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y 
reactivos químicos.

El tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un

líquido transparente que hierve por debajo de la temperatura
ambiente, como se observa en la foto.
 ¿Qué son los halogenuros de alquilo?
•  Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X

• ¿Cómo se nombran ?
• Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por
hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y
formulación.  
• Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de
que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los
números.  
 Las propiedades físicas y químicas de los
halogenuros de alquilo 
• Los halogenuros de alquilo:
• -Generalmente son líquidos incoloros
• -Su punto de ebullición aumenta conforme se añaden más carbonos a la cadena
• -Son insolubles en agua
• -Pueden disolverse en solventes no polares como el tetracloruro de carbono, benceno y
alcanos
• -Se alteran por acción directa de la luz
• -Participan en reacciones que permiten obtener con cierta facilidad otros compuestos
orgánicos importantes
• -Por hidrolisis producen alcoholes
• -Por ejemplo, al reaccionar el yoduro de metilo con una solución acusa
de hidróxido de sodio produce metanol y yoduro de sodio

• -Al ser sometidos a procesos de hidrogenación se obtienen

hidrocarburos saturados
• Al ser sometidos a procesos de hidrogenación se obtienen
hidrocarburos saturados
• -Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de metilo con hidrogeno gaseoso
produce metano y cloro, ambos gaseosos
• Uno de los halogenuros de alquilo más importante para la industria es el cloruro
de metilo (CH3Cl), ya que sirve como gas refrigerante y también como anestésico
en la medicina, también se utiliza en la fabricación de colorantes y en los
extintores de incendios

• Otro halogenuro importante es el dibromuro de etileno (Br – CH2 = CH2 – Br), el

cual se adiciona a la gasolina para eliminar la acumulación de plomo en los
motores de los automóviles
 Cuál es la clasificacion de los halogenuros de alquilo?

• Los halogenuros de alquilo primarios tienen al halógeno unido a un carbono primario que solo está
unido a otro carbono; en los secundarios, el halógeno está unido a un carbono que a su vez se une a
otros dos átomos de carbono y finalmente, un haluro terciario posee tres átomos de carbono enlazados
al carbono que tiene ...
• En cualquier caso .Sin embargo, ¿qué son los haluros o halogenuros de alquilo?
• Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo,
es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por
átomos de halógeno. En la misma linea, ¿cómo se pueden preparar en el laboratorio un haluro de
alquilo?
1.Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
2.Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el
flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. ...
3.Etapa 1: X₂ → 2 X· (Iniciación)
 El grupo funcional
• En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos
principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar,
los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula
general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
• R-X
• Un halogenuro de alquilo
• La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es
el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un
halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno
• El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al
mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo  funcional.
• En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar que un
halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones
apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante,
las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno.
• Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la química orgánica.
Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades con un grupo determinado
dondequiera que lo hallemos. Cuando nos encontramos con una molécula complicada que
contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos esperar que las propiedades de esta
molécula sean aproximadamente una mezcla de las propiedades de los distintos grupos
presentes. Un compuesto que contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y un
alcohol; dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones
características de ambos tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo pueden verse
modificadas, por supuesto, por la presencia de otro grupo, y para nosotros es importante
entender estas modificaciones; sin embargo, nuestro punto de partida es la química de grupos
funcionales individuales.
• En este capítulo estudiaremos los halogenuros de alquilo de una forma sistemática.
Delinearemos su química, para concentración luego en su reacción más importante: la
sustitución nucleofílica.
 Halogenuros De Alquilo Usos
• Sería bien difícil estudiar la química orgánica por bastante tiempo sin
localizar los alcanos halosustituidos. Entre sus varios usos, los halogenuros
de alquilo se emplean como solventes industriales, anestésicos inhalables
para cirugía, refrigerantes, plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Los
halogenuros de alquilo sobran asimismo en la naturaleza, si bien más en los
organismos marinos que en los terrestres. La hidrogenación de alquenos es
la más esencial de las reacciones de obtención de alcanos. La única
restricción del trámite es la asequibilidad del alqueno correspondiente, la
que no es un problema realmente serio, ya que los alquenos se pueden
elaborar fácilmente de alcoholes, que a su vez pueden sintetizarse sin
contrariedad en extensa variedad de tamaños y formas.
Nomenclatura de Halogenuros
de Alquilo
• Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que se
caracterizan  por que tienen de formula general RX, donde  X
es cualquier halógeno ( F,Cl,Br,I) y R es un radical  alifático tipo 
CH3, CH3-CH2, etc. Para nombrarlo se agrega como prefijo  el
nombre del halógeno correspondiente (cloro, bromo, yodo o
fluor) al nombre de alcano correspondiente. Ejemplo:
• CH3 – Cl     Clorometano
• CH3 –  CH2 –  CH2 – Cl      1- Cloropropano
• CH3 – CHBr – CH3      2-Bromopropano
• Nomenclatura de haluros orgánicos
• Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono,
hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La
terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.
• En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los
carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de
ella. En cuanto a la numeración:
• Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
• Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más
cercano al de menor orden alfabético.
• Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo
hay o en el radical alquilo más cercano.
• Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
• 1)
• Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
• Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de
carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los
dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de
menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
• Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a
átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos están a igual
distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al
cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
)

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos
numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo
• 7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-
PROPILOCTANO
• 5)

En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al
yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.

2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-
YODONONANO
Bibliográfica
. http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
. http://es.Wikipedia.org/wiki/alquino