HALOGENUROS

DE ALQUILO

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NDICE

Definicin
Estructura
Propiedades fsicas
Procesos de obtencin
Usos y aplicaciones
Principales reacciones qumicas
Bibliografa

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DEFINICIN

Los halogenuros de alquilo son compuestos

orgnicos halogenados en los cules, uno o ms
hidrgenos han sido sustituidos por un halgeno
(F, Cl, Br, I). Pueden clasificarse en:
H H H

RCX RCX R CX

H R R
Halogenuro primario Halogenuro secundario Halogenuro terciario

CH2Cl CH2 CH2 CH3 CH2 CH CCl2 CH2Cl

1-Clorobutano 3,3,4-triclorobut-1-eno 3
ESTRUCTURA
En un halogenuro de alquilo el tomo de halgeno
est enlazado a un tomo de carbono con
hibridacin sp3. El halgeno es ms electronegativo
que el carbono y el enlace CX est polarizado con
una carga parcial positiva en el carbono y una
parcial negativa en el halgeno.

Fluoruro de etilo Cloruro de etilo Bromuro de etilo Yoduro de etilo 4

PROPIEDADES FSICAS
1. Presentan densidades y puntos de ebullicin ms
altos que los de sus correspondientes alcanos.
2. Los cloruros y los fluoruros son menos densos que
el agua, mientras que los bromuros y los yoduros
son ms densos que el agua. Para un mismo
halgeno la densidad disminuye a medida que
aumenta el tamao del grupo alquilo.
3. El punto de ebullicin de los halogenuros de
alquilo aumenta a medida que aumenta el tamao
del grupo alquilo.
4. Son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgnicos ya que no forman puentes de hidrgeno.
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PROCESOS DE OBTENCIN
A partir de alcanos: halogenacin
radicalaria (cloro y bromo):

1. Etapa de iniciacin: X2 + energa 2 X

2. Pasos de propagacin: X + R H R + HX
R + X2 R X + X
3. Posibles reacciones de terminacin:
2 X X2 + energa
2 R R R + energa
R+ X R X + energa
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PROCESOS DE OBTENCIN
o A partir de alquenos y alquinos

Un alqueno reacciona con un

haluro de hidrgeno (HX)
para formar un haloalcano.
El doble enlace del alqueno
es reemplazado por dos
nuevos enlaces, uno con el
halgeno y el otro con el
tomo de hidrgeno. Los
alquenos tambin reaccionan
con halgenos (X2) para
formar haloalcanos con dos
tomos de halgeno
vecinales. 7
PROCESOS DE OBTENCIN
A partir de alcoholes
El mejor mtodo para producir halogenuros de alquilo es la
sntesis a partir de alcoholes. El mtodo ms sencillo para
la conversin de un alcohol en un halogenuro de alquilo
consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI.
El mtodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes
terciarios. Los alcoholes secundarios y primarios tambin
reaccionan pero a velocidades menores:

CH3CH2CH2CH2OH + HCl
ZnClCH
2 3CH2CH2CH2Cl + H2O

CH3 CH3

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O
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CH3 CH3
USOS Y APLICACIONES

Disolventes Anestsicos

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Pesticidas Refrigerantes
PRINCIPALES REACCIONES
QUMICAS
Sustitucin nucleoflica: un nuclefilo reemplaza
al in haluro utilizando un par solitario de electrones
para formar un nuevo enlace con el carbono.

Eliminacin: el in haluro abandona la molcula

junto con otro tomo o in (normalmente un H+).
Muchas veces se acaba formando un alqueno.

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BIBLIOGRAFA
C.N.Wu. Qumica Orgnica Moderna Volumen I: C.E.C.S.A.,
1983.
Q. Brewster, E. McEwen. Qumica Orgnica: Un curso breve:
C.E.C.S.A, 1972.
L.C. Wade, Jr. Qumica Orgnica: PEARSON, 2003.
John McMurry. Qumica Orgnica: Cengage Learning, 2009.
Philip S. Bailey, Christina A. Bailey. Qumica Orgnica:
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https://
sites.google.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home/1
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Sinopsis: Sntesis y reacciones de los principales compuestos
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www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones
-compuestos-organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuest
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