1. 1.
Halogenuros de alquilo <br />
2. 2. Como se forman <br />Se forman por cuando uno o mas átomos de halogenuros ( flúor, cloro, yodo,
bromo) sustituye a uno o mas átomos de hidrogeno de hidrocarburo <br />Grupo Funcional <br />-x halo <br
/>
3. 3. Formula General <br />R-X<br />Ar-X<br />Características y Aplicaciones<br />Abundan en la naturaleza
principalmente en el mundo marino. Son de gran importancia en la industria química por la cantidad de
reacciones en los que participan. Se usan como disolventes anestésicos insecticidas aerosoles y
refrigerantes <br />
4. 4. Nomenclatura IUPAC<br />1.- Se considera alógeno como una arborescencia mas<br />2.- al numerar la
cadena carbonada debes tomar en cuenta que el halogenuro tiene prioridad sobre el radical alquilo <br />3.-
para nombrarlos usa orden alfabético <br />
5. 5. Sistema común <br />Escribe el nombre del alógeno con terminación uro seguido del nombre del radical
<br /
Los halogenuros o haluros de alquilo son compuestos orgánicos que tienen en su estructura algún halógeno, sustituyendo
a uno o más hidrógenos de la cadena del hidrocarburo. En este caso, también se revisarán los halogenuros de arilo (el
halógeno está unido a un carbono de un anillo aromático). La fórmula general de los haluros es: R – X o Ar – X Donde: R es
un radical alquilo Ar es un radical arilo X es un halógeno (como grupo funcional).
Los halógenos que se encuentran unidos a un carbono que contiene un doble enlace se les llama halogenuros de vinilo o
halogenuros de alquenilo. Los halógenos unidos a un átomo de carbono que contiene triple ligadura se le conoce como
halogenuro de alquinilo. Los halogenuros de alquilo pueden ser: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de la
cantidad de grupos alquilo que se encuentre unido al carbono principal (al cual está unido el halógeno).
Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces
C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace Chalógeno es el resultado del solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital
híbrido del halógeno. Los estudios basados en la teoría de orbitales moleculares sugieren que el híbrido correspondiente
al orbital del halógeno tiene principalmente carácter p y una pequeña proporción de carácter s. En el fluoruro de metilo el
orbital del flúor del enlace C-F se calcula que tiene, aproximadamente, un 15% de carácter s y un 85% de carácter p.
Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el
flúor, bromo, cloro o yodo. • Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno.
Preparación de los halogenuros 1. Los halogenuros de alquilo casi siempre se preparan a partir de alcoholes,
reaccionando con algún halogenuro de hidrógeno correspondiente y un catalizador. 2. Halogenación directa sobre
alcanos, utilizando catalizadores. 3. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos. 4. Por adición de halógenos a
alquenos y alquinos.
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por medio de
una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz
ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.
La halogenación de alcanos no es un método adecuado para la síntesis de
halogenurosde alquilo, ya que como vemos en la reacción anterior, obtenemos una mezcla de compuestoshalogenados,
ya que la reacción continua hasta obtener una mezcla de productos, mono-, di-,tri- y tetra-clorados
En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo,
indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre. Los halogenuros de alquilo simples se nombran
generalmente de acuerdo con el sistema común. Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro,
bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente que se usa como si fuera el catión de
una salNOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo se nombran como alcanos
ramificados ENCONTRAR LA CADENA MAS LARGA DE ÁTOMOS DE CARBONO NUMERAR DICHA CADENA
EMPEZANDO POR EL EXTREMO QUE PRESENTE MAS PRÓXIMA UNA RAMIFICACIÓN. ASIGNAR NOMBRE Y
POSICIÓN A CADA SUSTITUYENTE. EN CASO DE QUE UN SUSTITUYENTE SE REPITA DOS O MAS VECES,
UTILIZAR UN PREFIJO QUE INDIQUE EL NUMERO DE VECES QUE ÉSTE SE REPITE. EN CASO E EXISTIR
DIVERSOS SUSTITUYENTES, ORDENARLOS POR ORDEN DE COMPLEJIDAD O POR ORDEN ALFABÉTICO.
ESCRIBIR EL NOMBRE FINAL DEL COMPUESTO
Propiedades físicas
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos,siendo incoloros, relativamente inodoros
e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de loshalogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los
alcanos (a mayor tamañode cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por
lasinteracciones que presentan con el átomo de halógeno.De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también
influye en el aumento delos puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición
En estas representaciones se observa que el átomo de halógeno (que estárepresentado por las esferas de color verde
seco, verde limón, verde bandera y morado encada molécula), incrementa su tamaño en el siguiente orden: F>Cl>Br>I.La
mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densosque el agua.
Los puntos de ebullición son más altos que los respectivos alcanos.
• Los haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en agua.
• Son considerados buenos disolventes de compuestos orgánicos.
• La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo y flúor)
los cuales son gases.
• Los R-X presentan momento dipolar debido al enlace C-X. • Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los
hidrocarburos de peso molecular semejante.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el tamaño del halógeno.
• Son insolubles en agua.
• Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.
Propiedades químicas.
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C H, son menos inflamablesque los alcanos, debido a la presencia
del halógeno y a su incremento en la polaridad, loshalogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son
más reactivos que losalcanos.
Importancia y aplicaciones de los R-X
• Son materia prima para la obtención en la industria de alquinos de mayor peso molecular, éteres, aminas sustituidas,
tioles, alcoholes, organocianuros, plásticos, etc. • Anestésicos. • Agentes antihelmínticos (contra parásitos intestinales). •
Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas. • Solventes (cloroformo, diclorometano, etc.). • Refrigerantes. •
Importantes funciones fisiológicas (hormonas tiroideas).
Dentro de los usos de los halogenuros se tienen: como solventes industriales, refrigerantes, plaguicidas. Aunque muchos
de los halogenuros son nocivos, también se producen agentes farmacéuticos y agrícolas
Usos y aplicaciones
Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales están:
Disolventes.
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la
electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas solventes de
pinturas, etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno(C2HCl3), el cloruro de metilo, etc.
b) Reactivos.
Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesisde compuestos orgánicos más complejos.
c) Anestésicos.
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue elcloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por elhalotano
(CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales.El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, enforma de aerosoles
que son utilizados rociando el áreaafectada para producir el efecto deseado.
d) Refrigerantes.
Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofluorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se
desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El freón-12 (CCl2F2)fue de los primeros en utilizarse
como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobrela capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los
hidrofluorocarbonos (HCFC’s) como el freón-22 (CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de
llegar a la capa de ozono.
e) Plaguicidas.
Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-
bis- p-clorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su
acumulación en el medioambiente se prohibió su uso. Actualmente existen otroshalogenuros de alquilo que sirven como
insecticidas y plaguicidas como el Lindano y Aldrin
Los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del agujero en
la capa de ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores,
como refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos
químicos.
El freon1 es el nombre comercial de un grupo clásico de clorofluorocarbonos usados principalmente
como refrigerantes. La palabra Freon es una marca registrada perteneciente a DuPont.
Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono que soporta el átomo de halógeno está
sólo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido a dos
grupos alquilo. En un haloalcano terciario el carbono unido al halógeno también lo está a tres grupos alquilo.
También tenemos otro pequeño grupo de haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a un grupo
metilo (halometanos).
El tetracloruro de carbono fue usado en extintores y granadas extintoras de vidrio desde finales del siglo XIX hasta
entorno el fin de la segunda guerra mundial. La experimentación con cloroalcanos para la extinción del fuego
en aviación militar empezó al menos tan pronto como los años 20 del siglo pasado.
El ingeniero americano Thomas Midgley desarrolló los clorofluorocarbonos (CFC) en 1928 como una alternativa para
el amoníaco (NH3), clorometano (CH3Cl) y el dióxido de azufre (SO2), que son tóxicos pero que eran de uso común
en aquel momento como refrigerantes. El nuevo compuesto desarrollado tenía que tener un punto de ebullición bajo,
ser no tóxico y en general inerte. En una demostración para la American Chemical Society, Midgley demostró
flamantemente todas estas propiedades inspirando el gas y expirándolo para soplar una vela.
Midgley específicamente desarrolló el CCl2F2. No obstante, una de las características interesantes es que existe una
familia entera de estos compuestos, cada uno teniendo su punto de ebullición único, pudiendo adecuarse a
diferentes aplicaciones. Además de su aplicación original como refrigerantes, los clorofluoroalcanos han sido usados
como propelentes en sprays, disolventes limpiadores para placas electrónicas y agentes espumantes para producir
plásticos expandidos, (tales como el poliestireno expandido utilizado, entre otras aplicaciones, en materiales de
envasado).
Los únicos usos pemitidos para los clorofluroalcanos son medicinales.
El uso de ciertos cloroalcanos como disolventes para aplicaciones de gran escala, tales como limpieza en seco, está
siendo abandonado paulatinamente debido, por ejemplo, a la directiva de Compuestos Orgánicos Volátiles (COV)5
de la UE.
Finalmente, los bromofluoroalcanos (halones), fueron retirados de forma general en muchos países europeos antes
del 2004, basándose en el Protocolo de Montreal y las directrices de la UE.67 Siendo permitidos desde entonces
únicamente en aplicaciones críticas como aviación o militares. La producción de nuevos stocks cesó en la mayoría
de los países, probablemente todos, a partir de 1994. Sin embargo muchos países todavía requieren que sus
aeronaves sean equipadas con sistemas para extinción de incendios basados en halón, porque una alternativa
completamente satisfactoria y segura para esta aplicación no ha sido descubierta. Existen además otros pocos, y
altamente especializados, usos. Esto ha conllevado la creación de programas de reciclaje de halón a través de
"bancos de halón",8 que tratan de asegurar una gestión responsable del halón y el de ahorro en los stocks que
quedan.
El politetrafluoroetileno es mejor conocido por el nombre comercial Teflon. Se utiliza para fabricar
sartenes donde no se pegue la comida, y todo aquello que requiera de tales características. El PTFE
también se utiliza para tratar alfombras y telas para hacerlas resistentes a las manchas. Y lo que es
más, es también muy útil en aplicaciones médicas. Dado que el cuerpo humano raramente lo rechaza,
puede ser utilizado para hacer piezas artificiales del cuerpo.
El politetrafluoroetileno, o PTFE, está compuesto por una cadena carbonada, donde cada carbono está
unido a dos átomos de flúor. Se lo representa generalmente como en la siguiente:
Pero puede resultar más sencillo imaginarlo como en la figura de abajo, con una cadena carbonada
de miles de átomos de longitud.
El PTFE es un polímero vinílico, y su estructura, si no su comportamiento, es similar al polietileno. Se
forma a partir del monómero tetrafluoroetileno por polimerización vinílica de radicales libres.
El flúor es un elemento muy “extraño”. Cuando forma parte de una molécula, no le agrada estar
alrededor de otras moléculas, incluso cuando éstas contengan átomos de flúor. Menos aún cuando se
trata de otras clases de moléculas. De modo que una molécula de PTFE, estando tan repleta de
átomos de flúor como está, quisiera estar lo más alejada posible de otras moléculas. Por esta razón,
las moléculas en la superficie de un trozo de PTFE rechazarán cualquier cosa que intente
acercárseles. Esta es la razón por la cual nada se pega al PTFE.
El PTFE es algo más que evasivo. Es también útil porque no reacciona con nada. ¿Por qué? En primer
lugar, ¡si rechaza todo, ninguna molécula puede acercarse para reaccionar con él!
El enlace entre el átomo de flúor y el átomo de carbono es realmente fuerte. Es tan estable que nada
reacciona con él. Incluso cuando se calienta tanto como una sartén, ¡ni siquiera el oxígeno reacciona
con él!
OBTENSIÓN:
Para la obtención del teflón partimos de un agente clorante en este caso cloro gaseoso y lo hacemos reaccionar con metano
a una temperatura de 450ºC , mediante la acción de la luz se van a formar radicales de Cl que se unirán al metano para
formar triclorometano.
En un segundo paso el triclorometano se hace reaccionar con fluoruro de hidrógeno para dar HClF2 y bajo un
calentamiento a 800ºC , reacción por lo tanto endotérmica (todas las anteriores son exotérmicas) , obtenemos el monómero
de tetrafluoroetileno y ácido clorhídrico.
El último paso seria la polimerización radicalaria del monómero de tetrafluoroetileno hasta obtener el PTFE o Teflón.
