Derivados halógenos

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos
en su molécula

Características generales

 El átomo de halógeno presente en la estructura está unido por un enlace covalente a

un átomo de carbono con hibridación sp3.
 Su fórmula general es R-X, donde X puede ser cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I
 El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse
como electrófilos.

Propiedades
- Físicas
 Presentan punto de ebullición más alto que los alcanos con el mismo esqueleto de
carbono.
 Los primeros miembros de la serie de los monoalcanos son gaseosos a temperatura
ambiente por ejemplo CH3-Cl, CH3-Br, CH3CH2-Cl.
 Los demás haluros de alquilo hasta con un C18 son líquidos.
 Las haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en agua y son buenos disolventes para
la mayorías de los compuestos orgánicos.
 Presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus
correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso
molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.

- Químicas:
El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto
hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos.
Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e
inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de
sustitución y de eliminación.

Nomenclatura

Para nombrar estos compuestos se siguen las mismas reglas que en los hidrocarburos
(alcanos, alquenos, alquinos...). Primero se elige la cadena principal, a continuación se
numera la cadena, comenzando por el extremo donde se encuentra en halógeno más
cercano y finalmente se nombra el compuesto teniendo en cuenta el nombre de los nuevos
radicales (fluoro, cloro, bromo y yodo).

Obtención
En el laboratorio pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro
de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo
o cloruro de tionilo.
Otra forma de reconocer los derivados halogenados en el laboratorio es mediante el ensayo
de Belstein, que consiste en humedecer un alambre de cobre con el derivado halogenado y
llevarlo a la llama del mechero,si se trata de un derivado halogenado la llama se torna de
color verde. Esta reacción no se da en los compuesto fluorados.

Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que

lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como
polihalogenados. Ejm:

Impacto ambiental
Algunos derivados halogenados, los fluidos de sistemas refrigerantes y aerosoles,
conocidos como freones, los Cloro Fluoro carbonos (CFC) causan un daño ambiental
destruyendo la capa de ozono.

Impacto tecnológico:
Los productos halogenados utilizados en la industria tecnológica, afectan la salud de los
trabajadores expuestos a ellos en el proceso de fabricación y manipulación, tales como
problemas respiratorios y la afectación de algunos órganos del cuerpo, su uso provoca la
contaminación del entorno en el que interactúa la industria. Algunos retardantes de fuego
bromados son usados en tarjetas de circuito impreso y cubiertas de plástico, las cuales no se
desintegran fácilmente y se acumulan en el ambiente. La exposición a largo plazo a estos
compuestos puede afectar e interferir con algunas funciones hormonales del cuerpo.

Impacto social
Su impacto social está en la mejora de la calidad de vida que le proporcionan al hombre,
tanto por darle más comodidades con la ropa y la vivienda, como por el uso de
medicamentos, también por la fuente de empleo que genera en las industrias.